0

0
1

文字

分享

0
0
1

給 QR Code 來點「給我漂漂拳」:QR Code的原理是什麼?它有辦法更漂亮嗎?

活躍星系核_96
・2018/06/08 ・6521字 ・閱讀時間約 13 分鐘 ・SR值 579 ・九年級
  • 文/施登騰 │ 中國科技大學互動娛樂設計系助理教授,右手寫文物藝術鑑賞,左手寫展示科技新知,古今複合型大學老師

到處都是 QR Code

QR Code 過時了嗎?好像還沒有,根據筆者最近的個人經驗感覺 QR Code 的使用其實 還是相當的普及與頻繁,而且在某些場合中它的存在感反而變得更明顯了。

比如說在參加學校會議的時候,要拿著手機開啟讀碼軟體、掃描 QR Code 後登入出席報到頁面;會議結束回程搭火車的時候,又在桃園車站看到大幅的 QR Code 看板,密密麻麻地等著要把某人的手機連線某個鐵路局服務網站去。似乎冥冥中被召喚著要再來更認識 QR Code 這玩意了。

QR碼的圖像存在就是一種數位連結的意象。圖/作者提供。

先談「二維碼」的視覺意象

QR Code 也被叫做「二維碼」,所以從這名稱來看,還有什麼視覺意象可以談的呢?

確實,QR Code 這種圖表一直被我個人嫌棄。它呈現滿滿的人機對話的數位冷冽感,圖樣差異性相當細微、只有機器能辨識,而在眼裏看到的,卻是相仿的類似圖案。所以即使知道它能提供鏈結,在文化歷史古蹟、博物館展區、美術館展覽提供通往深度/擴增數位資訊。但就是覺得它的存在破壞了美感,特別是在古蹟、博物館、美術館等場域。

QR Code該是沒有任何美學可言的吧?!

抱著這樣的疑問去查找相關論文,乖乖,還真找到不少文章。有些學者提出所謂的Aesthetic QR Code(美學式QR碼)」(如下圖),但只使用「Aesthetic QR Code」的英文原名或中文譯名,其實找不到圖例。要使用關鍵字「Visual QR Code」或者是「視覺碼」就可以找到與圖片合併的 QR Code。有家製作「Visual QR Code」的新創公司~ Visualead非常成功,甚至讓大陸的阿里巴巴花了150億美金把這家公司買下。

杭州電子科技大學學者提出的各式 Aesthetic QR Code。圖片來源

話說 Aesthetic QR Code(美學式QR碼)的論文研究些什麼呢?

其實,這些論文所提出的「Aesthetic QR Code Solution(美學式 QR 碼解決方案)」主要是在不超過 QR Code 「容錯能力」的情況下,以雙重圖像(Binary Image)或是插入圖像(Input Image)」的方式製作所謂的 Aesthetic/Visual QR Code(有美感/圖像化的 QR code)。使用技術術語,就是「Embedding a picture」。而從整體圖像上來說,QR Code 的基本形式還在,但加入了視覺化圖像的內容。

那「容錯能力」是什麼呢?這就必須從QR Code的結構說起了。

下面是在維基百科上使用的圖,用來說明 QR Code 的圖碼基本構成。讓我們把重點放在灰色區塊的「資料與糾錯碼訊息」上,其中的「糾錯碼(Error Correction Codeword)」就是與「資料碼(Data Codeword)」共同組成資訊區,用於執行修正錯誤功能的字碼。

這「糾錯」一詞很「大陸用語」的,雖然個人是在很喜歡的演員~葛優所主演的「大腕」這部電影的逗趣劇情中學到「糾錯」這個詞的,但下面還是改用「容錯」去代表原文 Error Correction 字意的「修正錯誤」。

這張圖常用來說明QR Code的圖像結構,本文的重點在於灰色部分,也就是「資料與糾錯碼訊息」。圖片來源

QR Code 在辨識上有設定所謂的「容錯功能」,在部分字碼發生破損或無法辨識時,仍可恢復數據去辨識QR Code 所儲存的內容。在執行「容錯功能」的優劣上,有 7%~30% 的容錯能力(Error Correction Capacity,或譯作容錯能力)差異,分為四種級別,分別代表不同高低的容錯能力(進一步了解):

