本文由行政院環境保護署毒物及化學物質局委託，泛科學企劃執行
撰文／陳亭瑋│自由寫手
《名偵探柯南》漫畫裡面有人「突然」死掉時，原因通常只有一個：氰化鉀！
（不是氰酸鉀，不是氰酸鉀，不是氰酸鉀！很重要說三遍）[1]
有杏仁味、沾到一點點就會馬上死掉，時常出現在各大案件中…… 氰化物真的這麼毒嗎？呃，其實，漫畫裡的描述只正確了一部分。
阻斷呼吸作用的「氰根」
一般談到「氰化物」，主要指化學結構中有氰根（CN-）的化合物，常見的包括氰化氫（HCN）、氰化鈉（NaCN）和氰化鉀（KCN），共同特性是在水溶液環境中都會釋出氰根。氰根與重金屬離子的結合力很強，因此會抑制酶的作用；打個比方，氰根對重金屬來講就像種「天菜」般的存在，重金屬遇到氰根就會脫離酶、進入氰根的懷抱；而失去了金屬離子的酶也會因（失戀）而失去用處。其中最敏感的酵素便是主司細胞呼吸作用的呼吸酵素「細胞色素氧化酶a3」（Cytochrome a3）。
大家應該瞭解，所有細胞都需要進行呼吸作用產生 ATP 來獲取能量，然而若細胞色素氧化酶 a3 因為氰化物失去了活性，呼吸作用就會被阻斷，細胞只能使用無氧呼吸獲取能量；當這些能量不足以應付身體的需求，就會產生細胞缺氧及乳酸中毒，甚至進一步死亡。那麼，哪些細胞對於「能量」的需求最大呢？答案是大腦與心臟的細胞！因此氰化物對於這兩個部位的影響最為劇烈。
當然，講到毒物就不能不談劑量，作為偵探小說的「愛用品」，氰化物的毒性跟其他毒物相比其實並沒有特別高。氰化鉀對大鼠的口服半致死劑量（LD50）約為 5 mg/kg，換算下來一個體重 60 公斤的人要吃下 0.3 g ── 大概比半顆普拿疼多一點點 ── 才有約一半的死亡率。也可以說，若用半致死劑量與其他的毒物來排名[2]，氰化物連前十名都進不去。
但是如果一次攝入的劑量夠高，氰化物便有可能直接造成大腦或心臟細胞壞死，那就是漫畫《名偵探柯南》中常見的殺人場景了！[3]
讓我們回頭看看，柯南說對了哪些部分？
首先，杏仁味對了。
氰化物在低濃度下會有苦杏仁味（詳見試吃影片）；而如果進入人體，除了由肝臟代謝外，有一小部分會經由呼吸排出體外；因此氰化物中毒的病患，無論重度或輕度，呼吸中都會出現杏仁味。
而最令人聞之色變的「一碰即死」呢？
人體其實有代謝少量氰化物的能力，如果及時發現，醫院可以使用維他命 B12 族的羥鈷胺（OHCbl, B12a）或是亞硝酸鹽解毒。前面有提過氰化物的半致死劑量不算太高，但氰化物在液體中的溶解度很高，因此如果要在「一口飲料」裡放入足以致死的劑量，是有機會的。如果攝入的劑量夠高，由於氰化物的毒性特質，的確會有瞬間致死的可能。
且讓我們假想一個畫面：被下毒的人毫無戒心地喝了一大口滿滿苦杏仁味的飲料，吞下去之後腸胃吸收力很給力……（柯南背景音樂響起，登登登登登登登登~）
請擔心被下毒的夥伴們記得不要空腹喝杏仁茶啊。（誤）
作為一種特殊氣味且致死劑量不算低的毒物，氰化物其實不太「適合」用來下毒。那為什麼各種漫畫、小說文本如此熱愛以氰化物作為毒藥呢？這要回過頭，從氰化物的屬性與歷史談起。
下毒也要講究 CP 值
氰化物是二次大戰期間，德國集中營毒氣的主要成分，由於取得方便，戰敗後許多納粹高階軍官也以這種毒物自殺。到了 1980 年代的兩伊戰爭中，則被用於殺死庫德人；近年來氰化物也出現在辛巴威盜獵、毒殺大象的案例中。許多納粹與間諜死於氰化物快速毒素發作的印象，也深深植入眾多小說家心中，使得氰化物到今日仍保有它「下毒」的經典印象。
然而，一開始人們使用氰化物最主要的因素，其實是由於價格便宜。許多毒性物質的來源如細菌或植物，成本都很高 ── 要得到有效純化肉毒桿菌素，或是破傷風菌毒素都不容易。相較之下，氰化物可以說是「CP 值」挺高的選擇，過去也曾經出現在毒魚、毒殺昆蟲等用途。
