本文由行政院環境保護署毒物及化學物質局委託，泛科學企劃執行

撰文／陳亭瑋│自由寫手

《名偵探柯南》漫畫裡面有人「突然」死掉時，原因通常只有一個：氰化鉀！
（不是氰酸鉀，不是氰酸鉀，不是氰酸鉀！很重要說三遍）[1]

有杏仁味、沾到一點點就會馬上死掉，時常出現在各大案件中…… 氰化物真的這麼毒嗎？呃，其實，漫畫裡的描述只正確了一部分。

阻斷呼吸作用的「氰根」

一般談到「氰化物」，主要指化學結構中有氰根（CN-）的化合物，常見的包括氰化氫（HCN）、氰化鈉（NaCN）和氰化鉀（KCN），共同特性是在水溶液環境中都會釋出氰根。氰根與重金屬離子的結合力很強，因此會抑制酶的作用；打個比方，氰根對重金屬來講就像種「天菜」般的存在，重金屬遇到氰根就會脫離酶、進入氰根的懷抱；而失去了金屬離子的酶也會因（失戀）而失去用處。其中最敏感的酵素便是主司細胞呼吸作用的呼吸酵素「細胞色素氧化酶a3」（Cytochrome a3）。

大家應該瞭解，所有細胞都需要進行呼吸作用產生 ATP 來獲取能量，然而若細胞色素氧化酶 a3 因為氰化物失去了活性，呼吸作用就會被阻斷，細胞只能使用無氧呼吸獲取能量；當這些能量不足以應付身體的需求，就會產生細胞缺氧及乳酸中毒，甚至進一步死亡。那麼，哪些細胞對於「能量」的需求最大呢？答案是大腦與心臟的細胞！因此氰化物對於這兩個部位的影響最為劇烈。

當然，講到毒物就不能不談劑量，作為偵探小說的「愛用品」，氰化物的毒性跟其他毒物相比其實並沒有特別高。氰化鉀對大鼠的口服半致死劑量（LD50）約為 5 mg/kg，換算下來一個體重 60 公斤的人要吃下 0.3 g ── 大概比半顆普拿疼多一點點 ── 才有約一半的死亡率。也可以說，若用半致死劑量與其他的毒物來排名[2]，氰化物連前十名都進不去。

但是如果一次攝入的劑量夠高，氰化物便有可能直接造成大腦或心臟細胞壞死，那就是漫畫《名偵探柯南》中常見的殺人場景了！[3]

讓我們回頭看看，柯南說對了哪些部分？

首先，杏仁味對了。

氰化物在低濃度下會有苦杏仁味（詳見試吃影片）；而如果進入人體，除了由肝臟代謝外，有一小部分會經由呼吸排出體外；因此氰化物中毒的病患，無論重度或輕度，呼吸中都會出現杏仁味。

而最令人聞之色變的「一碰即死」呢？

人體其實有代謝少量氰化物的能力，如果及時發現，醫院可以使用維他命 B12 族的羥鈷胺（OHCbl, B12a）或是亞硝酸鹽解毒。前面有提過氰化物的半致死劑量不算太高，但氰化物在液體中的溶解度很高，因此如果要在「一口飲料」裡放入足以致死的劑量，是有機會的。如果攝入的劑量夠高，由於氰化物的毒性特質，的確會有瞬間致死的可能。

且讓我們假想一個畫面：被下毒的人毫無戒心地喝了一大口滿滿苦杏仁味的飲料，吞下去之後腸胃吸收力很給力……（柯南背景音樂響起，登登登登登登登登~）

請擔心被下毒的夥伴們記得不要空腹喝杏仁茶啊。（誤）

作為一種特殊氣味且致死劑量不算低的毒物，氰化物其實不太「適合」用來下毒。那為什麼各種漫畫、小說文本如此熱愛以氰化物作為毒藥呢？這要回過頭，從氰化物的屬性與歷史談起。

