最出名的毒藥

氰化物（Cyanide）是最惡名昭彰的毒藥之一，以其殺人於瞬間的特色享譽各大間諜小說和謀殺謎團。推理女王克莉絲蒂非常清楚氰化物的效果，用這種毒藥殺死了十八個角色，甚至還將她七十五部小說的其中之一直接命名為《閃閃發光的氰化物》（Sparkling Cyanide，台版譯名為《魂縈舊恨》）。偵探小說家瑞蒙．錢德勒（Raymond Chandler）在他最著名的《大眠》（The Big Sleep）一書中用加了氰化物的威士忌賜死一名線人。

內佛．舒特（Nevil Shute）的小說《世界就是這樣結束的》（On the Beach）描述毀滅性的核戰後的澳洲生活，而在故事中，澳洲政府分發了氰化物膠囊給民眾，讓他們可以快速輕鬆地自殺，不需面對逼近澳洲的放射性落塵雲帶來的緩慢、痛苦的死亡。

同樣的，間諜小說中的秘密情報員經常也會拿到氰化物讓他們在被抓時使用。甚至連伊恩．弗萊明（Ian Fleming）筆下的○○七情報員龐德以及其他情報員也都有氰化物膠囊；不過不出所料，龐德會把它扔掉。

在現實生活中使用氰化物進行謀殺或自殺的案件同樣令人著迷和驚駭。氰化物是史上一些最惡劣的犯罪行為中使用的兇器。第二次世界大戰期間，氰化氫製作的毒氣是所謂的「最終解決方案」的一部分，在奧斯威辛（Auschwitz-Birkenau）和馬伊達內克（Majdanek）的死亡集中營毒殺了數千名囚犯。

當德國戰敗的跡象越來越明顯時，含有氰化鉀的玻璃膠囊是納粹高層首選的自殺方法，包括可怕的納粹黨衛軍（Schutzstaffel，SS）領袖海因里希．希姆萊（Heinrich Himmler）和德國空軍最高將領赫爾曼．戈林（Hermann Göring）都人手一顆。在目睹妻子伊娃．布勞恩（Eva Braun）用氰化物自殺後，希特勒也吞下氰化物並開槍自殺，終結了他第三帝國的夢想。

較近期的例子出現在一九七○年代初的舊金山。魅力十足的邪教領袖吉姆．瓊斯 （Jim Jones）吸收了大量追隨者，在加州的紅木谷（Redwood Valley）建立聖殿，開始宣揚自己是甘地、耶穌、佛陀和列寧轉世。

到了一九七○年代中期，瓊斯已經說服了數百人，其中許多人還攜家帶眷，一起和他搬到南美洲蓋亞那當地與他同名的瓊斯鎮，加入「人民聖殿」（People’s Temple）這個新烏托邦。一九七八年，關於瓊斯鎮聖殿侵犯人權和採取嚴刑峻罰的憂心言論開始浮上檯面。同年十一月，國會議員里歐．萊恩（Leo Ryan）與其他美國官員和記者一起前往蓋亞那調查這些指控。

瓊斯起初對前來這座聚落的代表團表達歡迎之意，還在瓊斯鎮的中央涼亭為他們舉辦歡迎會，但接著萊恩突然遭到一名持刀的聖殿士兵襲擊，身上多處受傷。負傷的他依舊成功與代表團其他成員一起逃到瓊斯鎮附近的一座小機場，眾人分別登上兩架飛機。

然而，他們才登機幾秒，槍手便迅速趕到，殺死了萊恩和其他四人。當天稍晚，瓊斯召集了瓊斯鎮的九百一十三位居民，其中包括三○四名兒童，命令他們進行他所謂的「革命行動」。所有人都拿到了一杯加了氰化物的葡萄口味酷愛（Kool-Aid，沖泡式飲料粉末），父母把飲料拿給孩子們喝，護理師用注射器將致命的混合物滴入嬰兒的嘴裡。最後共有九○九人死亡，其中三分之一是兒童。時至今日，「喝酷愛」這句話依然常在美國被用來形容「個人或團體對某種思想或個人表現出絕對服從或忠誠」。