  • 等級「L」:7% 字碼可被修正
  • 等級「M」:15% 字碼可被修正
  • 等級「Q」:25% 字碼可被修正
  • 等級「H」:30% 字碼可被修正

但是,前面提及的「Aesthetic QR Code Solution(美學式QR碼解決方案)」是在不超過 QR Code 的容錯能力情況下進行。也就是說,既然 QR Code 在判讀上有 7%~30% 的容錯率,那其中一個方法就是在可容許範圍內,加入「雙重圖像(Binary Image)」或是「插入圖像(Input Image)」。

所以,網路上就有些教學,介紹如何使用繪圖軟體自製「視覺碼」。有興趣了解的人,可以看看這個介紹

網路上以Photoshop製作視覺碼的示範。圖片來源

讓你的 QR碼也美美的

但既然有學者特地提出討論「Aesthetic QR Code Solution(美學式QR碼解決方案)」,就肯定不僅僅只有運用「工人」智慧、還小心地不超過容錯率這種簡單的作法。

在杭州電子科技大學與逢甲大學學者所提出的「An aesthetic QR code solution based on error correction mechanism」(根據容錯率計算機制完成之美學式 QR 碼)這篇期刊論文中提出特殊的運算技術去自動產生視覺碼(或學者所說的「美學式QR碼」),而且是透過「建構字碼編排(Construct codeword layout)」、「取得顯著圖(Obtain saliency map)」、「選擇最佳可變區(Select best changeable regions)」、「提出分層替換規則(Propose hierarchy replacement rules)」等4個步驟去運算生成的。

根據兩岸學者論文中提供的成果來看,成效確實是相當好的。特別是「選擇最佳可變區(Select best changeable regions)」這個關鍵技術,使得所製作出來的「視覺碼」,甚至比坊間的商業技術都更為優越且清晰。

下圖是節錄自論文的圖片,最上排的「美學式QR碼解決方案」技術所完成的「美學式QR碼」、中間那排是使用其他類似研究學者的技術所完成的、最下面那排則是使用前面所提到,被阿里巴巴重金收購的Visualead 技術所完成的。其他兩個技術所完成的雙重圖像式視覺碼與「美學式QR碼」有不小的差距。

不同技術所完成之視覺碼範例。圖片來源

然而,這些視覺碼其實並沒有解決QR碼的視覺設計問題,因為其在圖像構成上,仍屬於複合圖像(雙重圖像,Binary Image),也就是「QR碼+圖」,QR碼的形狀仍有絕對的存在。所以,要談「QR碼的視覺意象」,仍必須從視覺設計的角度去看看是否已有解決方案。

以 QR code 作為視覺意象

經過查找許多的網路資料,可以整理出設計師給的答案,就是下面幾張圖所代表的類型。

在以下的圖片說明中,我會特別標示實際掃瞄測試的結果,畢竟有些視覺碼雖然很有設計感,卻在掃描使用上發生問題,甚至失去其基本功能。這些也是視覺碼要兼具美感與功能奮戰的目標。以下就舉例幾張 QR碼的設計佳構作為「視覺意象」的介紹,更多可點選此網址

以下這張圖可掃描連結微信qq,在設計上仍保留「定位標記」跟「校正圖塊」的必要形式,但資料與糾錯碼都十分具有圖像設計感了,可以看出與前面所介紹之視覺碼的差異。

可掃描連結微信qq,在設計上仍保留「定位標記」跟「識別圖塊」的必要形式,但資料與糾錯碼都十分具有設計感了。圖片來源

以下這張圖可掃描連結至微信App下載網址,同樣保留「定位標記」跟「校正圖塊」的必要形式,但「資料與糾錯碼區」是以海盜為圖像設計概念,與前圖一樣都有電腦繪圖的設計美感了。