下毒也要講究 CP 值

氰化物是二次大戰期間，德國集中營毒氣的主要成分，由於取得方便，戰敗後許多納粹高階軍官也以這種毒物自殺。到了 1980 年代的兩伊戰爭中，則被用於殺死庫德人；近年來氰化物也出現在辛巴威盜獵、毒殺大象的案例中。許多納粹與間諜死於氰化物快速毒素發作的印象，也深深植入眾多小說家心中，使得氰化物到今日仍保有它「下毒」的經典印象。

然而，一開始人們使用氰化物最主要的因素，其實是由於價格便宜。許多毒性物質的來源如細菌或植物，成本都很高 ── 要得到有效純化肉毒桿菌素，或是破傷風菌毒素都不容易。相較之下，氰化物可以說是「CP 值」挺高的選擇，過去也曾經出現在毒魚、毒殺昆蟲等用途。

而除了使人或動物致病、中毒之外，氰化物在礦業中也十分常見，用以將礦石中的黃金跟白銀等貴金屬提煉出來。現代工業上也會將之應用於製備各種有機化合物，例如利用氰化氫加入丁二烯來製造生產的乙二腈，就是我們很熟悉的塑膠材料「尼龍」的前驅物質。

「純天然」的氰化物

或許有不少人認為食物是「天然的最好啦」！但其實，我們日常生活中食用的植物也不乏氰化物的存在喔。薔薇科的杏仁、蘋果核、櫻桃核，以及小米、青豆、黃豆、竹筍、樹薯都含有「氰苷」，也就是氰根與醣類結合的有機化合物。氰苷本身毒性不強（畢竟植物也是要行呼吸作用的啊），但氰苷在細胞被破壞、氧化或接觸到胃液時會釋出「氰根」，把任何膽敢冒犯的動物毒得不要不要的～

正如前面所說，談到毒性物質怎麼可以不談談劑量、也就是吃到多少才會「有事」呢？事實上，人體代謝系統有處理少量氰化物的能力，一般我們日常飲食中會接觸到的櫻桃核、蘋果核等氰苷含量都頗低，也太不會有人拿蘋果核或櫻桃核當瓜子啃；就算偶爾吞下種子，只要沒有破壞到結構，隔天「再見」的果核種子都還可以發芽生根呢！所以不太需要擔心蘋果或櫻桃。而氰苷在經過烹煮加熱後會被破壞、不再具備毒性，因此大家可以也對氰苷含量很低，而且不太會拿來生吃的黃豆和竹筍放心了。

好的，接下來就剩下我們不太熟悉的「樹薯」以及「苦杏仁」了。

電視劇《後宮甄嬛傳》裡的角色安陵容就是以苦杏仁自殺的。苦杏仁並不是我們當零嘴吃的甜杏仁（又稱甜杏仁或南杏），而是較為少見、多用於中藥的藥材，又稱為北杏；苦杏仁含有的氰苷濃度是前述植物中最高的，因此風險評估建議苦杏仁成人攝取量一天別超過兩顆，請不要拿苦杏仁當零嘴了。由於氰苷經過加熱與水煮的過程可以被有效分解，也建議大家有藥用需求時要好好依據醫囑用藥、煮藥啊！

最後則來到幾乎每個人都吃過的樹薯（或稱木薯）了，珍珠奶茶中常見的粉圓就是由樹薯粉製成的。樹薯的氰苷主要集中在表皮，處理樹薯的標準流程包括削皮、水煮、發酵等，主要就是為了消除氰苷。如果經過完整的處理，樹薯內含的氰化物含量可以降到極低，事實上，樹薯是許多非洲國家的主食，至少有五億人依靠它飽腹。

從毒理學的角度來看，每種毒物都有不同的屬性及注意事項，氰化物也不例外。儘管因為漫畫和推理小說較受到矚目，但說到底，氰化物也不過是我們生活中有可能遭遇的化學物質之一，只要足夠瞭解相關食物與接觸情境，也不需要過度恐慌、聞之色變啦。