飲食中的氰化物

儘管氰化物有明顯的致命特性，但含有氰化物的食物種類多得驚人，包括杏仁、皇帝豆、大豆、菠菜和竹筍。桃子、櫻桃、蘋果和苦杏仁等李屬植物（Prunus）的種子或果核都含有氰化物。食用少量氰化物不會對健康造成風險；事實上，我們大多數人都偶爾會吞下蘋果種子，但沒有任何不良影響。這是因為人體有一種處理飲食中少量氰化物的機制。人體內幾乎每個細胞都含有羅丹酶（Rhodanese）這種酵素，能將氰化物轉化為硫氰酸鹽來迅速解毒。

硫氰酸鹽是一種無害的化學物質，可以安全地被腎臟過濾並釋放到尿液中。人體每二十四小時可以處理約一克的氰化物。只有當身體無法負荷突然間湧入的大量氰化物時——特別是以殺人為目的——才會出現問題。

大多數兇手會用結晶的氫化鈉或氰化鉀下毒。雖然兩者都很易溶於液體，但氰化鉀的溶解度是氰化鈉的十倍。即便如此，只要在一杯咖啡或一杯葡萄酒中少量溶解兩者之一都足以致命；所需的份量極少，就代表它不會產生讓受害者有所警覺的氣味或味道。結晶氰化物進入人體後會與胃酸接觸，氰化鈉或氰化鉀會轉變成氫氰酸，造成嚴重的化學灼傷。

當受害者胃部出現腐蝕性灼傷，但食道沒有灼傷，就代表受害者並非喝下任何腐蝕性物質，死因是在胃中產生的——這是氰化物中毒的關鍵指標。固體或溶解的氰化物晶體遇到胃酸後也會形成氣體氰化氫，接著被吸收進入血液，輸送到全身。本質上而言，受害者最終是同時被固體、液體和氣體氰化物殺死的。

氰化物的致死原理

無論遭謀殺的受害者是吸入氰化物氣體還是吞下溶解在飲料中的氰化鈉或氰化鉀，氰化物的致死方式都完全相同。一旦進入體內，氰化物就會黏附在紅血球中的血紅素（hemoglobin）上，跟著血液迅速散播到全身。然而氰化物與血紅素的結合度很差，引起破壞的方式也不是透過影響血液，而是脫離血紅素進入人體細胞，破壞細胞製造生存所需能量的能力。

粒線體（mitochondria）位於我們每個細胞的深處，具有小型的棒狀結構，是身體裡的迷你發電廠，會產生化學能量三磷酸腺苷（adenosine triphosphate，ATP），這是維持人類活著的能量。每個細胞通常有一百到兩百個粒線體，具體數量取決於細胞需要多少能量。舉例來說，肝臟細胞需要相當大量的能量，因此每個肝臟細胞會有超過兩千個粒線體；而紅血球大致上只是裝著血紅素的袋子，能量需求非常低，所以沒有任何粒線體。然而儘管 ATP 是為身體各方面的功能提供能量的重要角色，但身體能夠儲存起來的 ATP 相當有限。

本質上而言，粒線體執行的功能與樹木的葉子恰恰相反。植物的葉子會利用陽光中的能量，將水和二氧化碳結合在一起來產生葡萄糖；動物細胞中的粒線體則會與我們吸入的氧氣作用，分解食物中的葡萄糖，產生二氧化碳和水並釋放 ATP 形式的能量。基本上，人類和所有動物都是透過這種迂迴的方式利用來自太陽的能量。³

埋在粒線體膜內襯當中的是一連串的蛋白質，它們構成所謂的電子傳遞鏈（electron transport chain）。我們呼吸的氧氣正是在這裡被確實用於製造 ATP。傳遞鏈中有一個蛋白質成分稱為「細胞色素 C」（cytochrome C），鐵原子靜靜位於細胞色素 C 的核心，是它發揮功能的關鍵。

