最出名的毒藥

氰化物（Cyanide）是最惡名昭彰的毒藥之一，以其殺人於瞬間的特色享譽各大間諜小說和謀殺謎團。推理女王克莉絲蒂非常清楚氰化物的效果，用這種毒藥殺死了十八個角色，甚至還將她七十五部小說的其中之一直接命名為《閃閃發光的氰化物》（Sparkling Cyanide，台版譯名為《魂縈舊恨》）。偵探小說家瑞蒙．錢德勒（Raymond Chandler）在他最著名的《大眠》（The Big Sleep）一書中用加了氰化物的威士忌賜死一名線人。

內佛．舒特（Nevil Shute）的小說《世界就是這樣結束的》（On the Beach）描述毀滅性的核戰後的澳洲生活，而在故事中，澳洲政府分發了氰化物膠囊給民眾，讓他們可以快速輕鬆地自殺，不需面對逼近澳洲的放射性落塵雲帶來的緩慢、痛苦的死亡。

同樣的，間諜小說中的秘密情報員經常也會拿到氰化物讓他們在被抓時使用。甚至連伊恩．弗萊明（Ian Fleming）筆下的○○七情報員龐德以及其他情報員也都有氰化物膠囊；不過不出所料，龐德會把它扔掉。

在現實生活中使用氰化物進行謀殺或自殺的案件同樣令人著迷和驚駭。氰化物是史上一些最惡劣的犯罪行為中使用的兇器。第二次世界大戰期間，氰化氫製作的毒氣是所謂的「最終解決方案」的一部分，在奧斯威辛（Auschwitz-Birkenau）和馬伊達內克（Majdanek）的死亡集中營毒殺了數千名囚犯。

當德國戰敗的跡象越來越明顯時，含有氰化鉀的玻璃膠囊是納粹高層首選的自殺方法，包括可怕的納粹黨衛軍（Schutzstaffel，SS）領袖海因里希．希姆萊（Heinrich Himmler）和德國空軍最高將領赫爾曼．戈林（Hermann Göring）都人手一顆。在目睹妻子伊娃．布勞恩（Eva Braun）用氰化物自殺後，希特勒也吞下氰化物並開槍自殺，終結了他第三帝國的夢想。

較近期的例子出現在一九七○年代初的舊金山。魅力十足的邪教領袖吉姆．瓊斯 （Jim Jones）吸收了大量追隨者，在加州的紅木谷（Redwood Valley）建立聖殿，開始宣揚自己是甘地、耶穌、佛陀和列寧轉世。

到了一九七○年代中期，瓊斯已經說服了數百人，其中許多人還攜家帶眷，一起和他搬到南美洲蓋亞那當地與他同名的瓊斯鎮，加入「人民聖殿」（People’s Temple）這個新烏托邦。一九七八年，關於瓊斯鎮聖殿侵犯人權和採取嚴刑峻罰的憂心言論開始浮上檯面。同年十一月，國會議員里歐．萊恩（Leo Ryan）與其他美國官員和記者一起前往蓋亞那調查這些指控。

瓊斯起初對前來這座聚落的代表團表達歡迎之意，還在瓊斯鎮的中央涼亭為他們舉辦歡迎會，但接著萊恩突然遭到一名持刀的聖殿士兵襲擊，身上多處受傷。負傷的他依舊成功與代表團其他成員一起逃到瓊斯鎮附近的一座小機場，眾人分別登上兩架飛機。

然而，他們才登機幾秒，槍手便迅速趕到，殺死了萊恩和其他四人。當天稍晚，瓊斯召集了瓊斯鎮的九百一十三位居民，其中包括三○四名兒童，命令他們進行他所謂的「革命行動」。所有人都拿到了一杯加了氰化物的葡萄口味酷愛（Kool-Aid，沖泡式飲料粉末），父母把飲料拿給孩子們喝，護理師用注射器將致命的混合物滴入嬰兒的嘴裡。最後共有九○九人死亡，其中三分之一是兒童。時至今日，「喝酷愛」這句話依然常在美國被用來形容「個人或團體對某種思想或個人表現出絕對服從或忠誠」。