註解

1. 氰酸鉀也有毒性，但並沒有苦杏仁味且中毒劑量大很多。
2. 根據維基百科，前兩名依序為肉毒桿菌毒素、破傷風菌毒素，都是來自生物的毒素。
3. 根據網友統計漫畫本篇 1~71 集，不含回憶及對話中，死亡人數總計 179 人，漫畫本篇中，釣魚線使用次數為 13 次，氰酸鉀使用次數為 11 次。所以其實並沒有大家印象中那麼多XD

參考資料

• 氰化物，入口即死的“毒药之王”？
• 柯南統計學PART4
• 國家毒物研究中心─氰化物
• 木薯(Cassava)危機
• 《謠言終結站》「樹薯粉」加工後無毒 勾芡料理可安心吃
• 盜獵悲歌 辛巴威10頭大象遭毒殺
• Tewe, O. O. (1992). Detoxification of cassava products and effects of residual toxins on consuming animals. Roots, tubers, plantains and bananas in animal feeding (Editors: D Machin and AW Speedy). FAO Animal Production and Health. Paper, (95), 85-91.
• 國家毒物研究中心：[資訊] 苦杏仁成人每天兩顆為限 兒童則應完全禁止
• Two bitter apricot kernels per day are the limit for adults – children should refrain from consuming apricot kernels altogether
• 氰化物中毒治療

一天柯南和少年偵探隊來到了某個山中小屋，因為暴風雪，所以一夥人被困在山上（密室殺人的前奏…）。當大家準備就寢時突然傳來一聲尖叫，柯南衝向案發現場，聞了聞死者的嘴巴，｢杏仁味…｣。這時聰明的讀者一定知道，接下來推理作品愛用的氰化鉀要登場了！

※以上故事為虛構，若有雷同純屬意外。

氰化鉀很好買嗎？

然而從漫畫、幾年前的蠻牛事件或者天津爆炸事故驗出大量氰化物外洩事件，我們不禁想問：氰化物真的那麼容易得手嗎？是不是隨便一家米花市超市都可以買到？（OS 對於一個化學系的學生來說，如果藥品像糖果一樣那麼好買就好了…）實際上，購買及儲藏藥品的過程（尤其是列管的毒性化學物質，毒化物）是非常謹慎且嚴格的，避免因為誤用而造成人身及環境的傷害。以下從學校實驗室管理的角度，拿【臺灣大學化學系實驗場所環保暨安全衛生管理工作守則】的購買流程為例，並假設今天熱血研究生－新鮮肝 要購買爛梗氰化鉀。

某個風和日麗的早晨，因為實驗需要，新鮮肝決定買氰化鉀。他到行政院環保署網站發現氰化鉀屬於列管的毒化物。為了讓研究能順利進行，他展開了線上跑大地的流程。首先新鮮肝先請實驗室安全官向學校的環境安全衛生中心線上申請氰化鉀的購買案（包括氰化鉀的物質安全資料表（Material Safety Data Sheet，MSDS）、要和哪家廠商購買）。安全官不能吃，他是實驗室裡負責藥品管理、毒化物採購的人，還得幫忙逃生宣導及檢查實驗環境是否安全（e.g. 逃生路線被擋住？電線纏繞？藥品儲存不當？）。

接著學校會每日發信告訴新鮮肝的實驗室負責人（通常是指導教授）｢欸~你們實驗室要買氰化鉀喔！｣如果Boss說：｢蝦米！新鮮肝在搞甚麼鬼！｣那麼這案件只好取消。如果Boss說：｢新鮮肝辛苦囉^.<！實驗要繼續加油喔！｣並按下同意鍵，購買氰化鉀這件事就成功了一半。然後安全官線上申請採購、廠商送來藥品、安全官線上確認收貨，新鮮肝終於可以開始做實驗囉！