氰化物的致死性在於它能夠與細胞色素 C 中心的鐵原子緊密結合，使整個蛋白質死亡。一旦失去活性，細胞色素 C 就不能在傳遞鏈的最後一步利用氧氣，導致 ATP 的整個生產過程中斷。

因為細胞運作強烈依賴 ATP 的持續供應，所以人體一旦發生氰化物中毒，中樞神經系統和心臟的細胞都會立即受到影響。當中樞神經系統關閉，受害者會開始感到頭痛和噁心，然後失去知覺，慢慢進入深度昏迷；接著大腦會進一步失去 ATP 能量供應，直到最終耗盡所有 ATP，不可避免地造成腦死；隨著心臟中的 ATP 逐漸減少，心跳會減慢並變得不穩定，脈搏也會微弱到無法察覺，最終使心臟完全停止跳動。

儘管名字聽起來很相似，但發紺（cyanosis，也稱「紫紺」）症狀與氰化物中毒無關。發紺指的是與減氧血相關的藍色，也是靜脈血液呈藍色的原因。相反的，由於與氰化物結合的細胞色素 C 不能再使用氧氣，血液中的血紅素反而會一直保持充氧狀態，⁴ 因此氰化物中毒的症狀之一就是皮膚因為鮮紅色的充氧血而顯得紅潤。

——本文摘自《毒藥的滋味：11種致命分子與使用它們的凶手》，2024 年 7 月，方舟文化，未經同意請勿轉載。

本文由行政院環境保護署毒物及化學物質局委託，泛科學企劃執行

撰文／陳亭瑋│自由寫手

《名偵探柯南》漫畫裡面有人「突然」死掉時，原因通常只有一個：氰化鉀！
（不是氰酸鉀，不是氰酸鉀，不是氰酸鉀！很重要說三遍）[1]

有杏仁味、沾到一點點就會馬上死掉，時常出現在各大案件中…… 氰化物真的這麼毒嗎？呃，其實，漫畫裡的描述只正確了一部分。

阻斷呼吸作用的「氰根」

一般談到「氰化物」，主要指化學結構中有氰根（CN-）的化合物，常見的包括氰化氫（HCN）、氰化鈉（NaCN）和氰化鉀（KCN），共同特性是在水溶液環境中都會釋出氰根。氰根與重金屬離子的結合力很強，因此會抑制酶的作用；打個比方，氰根對重金屬來講就像種「天菜」般的存在，重金屬遇到氰根就會脫離酶、進入氰根的懷抱；而失去了金屬離子的酶也會因（失戀）而失去用處。其中最敏感的酵素便是主司細胞呼吸作用的呼吸酵素「細胞色素氧化酶a3」（Cytochrome a3）。

大家應該瞭解，所有細胞都需要進行呼吸作用產生 ATP 來獲取能量，然而若細胞色素氧化酶 a3 因為氰化物失去了活性，呼吸作用就會被阻斷，細胞只能使用無氧呼吸獲取能量；當這些能量不足以應付身體的需求，就會產生細胞缺氧及乳酸中毒，甚至進一步死亡。那麼，哪些細胞對於「能量」的需求最大呢？答案是大腦與心臟的細胞！因此氰化物對於這兩個部位的影響最為劇烈。

當然，講到毒物就不能不談劑量，作為偵探小說的「愛用品」，氰化物的毒性跟其他毒物相比其實並沒有特別高。氰化鉀對大鼠的口服半致死劑量（LD50）約為 5 mg/kg，換算下來一個體重 60 公斤的人要吃下 0.3 g ── 大概比半顆普拿疼多一點點 ── 才有約一半的死亡率。也可以說，若用半致死劑量與其他的毒物來排名[2]，氰化物連前十名都進不去。