飲食中的氰化物

儘管氰化物有明顯的致命特性，但含有氰化物的食物種類多得驚人，包括杏仁、皇帝豆、大豆、菠菜和竹筍。桃子、櫻桃、蘋果和苦杏仁等李屬植物（Prunus）的種子或果核都含有氰化物。食用少量氰化物不會對健康造成風險；事實上，我們大多數人都偶爾會吞下蘋果種子，但沒有任何不良影響。這是因為人體有一種處理飲食中少量氰化物的機制。人體內幾乎每個細胞都含有羅丹酶（Rhodanese）這種酵素，能將氰化物轉化為硫氰酸鹽來迅速解毒。

硫氰酸鹽是一種無害的化學物質，可以安全地被腎臟過濾並釋放到尿液中。人體每二十四小時可以處理約一克的氰化物。只有當身體無法負荷突然間湧入的大量氰化物時——特別是以殺人為目的——才會出現問題。

大多數兇手會用結晶的氫化鈉或氰化鉀下毒。雖然兩者都很易溶於液體，但氰化鉀的溶解度是氰化鈉的十倍。即便如此，只要在一杯咖啡或一杯葡萄酒中少量溶解兩者之一都足以致命；所需的份量極少，就代表它不會產生讓受害者有所警覺的氣味或味道。結晶氰化物進入人體後會與胃酸接觸，氰化鈉或氰化鉀會轉變成氫氰酸，造成嚴重的化學灼傷。

當受害者胃部出現腐蝕性灼傷，但食道沒有灼傷，就代表受害者並非喝下任何腐蝕性物質，死因是在胃中產生的——這是氰化物中毒的關鍵指標。固體或溶解的氰化物晶體遇到胃酸後也會形成氣體氰化氫，接著被吸收進入血液，輸送到全身。本質上而言，受害者最終是同時被固體、液體和氣體氰化物殺死的。

氰化物的致死原理

無論遭謀殺的受害者是吸入氰化物氣體還是吞下溶解在飲料中的氰化鈉或氰化鉀，氰化物的致死方式都完全相同。一旦進入體內，氰化物就會黏附在紅血球中的血紅素（hemoglobin）上，跟著血液迅速散播到全身。然而氰化物與血紅素的結合度很差，引起破壞的方式也不是透過影響血液，而是脫離血紅素進入人體細胞，破壞細胞製造生存所需能量的能力。

粒線體（mitochondria）位於我們每個細胞的深處，具有小型的棒狀結構，是身體裡的迷你發電廠，會產生化學能量三磷酸腺苷（adenosine triphosphate，ATP），這是維持人類活著的能量。每個細胞通常有一百到兩百個粒線體，具體數量取決於細胞需要多少能量。舉例來說，肝臟細胞需要相當大量的能量，因此每個肝臟細胞會有超過兩千個粒線體；而紅血球大致上只是裝著血紅素的袋子，能量需求非常低，所以沒有任何粒線體。然而儘管 ATP 是為身體各方面的功能提供能量的重要角色，但身體能夠儲存起來的 ATP 相當有限。

本質上而言，粒線體執行的功能與樹木的葉子恰恰相反。植物的葉子會利用陽光中的能量，將水和二氧化碳結合在一起來產生葡萄糖；動物細胞中的粒線體則會與我們吸入的氧氣作用，分解食物中的葡萄糖，產生二氧化碳和水並釋放 ATP 形式的能量。基本上，人類和所有動物都是透過這種迂迴的方式利用來自太陽的能量。³

埋在粒線體膜內襯當中的是一連串的蛋白質，它們構成所謂的電子傳遞鏈（electron transport chain）。我們呼吸的氧氣正是在這裡被確實用於製造 ATP。傳遞鏈中有一個蛋白質成分稱為「細胞色素 C」（cytochrome C），鐵原子靜靜位於細胞色素 C 的核心，是它發揮功能的關鍵。