而除了使人或動物致病、中毒之外，氰化物在礦業中也十分常見，用以將礦石中的黃金跟白銀等貴金屬提煉出來。現代工業上也會將之應用於製備各種有機化合物，例如利用氰化氫加入丁二烯來製造生產的乙二腈，就是我們很熟悉的塑膠材料「尼龍」的前驅物質。
「純天然」的氰化物
或許有不少人認為食物是「天然的最好啦」！但其實，我們日常生活中食用的植物也不乏氰化物的存在喔。薔薇科的杏仁、蘋果核、櫻桃核，以及小米、青豆、黃豆、竹筍、樹薯都含有「氰苷」，也就是氰根與醣類結合的有機化合物。氰苷本身毒性不強（畢竟植物也是要行呼吸作用的啊），但氰苷在細胞被破壞、氧化或接觸到胃液時會釋出「氰根」，把任何膽敢冒犯的動物毒得不要不要的～
正如前面所說，談到毒性物質怎麼可以不談談劑量、也就是吃到多少才會「有事」呢？事實上，人體代謝系統有處理少量氰化物的能力，一般我們日常飲食中會接觸到的櫻桃核、蘋果核等氰苷含量都頗低，也太不會有人拿蘋果核或櫻桃核當瓜子啃；就算偶爾吞下種子，只要沒有破壞到結構，隔天「再見」的果核種子都還可以發芽生根呢！所以不太需要擔心蘋果或櫻桃。而氰苷在經過烹煮加熱後會被破壞、不再具備毒性，因此大家可以也對氰苷含量很低，而且不太會拿來生吃的黃豆和竹筍放心了。
好的，接下來就剩下我們不太熟悉的「樹薯」以及「苦杏仁」了。
電視劇《後宮甄嬛傳》裡的角色安陵容就是以苦杏仁自殺的。苦杏仁並不是我們當零嘴吃的甜杏仁（又稱甜杏仁或南杏），而是較為少見、多用於中藥的藥材，又稱為北杏；苦杏仁含有的氰苷濃度是前述植物中最高的，因此風險評估建議苦杏仁成人攝取量一天別超過兩顆，請不要拿苦杏仁當零嘴了。由於氰苷經過加熱與水煮的過程可以被有效分解，也建議大家有藥用需求時要好好依據醫囑用藥、煮藥啊！
最後則來到幾乎每個人都吃過的樹薯（或稱木薯）了，珍珠奶茶中常見的粉圓就是由樹薯粉製成的。樹薯的氰苷主要集中在表皮，處理樹薯的標準流程包括削皮、水煮、發酵等，主要就是為了消除氰苷。如果經過完整的處理，樹薯內含的氰化物含量可以降到極低，事實上，樹薯是許多非洲國家的主食，至少有五億人依靠它飽腹。
從毒理學的角度來看，每種毒物都有不同的屬性及注意事項，氰化物也不例外。儘管因為漫畫和推理小說較受到矚目，但說到底，氰化物也不過是我們生活中有可能遭遇的化學物質之一，只要足夠瞭解相關食物與接觸情境，也不需要過度恐慌、聞之色變啦。
註解
- 氰酸鉀也有毒性，但並沒有苦杏仁味且中毒劑量大很多。
- 根據維基百科，前兩名依序為肉毒桿菌毒素、破傷風菌毒素，都是來自生物的毒素。
- 根據網友統計漫畫本篇 1~71 集，不含回憶及對話中，死亡人數總計 179 人，漫畫本篇中，釣魚線使用次數為 13 次，氰酸鉀使用次數為 11 次。所以其實並沒有大家印象中那麼多XD
參考資料
- 氰化物，入口即死的“毒药之王”？
- 柯南統計學PART4
- 國家毒物研究中心─氰化物
- 木薯(Cassava)危機
- 《謠言終結站》「樹薯粉」加工後無毒 勾芡料理可安心吃
- 盜獵悲歌 辛巴威10頭大象遭毒殺
- Tewe, O. O. (1992). Detoxification of cassava products and effects of residual toxins on consuming animals. Roots, tubers, plantains and bananas in animal feeding (Editors: D Machin and AW Speedy). FAO Animal Production and Health. Paper, (95), 85-91.
- 國家毒物研究中心：[資訊] 苦杏仁成人每天兩顆為限 兒童則應完全禁止
- Two bitter apricot kernels per day are the limit for adults – children should refrain from consuming apricot kernels altogether
- 氰化物中毒治療
狐禪