但是如果一次攝入的劑量夠高，氰化物便有可能直接造成大腦或心臟細胞壞死，那就是漫畫《名偵探柯南》中常見的殺人場景了！[3]

讓我們回頭看看，柯南說對了哪些部分？

首先，杏仁味對了。

氰化物在低濃度下會有苦杏仁味（詳見試吃影片）；而如果進入人體，除了由肝臟代謝外，有一小部分會經由呼吸排出體外；因此氰化物中毒的病患，無論重度或輕度，呼吸中都會出現杏仁味。

而最令人聞之色變的「一碰即死」呢？

人體其實有代謝少量氰化物的能力，如果及時發現，醫院可以使用維他命 B12 族的羥鈷胺（OHCbl, B12a）或是亞硝酸鹽解毒。前面有提過氰化物的半致死劑量不算太高，但氰化物在液體中的溶解度很高，因此如果要在「一口飲料」裡放入足以致死的劑量，是有機會的。如果攝入的劑量夠高，由於氰化物的毒性特質，的確會有瞬間致死的可能。

且讓我們假想一個畫面：被下毒的人毫無戒心地喝了一大口滿滿苦杏仁味的飲料，吞下去之後腸胃吸收力很給力……（柯南背景音樂響起，登登登登登登登登~）

請擔心被下毒的夥伴們記得不要空腹喝杏仁茶啊。（誤）

作為一種特殊氣味且致死劑量不算低的毒物，氰化物其實不太「適合」用來下毒。那為什麼各種漫畫、小說文本如此熱愛以氰化物作為毒藥呢？這要回過頭，從氰化物的屬性與歷史談起。

下毒也要講究 CP 值

氰化物是二次大戰期間，德國集中營毒氣的主要成分，由於取得方便，戰敗後許多納粹高階軍官也以這種毒物自殺。到了 1980 年代的兩伊戰爭中，則被用於殺死庫德人；近年來氰化物也出現在辛巴威盜獵、毒殺大象的案例中。許多納粹與間諜死於氰化物快速毒素發作的印象，也深深植入眾多小說家心中，使得氰化物到今日仍保有它「下毒」的經典印象。

然而，一開始人們使用氰化物最主要的因素，其實是由於價格便宜。許多毒性物質的來源如細菌或植物，成本都很高 ── 要得到有效純化肉毒桿菌素，或是破傷風菌毒素都不容易。相較之下，氰化物可以說是「CP 值」挺高的選擇，過去也曾經出現在毒魚、毒殺昆蟲等用途。

而除了使人或動物致病、中毒之外，氰化物在礦業中也十分常見，用以將礦石中的黃金跟白銀等貴金屬提煉出來。現代工業上也會將之應用於製備各種有機化合物，例如利用氰化氫加入丁二烯來製造生產的乙二腈，就是我們很熟悉的塑膠材料「尼龍」的前驅物質。

「純天然」的氰化物

或許有不少人認為食物是「天然的最好啦」！但其實，我們日常生活中食用的植物也不乏氰化物的存在喔。薔薇科的杏仁、蘋果核、櫻桃核，以及小米、青豆、黃豆、竹筍、樹薯都含有「氰苷」，也就是氰根與醣類結合的有機化合物。氰苷本身毒性不強（畢竟植物也是要行呼吸作用的啊），但氰苷在細胞被破壞、氧化或接觸到胃液時會釋出「氰根」，把任何膽敢冒犯的動物毒得不要不要的～

正如前面所說，談到毒性物質怎麼可以不談談劑量、也就是吃到多少才會「有事」呢？事實上，人體代謝系統有處理少量氰化物的能力，一般我們日常飲食中會接觸到的櫻桃核、蘋果核等氰苷含量都頗低，也太不會有人拿蘋果核或櫻桃核當瓜子啃；就算偶爾吞下種子，只要沒有破壞到結構，隔天「再見」的果核種子都還可以發芽生根呢！所以不太需要擔心蘋果或櫻桃。而氰苷在經過烹煮加熱後會被破壞、不再具備毒性，因此大家可以也對氰苷含量很低，而且不太會拿來生吃的黃豆和竹筍放心了。