做實驗前要確認實驗衣、護目鏡、長褲及包腳鞋有無穿戴整齊，並紮起長髮，取下隱形眼鏡（避免意外發生時，黏住眼球拔不下）、閱讀藥品們的物質安全資料表，了解化學品的基本性質（e.g. 熔沸點、外觀、氣味…）、注意事項及災害發生時的處理方法…而如果你以為拿藥品和拿飲料一樣簡單，那就大錯特錯了！為了避免有人偷偷拿氰化鉀，毒化物們都會依屬性儲存並上鎖，使用前必須在找安全官解除封印。實驗結束後要寫使用記錄，產生的氰化鉀廢液，要倒入氰系專用的回收桶，最後統一交給廠商回收處理。

那如果不幸發生了天津爆炸案這類的意外，造成大量氰化鉀外洩怎麼辦呢？目前處理的方法為灑雙氧水、或者次氯酸鈉，把氰化鉀氧化成毒性較低的氰酸鉀，此外不能大量噴水，需保持環境在pH 9-10，否則會產生有毒氣體氰化氫（比起固態的氰化鉀更難回收處理）。

當實驗室發生其他意外時…？火災？毒氣洩漏？

除了打119、按警報通知大家逃生外，實驗室意外處理流程和一般場所比較不一樣的是，要告知消防員意外發生地點的危險物品有哪些，此時中文版的物質安全資料表能讓處理人員更迅速了解狀況。必要時需要出動穿著特殊裝備的消防員，並在現場架起清洗設備，避免造成環境汙染或者辛苦工作人員的人身傷害。

當我訪問身邊的人對於化學系的印象，得到的答案包括：王水毀屍、燒杯倒來倒去、爆炸、誤食藥品中毒…。甚至親友們會問：你們有保險嗎？（汗）聽到這，忍不住為化學系掬一把清淚。透過這篇文章揭開神秘面紗（？）的同時，希望大家以後不用害怕得罪化學系的朋友，食物會被下毒。或者覺得化學系的同學每天都得上刀山下火海。這裡的確比較危險，但相信每個學生都有良好的認知可以保護自己及環境，享受在眼前發生的化學反應並創造新知識。

參考資料：

1. 國立臺灣大學環境保護暨職業安全衛生中心
2. 行政院環保署網站

延伸閱讀：

1. 如果你想知道誤食氰化物會怎麼樣：如果北捷發生毒氣攻擊……
2. 如果你想知道：讀化學能幹嘛

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如果鄭捷用的不是刀。捷運攻擊的可能利器 – 沙林毒氣與氰化物的殺人機制。

文／ 陳奕均（台灣大學生化科技學系所）

最近的捷運砍人事件，造成社會恐慌，兇嫌鄭捷持刀攻擊多位無辜民眾，造成大量死傷。在地鐵的攻擊事件，全球皆有，除了直接以刀砍殺外，早在 1995 年，鄰近的日本即發生東京地鐵沙林毒氣事件，造成13人死亡及約6,300人受傷。而在 2002 年與 2006 年，都有人企圖以氰化物攻擊英國與美國地鐵。究竟沙林毒氣與氰化物為何物？他們是怎麼造成人類死亡？

氰化物

氰化物有三種常見種類，氰化氫（HCN）、氰化鈉（NaCN）及氰化鉀（KCN），氰化鈉及氰化鉀都是固態離子化合物。氰化物在體內解離產生的氰根離子 CN^－，會結合粒線體內膜上的細胞色素氧化酶，抑制細胞的呼吸作用，甚至造成死亡。

要深入了解氰化物的毒性原理，就必須了解呼吸作用。呼吸作用並非我們平時用鼻子吸氣吐氣，而是細胞把物質氧化分解並產生能量的過程，又稱為細胞呼吸（Cell respiration）。呼吸作用能產生許多的 ATP（三磷酸腺苷， Adenosine triphosphate, ATP），為人體中的能量代幣，儲存和傳遞能量。