氰化物的致死性在於它能夠與細胞色素 C 中心的鐵原子緊密結合，使整個蛋白質死亡。一旦失去活性，細胞色素 C 就不能在傳遞鏈的最後一步利用氧氣，導致 ATP 的整個生產過程中斷。

因為細胞運作強烈依賴 ATP 的持續供應，所以人體一旦發生氰化物中毒，中樞神經系統和心臟的細胞都會立即受到影響。當中樞神經系統關閉，受害者會開始感到頭痛和噁心，然後失去知覺，慢慢進入深度昏迷；接著大腦會進一步失去 ATP 能量供應，直到最終耗盡所有 ATP，不可避免地造成腦死；隨著心臟中的 ATP 逐漸減少，心跳會減慢並變得不穩定，脈搏也會微弱到無法察覺，最終使心臟完全停止跳動。

儘管名字聽起來很相似，但發紺（cyanosis，也稱「紫紺」）症狀與氰化物中毒無關。發紺指的是與減氧血相關的藍色，也是靜脈血液呈藍色的原因。相反的，由於與氰化物結合的細胞色素 C 不能再使用氧氣，血液中的血紅素反而會一直保持充氧狀態，⁴ 因此氰化物中毒的症狀之一就是皮膚因為鮮紅色的充氧血而顯得紅潤。

——本文摘自《毒藥的滋味：11種致命分子與使用它們的凶手》，2024 年 7 月，方舟文化，未經同意請勿轉載。

一天柯南和少年偵探隊來到了某個山中小屋，因為暴風雪，所以一夥人被困在山上（密室殺人的前奏…）。當大家準備就寢時突然傳來一聲尖叫，柯南衝向案發現場，聞了聞死者的嘴巴，｢杏仁味…｣。這時聰明的讀者一定知道，接下來推理作品愛用的氰化鉀要登場了！

※以上故事為虛構，若有雷同純屬意外。

氰化鉀很好買嗎？

然而從漫畫、幾年前的蠻牛事件或者天津爆炸事故驗出大量氰化物外洩事件，我們不禁想問：氰化物真的那麼容易得手嗎？是不是隨便一家米花市超市都可以買到？（OS 對於一個化學系的學生來說，如果藥品像糖果一樣那麼好買就好了…）實際上，購買及儲藏藥品的過程（尤其是列管的毒性化學物質，毒化物）是非常謹慎且嚴格的，避免因為誤用而造成人身及環境的傷害。以下從學校實驗室管理的角度，拿【臺灣大學化學系實驗場所環保暨安全衛生管理工作守則】的購買流程為例，並假設今天熱血研究生－新鮮肝 要購買爛梗氰化鉀。

某個風和日麗的早晨，因為實驗需要，新鮮肝決定買氰化鉀。他到行政院環保署網站發現氰化鉀屬於列管的毒化物。為了讓研究能順利進行，他展開了線上跑大地的流程。首先新鮮肝先請實驗室安全官向學校的環境安全衛生中心線上申請氰化鉀的購買案（包括氰化鉀的物質安全資料表（Material Safety Data Sheet，MSDS）、要和哪家廠商購買）。安全官不能吃，他是實驗室裡負責藥品管理、毒化物採購的人，還得幫忙逃生宣導及檢查實驗環境是否安全（e.g. 逃生路線被擋住？電線纏繞？藥品儲存不當？）。

接著學校會每日發信告訴新鮮肝的實驗室負責人（通常是指導教授）｢欸~你們實驗室要買氰化鉀喔！｣如果Boss說：｢蝦米！新鮮肝在搞甚麼鬼！｣那麼這案件只好取消。如果Boss說：｢新鮮肝辛苦囉^.<！實驗要繼續加油喔！｣並按下同意鍵，購買氰化鉀這件事就成功了一半。然後安全官線上申請採購、廠商送來藥品、安全官線上確認收貨，新鮮肝終於可以開始做實驗囉！