好的，接下來就剩下我們不太熟悉的「樹薯」以及「苦杏仁」了。

電視劇《後宮甄嬛傳》裡的角色安陵容就是以苦杏仁自殺的。苦杏仁並不是我們當零嘴吃的甜杏仁（又稱甜杏仁或南杏），而是較為少見、多用於中藥的藥材，又稱為北杏；苦杏仁含有的氰苷濃度是前述植物中最高的，因此風險評估建議苦杏仁成人攝取量一天別超過兩顆，請不要拿苦杏仁當零嘴了。由於氰苷經過加熱與水煮的過程可以被有效分解，也建議大家有藥用需求時要好好依據醫囑用藥、煮藥啊！

最後則來到幾乎每個人都吃過的樹薯（或稱木薯）了，珍珠奶茶中常見的粉圓就是由樹薯粉製成的。樹薯的氰苷主要集中在表皮，處理樹薯的標準流程包括削皮、水煮、發酵等，主要就是為了消除氰苷。如果經過完整的處理，樹薯內含的氰化物含量可以降到極低，事實上，樹薯是許多非洲國家的主食，至少有五億人依靠它飽腹。

從毒理學的角度來看，每種毒物都有不同的屬性及注意事項，氰化物也不例外。儘管因為漫畫和推理小說較受到矚目，但說到底，氰化物也不過是我們生活中有可能遭遇的化學物質之一，只要足夠瞭解相關食物與接觸情境，也不需要過度恐慌、聞之色變啦。

註解

1. 氰酸鉀也有毒性，但並沒有苦杏仁味且中毒劑量大很多。
2. 根據維基百科，前兩名依序為肉毒桿菌毒素、破傷風菌毒素，都是來自生物的毒素。
3. 根據網友統計漫畫本篇 1~71 集，不含回憶及對話中，死亡人數總計 179 人，漫畫本篇中，釣魚線使用次數為 13 次，氰酸鉀使用次數為 11 次。所以其實並沒有大家印象中那麼多XD

參考資料

• 氰化物，入口即死的“毒药之王”？
• 柯南統計學PART4
• 國家毒物研究中心─氰化物
• 木薯(Cassava)危機
• 《謠言終結站》「樹薯粉」加工後無毒 勾芡料理可安心吃
• 盜獵悲歌 辛巴威10頭大象遭毒殺
• Tewe, O. O. (1992). Detoxification of cassava products and effects of residual toxins on consuming animals. Roots, tubers, plantains and bananas in animal feeding (Editors: D Machin and AW Speedy). FAO Animal Production and Health. Paper, (95), 85-91.
• 國家毒物研究中心：[資訊] 苦杏仁成人每天兩顆為限 兒童則應完全禁止
• Two bitter apricot kernels per day are the limit for adults – children should refrain from consuming apricot kernels altogether
• 氰化物中毒治療

一天柯南和少年偵探隊來到了某個山中小屋，因為暴風雪，所以一夥人被困在山上（密室殺人的前奏…）。當大家準備就寢時突然傳來一聲尖叫，柯南衝向案發現場，聞了聞死者的嘴巴，｢杏仁味…｣。這時聰明的讀者一定知道，接下來推理作品愛用的氰化鉀要登場了！

※以上故事為虛構，若有雷同純屬意外。

氰化鉀很好買嗎？

然而從漫畫、幾年前的蠻牛事件或者天津爆炸事故驗出大量氰化物外洩事件，我們不禁想問：氰化物真的那麼容易得手嗎？是不是隨便一家米花市超市都可以買到？（OS 對於一個化學系的學生來說，如果藥品像糖果一樣那麼好買就好了…）實際上，購買及儲藏藥品的過程（尤其是列管的毒性化學物質，毒化物）是非常謹慎且嚴格的，避免因為誤用而造成人身及環境的傷害。以下從學校實驗室管理的角度，拿【臺灣大學化學系實驗場所環保暨安全衛生管理工作守則】的購買流程為例，並假設今天熱血研究生－新鮮肝 要購買爛梗氰化鉀。