呼吸作用分為三大部分，糖解作用（Glycolysis），檸檬酸循環（citric acid cycle, TCA cycle）以及電子傳遞鏈。葡萄糖在細胞質中藉由糖解作用轉換成丙酮酸（pyruvate），丙酮酸進入到粒線體以後變成乙醯輔酶A（acetyl Co A），進入檸檬酸循環。在糖解作用與檸檬酸循環的過程，除了會產生少量 ATP 外，亦會產生其他兩種能量代幣，NADH（菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸）與 FADH₂（黃素腺嘌呤二核苷酸），但是NADH 和 FADH₂ 這兩種代幣人體內無法使用。必須藉由電子傳遞鏈將NADH 和 FADH₂ 轉換成 ATP 才可供人體使用。而細胞色素氧化酶就是在電子傳遞鏈中扮演產生 ATP 的重要角色，當氰根離子進入體內和細胞色素氧化酶結合，會抑制提功能，細胞就不能將 NADH 與 FADH₂ 轉換成ATP 供人體使用，導致人體化學窒息，因而死亡。

打個比方，我們在糖解作用檸檬酸循環兩間工廠工作了一天，得到了 4 元新台幣、 10 元美金和 2 元人民幣，當我們拿著美金和人民幣電子傳遞鏈銀行要換新台幣時，卻發現負責換幣的細胞色素氧化酶被氰根離子打暈了。我們就只能拿 4 元新台幣去買便當，很快就會餓死。

在大氣濃度中要是含有 100 ppm的氰化物，則 30 分鐘內即會造成死亡，若是超過 270 ppm，則馬上會出現昏迷。若是直接口服，50 毫克就有可能致死。

在很紅的電視劇後宮甄嬛傳中，鸝妃安陵容最後吞食大量苦杏仁，不出半天的時間就死於宮內，就是因為苦杏仁會產生氰化物導致死亡。而看到苦杏仁有覺得很熟？名偵探柯南常在死者嘴巴聞到淡淡苦杏仁味，就會馬上推論出死者是因為氰化物而死，即是因為氰化物有苦杏仁的氣味。

沙林

沙林（sarin）最早是在1938年被德國納粹的科學家發現，1988年伊拉克以化學武器大量屠殺庫德族人，其中包含沙林毒氣。沙林之化學式為C₄H₁₀FO₂P，為有機磷化合物，是一種乙醯膽鹼酯酶（acetylcholine esterase）的不可逆抑制劑，攻擊人體神經系統，造成肌肉癱瘓，受害者窒息死亡。

乙醯膽鹼（acetylcholine），分佈在中樞及周邊神經系統，是神經傳導物質。體內神經之所以能傳遞訊息，乙醯膽鹼佔了舉足輕重的地位。神經傳遞時，乙醯膽鹼從軸突末梢經突觸裂隙與突觸後細胞膜上的受體結合，形成神經衝動，造成肌肉收縮。乙醯膽鹼和結合後，會被乙醯膽鹼酯酶水解為乙酸（acetic acid）和膽鹼（choline），終止神經衝動，肌肉就不再收縮。

沙林會解離出氟離子，剩餘離子中的磷酸官能基和乙醯膽鹼酯酶的絲胺酸（serine）形成共價鍵，導致乙醯膽鹼酯酶失去活性，此時乙醯膽鹼無法被分解，逐漸開始堆積，使神經衝動不斷地傳遞，造成肌肉與器官無法正常運作。因此，當人體由吸入高劑量的沙林毒氣後，肌肉系統與神經系通都被癱瘓，造成受害者窒息死亡。

打個比方，乙醯膽鹼就像令牌一樣，當受體拿到這個令牌，他就會指揮人類運動。本來只要跑100公尺，乙醯膽鹼酯酶就會把令牌搶走丟掉，受體就會叫人類不要跑了。但是沙林把乙醯膽鹼酯酶打暈，乙醯膽鹼酯酶無法搶走受體拿著的令牌，只能叫人類一直跑一直跑，跑到最後人就死了。