做實驗前要確認實驗衣、護目鏡、長褲及包腳鞋有無穿戴整齊，並紮起長髮，取下隱形眼鏡（避免意外發生時，黏住眼球拔不下）、閱讀藥品們的物質安全資料表，了解化學品的基本性質（e.g. 熔沸點、外觀、氣味…）、注意事項及災害發生時的處理方法…而如果你以為拿藥品和拿飲料一樣簡單，那就大錯特錯了！為了避免有人偷偷拿氰化鉀，毒化物們都會依屬性儲存並上鎖，使用前必須在找安全官解除封印。實驗結束後要寫使用記錄，產生的氰化鉀廢液，要倒入氰系專用的回收桶，最後統一交給廠商回收處理。

那如果不幸發生了天津爆炸案這類的意外，造成大量氰化鉀外洩怎麼辦呢？目前處理的方法為灑雙氧水、或者次氯酸鈉，把氰化鉀氧化成毒性較低的氰酸鉀，此外不能大量噴水，需保持環境在pH 9-10，否則會產生有毒氣體氰化氫（比起固態的氰化鉀更難回收處理）。

當實驗室發生其他意外時…？火災？毒氣洩漏？

除了打119、按警報通知大家逃生外，實驗室意外處理流程和一般場所比較不一樣的是，要告知消防員意外發生地點的危險物品有哪些，此時中文版的物質安全資料表能讓處理人員更迅速了解狀況。必要時需要出動穿著特殊裝備的消防員，並在現場架起清洗設備，避免造成環境汙染或者辛苦工作人員的人身傷害。

當我訪問身邊的人對於化學系的印象，得到的答案包括：王水毀屍、燒杯倒來倒去、爆炸、誤食藥品中毒…。甚至親友們會問：你們有保險嗎？（汗）聽到這，忍不住為化學系掬一把清淚。透過這篇文章揭開神秘面紗（？）的同時，希望大家以後不用害怕得罪化學系的朋友，食物會被下毒。或者覺得化學系的同學每天都得上刀山下火海。這裡的確比較危險，但相信每個學生都有良好的認知可以保護自己及環境，享受在眼前發生的化學反應並創造新知識。

參考資料：

1. 國立臺灣大學環境保護暨職業安全衛生中心
2. 行政院環保署網站

延伸閱讀：

1. 如果你想知道誤食氰化物會怎麼樣：如果北捷發生毒氣攻擊……
2. 如果你想知道：讀化學能幹嘛

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如果鄭捷用的不是刀。捷運攻擊的可能利器 – 沙林毒氣與氰化物的殺人機制。

文／ 陳奕均（台灣大學生化科技學系所）

最近的捷運砍人事件，造成社會恐慌，兇嫌鄭捷持刀攻擊多位無辜民眾，造成大量死傷。在地鐵的攻擊事件，全球皆有，除了直接以刀砍殺外，早在 1995 年，鄰近的日本即發生東京地鐵沙林毒氣事件，造成13人死亡及約6,300人受傷。而在 2002 年與 2006 年，都有人企圖以氰化物攻擊英國與美國地鐵。究竟沙林毒氣與氰化物為何物？他們是怎麼造成人類死亡？

氰化物

氰化物有三種常見種類，氰化氫（HCN）、氰化鈉（NaCN）及氰化鉀（KCN），氰化鈉及氰化鉀都是固態離子化合物。氰化物在體內解離產生的氰根離子 CN^－，會結合粒線體內膜上的細胞色素氧化酶，抑制細胞的呼吸作用，甚至造成死亡。

要深入了解氰化物的毒性原理，就必須了解呼吸作用。呼吸作用並非我們平時用鼻子吸氣吐氣，而是細胞把物質氧化分解並產生能量的過程，又稱為細胞呼吸（Cell respiration）。呼吸作用能產生許多的 ATP（三磷酸腺苷， Adenosine triphosphate, ATP），為人體中的能量代幣，儲存和傳遞能量。