某個風和日麗的早晨，因為實驗需要，新鮮肝決定買氰化鉀。他到行政院環保署網站發現氰化鉀屬於列管的毒化物。為了讓研究能順利進行，他展開了線上跑大地的流程。首先新鮮肝先請實驗室安全官向學校的環境安全衛生中心線上申請氰化鉀的購買案（包括氰化鉀的物質安全資料表（Material Safety Data Sheet，MSDS）、要和哪家廠商購買）。安全官不能吃，他是實驗室裡負責藥品管理、毒化物採購的人，還得幫忙逃生宣導及檢查實驗環境是否安全（e.g. 逃生路線被擋住？電線纏繞？藥品儲存不當？）。

接著學校會每日發信告訴新鮮肝的實驗室負責人（通常是指導教授）｢欸~你們實驗室要買氰化鉀喔！｣如果Boss說：｢蝦米！新鮮肝在搞甚麼鬼！｣那麼這案件只好取消。如果Boss說：｢新鮮肝辛苦囉^.<！實驗要繼續加油喔！｣並按下同意鍵，購買氰化鉀這件事就成功了一半。然後安全官線上申請採購、廠商送來藥品、安全官線上確認收貨，新鮮肝終於可以開始做實驗囉！

做實驗前要確認實驗衣、護目鏡、長褲及包腳鞋有無穿戴整齊，並紮起長髮，取下隱形眼鏡（避免意外發生時，黏住眼球拔不下）、閱讀藥品們的物質安全資料表，了解化學品的基本性質（e.g. 熔沸點、外觀、氣味…）、注意事項及災害發生時的處理方法…而如果你以為拿藥品和拿飲料一樣簡單，那就大錯特錯了！為了避免有人偷偷拿氰化鉀，毒化物們都會依屬性儲存並上鎖，使用前必須在找安全官解除封印。實驗結束後要寫使用記錄，產生的氰化鉀廢液，要倒入氰系專用的回收桶，最後統一交給廠商回收處理。

那如果不幸發生了天津爆炸案這類的意外，造成大量氰化鉀外洩怎麼辦呢？目前處理的方法為灑雙氧水、或者次氯酸鈉，把氰化鉀氧化成毒性較低的氰酸鉀，此外不能大量噴水，需保持環境在pH 9-10，否則會產生有毒氣體氰化氫（比起固態的氰化鉀更難回收處理）。

當實驗室發生其他意外時…？火災？毒氣洩漏？

除了打119、按警報通知大家逃生外，實驗室意外處理流程和一般場所比較不一樣的是，要告知消防員意外發生地點的危險物品有哪些，此時中文版的物質安全資料表能讓處理人員更迅速了解狀況。必要時需要出動穿著特殊裝備的消防員，並在現場架起清洗設備，避免造成環境汙染或者辛苦工作人員的人身傷害。

當我訪問身邊的人對於化學系的印象，得到的答案包括：王水毀屍、燒杯倒來倒去、爆炸、誤食藥品中毒…。甚至親友們會問：你們有保險嗎？（汗）聽到這，忍不住為化學系掬一把清淚。透過這篇文章揭開神秘面紗（？）的同時，希望大家以後不用害怕得罪化學系的朋友，食物會被下毒。或者覺得化學系的同學每天都得上刀山下火海。這裡的確比較危險，但相信每個學生都有良好的認知可以保護自己及環境，享受在眼前發生的化學反應並創造新知識。

參考資料：

1. 國立臺灣大學環境保護暨職業安全衛生中心
2. 行政院環保署網站

延伸閱讀：

1. 如果你想知道誤食氰化物會怎麼樣：如果北捷發生毒氣攻擊……
2. 如果你想知道：讀化學能幹嘛

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