沙林在極小濃度就可以發揮極大毒性，成年人只要吸入0.6毫克即可致命。非致死劑量的沙林侵入人體，也會造成瞳孔縮小、胸部緊塞等症狀。可怕的是，沙林的毒性具有累積性，累積至最後就會導致人體死亡。

——

看了這兩種恐怖的有毒物質過後，我都覺得搭捷運好危險了！好在這兩種有毒物質政府都有在管制，一般人不易取得。但是如果有心的話，氰化物其實是蠻容易取得的。2005 年台中市發生的毒蠻牛事件，犯人就是在飲料裡面下了氰化物，造成人員死亡。而 2012 年則有男大學生在網路上輕而易舉購得氰化物自殺，說明氰化物管理的鬆散。希望我們政府能加強對這些可能的殺人利器進行管制，避免更嚴重的捷運攻擊事件發生。

處理方法

但是如果不幸真的中毒怎麼辦呢？針對氰化物中毒，已經有解毒包可以處理。解毒包主要原理為提供另一個物質來和氰化物結合，使細胞色素氧化酶恢復功能，電子傳遞鏈持續運作產生 ATP；解毒包裡面含有亞硝酸異戊酯（C₅H₁₁ONO）、亞硝酸鈉（NaNO₂）、硫代硫酸鈉（Na₂S₂O₃）。亞硝酸異戊酯與亞硝酸鈉會和血紅素反應，使其變為變性血紅素。變性血紅素會和氰化物結合，形成毒性較低的物質。硫代硫酸鈉則可以透過體內酵素的催化和氰化物反應，使其變成毒性較低的物質。雙管齊下，降低氰化物濃度，也降低對人體的傷害。

至於沙林毒氣，目前已經多半以阿托品（atropine）與解磷定（pralidoxime, PAM）併用進行治療。阿托品可以阻斷乙醯膽鹼受體和乙醯膽鹼結合，使囤積於突觸內的乙醯膽鹼無法作用。而解磷定可以再活化被磷酸物（沙林）結合而失去活性的乙醯膽鹼酯酶，恢復其水解能力，將乙醯膽鹼水解。兩種藥品藉由不同的路徑，前者不讓乙醯膽鹼和其受器結合，後者將乙醯膽鹼水解，共同降低沙林對人體的傷害。

參考資料

氰化物：

1. 氰化物的致命之吻。郭朝禎。科學發展。2012年3月，471期，42-49。
2. 氰化物中毒怎麼辦。黃欣怡。
3. Lehninger Principles of Biochemistry,Fifth Edition . David L. Nelson and Michael M. Cox. 2008. 527-543
4. Lehninger Principles of Biochemistry,Fifth Edition . David L. Nelson and Michael M. Cox. 2008. 616-634.
5. Lehninger Principles of Biochemistry,Fifth Edition . David L. Nelson and Michael M. Cox. 2008. 708-721.

沙林：

1. Neuroscience, Fourth Edition. Dale purves. Dale Purves, George J. Augustine , David Fitzpatrick , William C. Hall , Anthony-Samuel LaMantia , James O. McNamara , Leonard E. White. 2007.119-126.
2. 國立陽明大學生命科學系暨基因體研究所－小小神經科學：神經毒氣

處理方法：

1. 化學毒劑緊急救護及治療──以日本沙林為例。蕭開平。疫情報導。106-110。

相關新聞

1. 1995年沙林毒氣襲東京地鐵。蘋果日報。2014年3月20日。
2. 英國破獲驚天大案倫敦地鐵險遭毒氣襲擊。張莉。人民日報。2002年11月18日。
3. 蓋達擬毒氣攻擊紐約地鐵。大紀元。2006年6月20日。
4. 劇毒氰化鉀竟可網購　男大生服用「比死更難受」。ETtoday地方新聞。2012年 5月21日。
5. 毒蠻牛奪命千面人改囚終身。劉昌松、鄧玉瑩。蘋果日報。2010年03月19日。