呼吸作用分為三大部分，糖解作用（Glycolysis），檸檬酸循環（citric acid cycle, TCA cycle）以及電子傳遞鏈。葡萄糖在細胞質中藉由糖解作用轉換成丙酮酸（pyruvate），丙酮酸進入到粒線體以後變成乙醯輔酶A（acetyl Co A），進入檸檬酸循環。在糖解作用與檸檬酸循環的過程，除了會產生少量 ATP 外，亦會產生其他兩種能量代幣，NADH（菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸）與 FADH₂（黃素腺嘌呤二核苷酸），但是NADH 和 FADH₂ 這兩種代幣人體內無法使用。必須藉由電子傳遞鏈將NADH 和 FADH₂ 轉換成 ATP 才可供人體使用。而細胞色素氧化酶就是在電子傳遞鏈中扮演產生 ATP 的重要角色，當氰根離子進入體內和細胞色素氧化酶結合，會抑制提功能，細胞就不能將 NADH 與 FADH₂ 轉換成ATP 供人體使用，導致人體化學窒息，因而死亡。

打個比方，我們在糖解作用檸檬酸循環兩間工廠工作了一天，得到了 4 元新台幣、 10 元美金和 2 元人民幣，當我們拿著美金和人民幣電子傳遞鏈銀行要換新台幣時，卻發現負責換幣的細胞色素氧化酶被氰根離子打暈了。我們就只能拿 4 元新台幣去買便當，很快就會餓死。

在大氣濃度中要是含有 100 ppm的氰化物，則 30 分鐘內即會造成死亡，若是超過 270 ppm，則馬上會出現昏迷。若是直接口服，50 毫克就有可能致死。

在很紅的電視劇後宮甄嬛傳中，鸝妃安陵容最後吞食大量苦杏仁，不出半天的時間就死於宮內，就是因為苦杏仁會產生氰化物導致死亡。而看到苦杏仁有覺得很熟？名偵探柯南常在死者嘴巴聞到淡淡苦杏仁味，就會馬上推論出死者是因為氰化物而死，即是因為氰化物有苦杏仁的氣味。

沙林

沙林（sarin）最早是在1938年被德國納粹的科學家發現，1988年伊拉克以化學武器大量屠殺庫德族人，其中包含沙林毒氣。沙林之化學式為C₄H₁₀FO₂P，為有機磷化合物，是一種乙醯膽鹼酯酶（acetylcholine esterase）的不可逆抑制劑，攻擊人體神經系統，造成肌肉癱瘓，受害者窒息死亡。

乙醯膽鹼（acetylcholine），分佈在中樞及周邊神經系統，是神經傳導物質。體內神經之所以能傳遞訊息，乙醯膽鹼佔了舉足輕重的地位。神經傳遞時，乙醯膽鹼從軸突末梢經突觸裂隙與突觸後細胞膜上的受體結合，形成神經衝動，造成肌肉收縮。乙醯膽鹼和結合後，會被乙醯膽鹼酯酶水解為乙酸（acetic acid）和膽鹼（choline），終止神經衝動，肌肉就不再收縮。

沙林會解離出氟離子，剩餘離子中的磷酸官能基和乙醯膽鹼酯酶的絲胺酸（serine）形成共價鍵，導致乙醯膽鹼酯酶失去活性，此時乙醯膽鹼無法被分解，逐漸開始堆積，使神經衝動不斷地傳遞，造成肌肉與器官無法正常運作。因此，當人體由吸入高劑量的沙林毒氣後，肌肉系統與神經系通都被癱瘓，造成受害者窒息死亡。

打個比方，乙醯膽鹼就像令牌一樣，當受體拿到這個令牌，他就會指揮人類運動。本來只要跑100公尺，乙醯膽鹼酯酶就會把令牌搶走丟掉，受體就會叫人類不要跑了。但是沙林把乙醯膽鹼酯酶打暈，乙醯膽鹼酯酶無法搶走受體拿著的令牌，只能叫人類一直跑一直跑，跑到最後人就死了。

沙林在極小濃度就可以發揮極大毒性，成年人只要吸入0.6毫克即可致命。非致死劑量的沙林侵入人體，也會造成瞳孔縮小、胸部緊塞等症狀。可怕的是，沙林的毒性具有累積性，累積至最後就會導致人體死亡。

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看了這兩種恐怖的有毒物質過後，我都覺得搭捷運好危險了！好在這兩種有毒物質政府都有在管制，一般人不易取得。但是如果有心的話，氰化物其實是蠻容易取得的。2005 年台中市發生的毒蠻牛事件，犯人就是在飲料裡面下了氰化物，造成人員死亡。而 2012 年則有男大學生在網路上輕而易舉購得氰化物自殺，說明氰化物管理的鬆散。希望我們政府能加強對這些可能的殺人利器進行管制，避免更嚴重的捷運攻擊事件發生。

處理方法

但是如果不幸真的中毒怎麼辦呢？針對氰化物中毒，已經有解毒包可以處理。解毒包主要原理為提供另一個物質來和氰化物結合，使細胞色素氧化酶恢復功能，電子傳遞鏈持續運作產生 ATP；解毒包裡面含有亞硝酸異戊酯（C₅H₁₁ONO）、亞硝酸鈉（NaNO₂）、硫代硫酸鈉（Na₂S₂O₃）。亞硝酸異戊酯與亞硝酸鈉會和血紅素反應，使其變為變性血紅素。變性血紅素會和氰化物結合，形成毒性較低的物質。硫代硫酸鈉則可以透過體內酵素的催化和氰化物反應，使其變成毒性較低的物質。雙管齊下，降低氰化物濃度，也降低對人體的傷害。

至於沙林毒氣，目前已經多半以阿托品（atropine）與解磷定（pralidoxime, PAM）併用進行治療。阿托品可以阻斷乙醯膽鹼受體和乙醯膽鹼結合，使囤積於突觸內的乙醯膽鹼無法作用。而解磷定可以再活化被磷酸物（沙林）結合而失去活性的乙醯膽鹼酯酶，恢復其水解能力，將乙醯膽鹼水解。兩種藥品藉由不同的路徑，前者不讓乙醯膽鹼和其受器結合，後者將乙醯膽鹼水解，共同降低沙林對人體的傷害。

參考資料

氰化物：

1. 氰化物的致命之吻。郭朝禎。科學發展。2012年3月，471期，42-49。
2. 氰化物中毒怎麼辦。黃欣怡。
3. Lehninger Principles of Biochemistry,Fifth Edition . David L. Nelson and Michael M. Cox. 2008. 527-543
4. Lehninger Principles of Biochemistry,Fifth Edition . David L. Nelson and Michael M. Cox. 2008. 616-634.
5. Lehninger Principles of Biochemistry,Fifth Edition . David L. Nelson and Michael M. Cox. 2008. 708-721.

沙林：

1. Neuroscience, Fourth Edition. Dale purves. Dale Purves, George J. Augustine , David Fitzpatrick , William C. Hall , Anthony-Samuel LaMantia , James O. McNamara , Leonard E. White. 2007.119-126.
2. 國立陽明大學生命科學系暨基因體研究所－小小神經科學：神經毒氣

處理方法：

1. 化學毒劑緊急救護及治療──以日本沙林為例。蕭開平。疫情報導。106-110。

相關新聞

1. 1995年沙林毒氣襲東京地鐵。蘋果日報。2014年3月20日。
2. 英國破獲驚天大案倫敦地鐵險遭毒氣襲擊。張莉。人民日報。2002年11月18日。
3. 蓋達擬毒氣攻擊紐約地鐵。大紀元。2006年6月20日。
4. 劇毒氰化鉀竟可網購　男大生服用「比死更難受」。ETtoday地方新聞。2012年 5月21日。
5. 毒蠻牛奪命千面人改囚終身。劉昌松、鄧玉瑩。蘋果日報。2010年03月19日。