圖片來源

以下這張圖可掃描連結至微信qq,「定位標記」跟「校正圖塊」已成功隱入設計中,以蒙娜麗莎為主的設計概念更為完整,卻仍兼具QR碼功能。

圖片來源

以下這張的原圖是個動畫gif檔,但我試過至少3款讀碼軟體仍然無法判讀,所以就單純從設計來看。可看出這是個很有向量圖設計感的2.5 D圖標,基本上保留QR碼原形,並且反向讓QR碼插入圖像中,而不是坊間普及的「QR碼+Logo」的插入圖片形式。

圖片來源

既然無法掃描執行 QR碼功能,上圖其實就非屬 QR碼。我相信這絕非此動態圖的設計原旨,但既然要以 QR碼去橋接數位服務與訊息,功能價值還是遠遠在設計價值上的,這也就是「Form Follow Function」(形式服務功能)的功能性設計概念,畢竟QR碼的其中一個很重要的功能是「Call to Action」(行動呼籲設計),是連結啟動許多數位服務的關鍵元素,所以接下來就談談「再想想 QR碼的實務用途」。

再想 QR碼的實務用途

上面圖片所見的功能用途,應該算是 QR碼的使用特例,圖中的 QR碼海報也確實可以掃瞄連結到一家專營QR碼海報商品的「QR Canvas」公司網站。但這不是「再想想QR碼的實務用途」這個部分要談論與介紹的。就如前述,既然要談QR碼能連結啟動許多數位服務,具備「Call To Action(CTA)」(行動呼籲設計)的關鍵因素,就從使用情境與引導動機這方面去探討。

先從 2012 年威尼斯藝術雙年展,俄羅斯館的競賽作品《iCity》談起。該建築的內部在天花板、牆壁、地板都鑲滿 QR碼,就像個裝置藝術展。只不是此作品是一個虛擬展品,入目所見的全是可透過行動裝置判讀的巨大 QR 碼,連結到城市「Skolkovo (斯科爾科沃)」的訊息。斯科爾科沃號稱為「俄羅斯矽谷」,承載了一個國家的科技創新夢想。

整個展布的 QR碼的遵循著「簡單直接 (Keep it simple and straightforward)」的原則,在展間的訪客都能一目瞭然這些 QR碼的用途:連結與提供數位資訊。

圖片來源:http://www.notcot.com/archives/2012/09/russian-ar-code-madness.php
圖片來源:https://creators.vice.com/en_au/article/535evx/qr-codes-cover-every-inch-of-russias-pavilion-at-the-venice-architecture-biennale-2012

從實務運用的角度來看,不虛掩地且直覺地使用 QR 碼,當然是最直接有效的,畢竟 QR 碼的功能用途就是「Call To Action(CTA)」,為了要去橋接後端的「數位服務」。因此要讓「CTA」產生效果,就要有策略地,有步驟地去促成。我將「CTA」目標分為「參與目標」與「執行目標」,且認為缺一不可。分列如下:

  • 「使參與某事(Ask someone to participate)以QR碼提供「快速連結」去達成此「參與目標」。
  • 「使執行某事(Get someone to do something)由QR碼橋接「數位服務」去達成此「執行目標」。

QR碼能提供資訊量真的不大(請見下圖),所以常用的資訊是:「網路連結」、「電郵信箱」 、「電話號碼」、「聯絡資料」、「行事曆活動」、「地點」、「Wi-Fi」等項目,但一旦接續後面的數位服務,就能延伸出更多的用途。

舉例來說,QR碼「網路連結」讓使用者可以「下載App」、「造訪網站首頁」、「在FB粉絲頁按讚」、「登錄為用戶」。若以使用情境來舉例,QR碼「網路連結」讓使用者可以「在賣場查詢產品履歷」、「在促販現場取得電子兌換卷」、「從名片即時連結公司網站」、「從平面設計連結影片播放」、「看著廣告傳單掃描上網訂購商品」、「掃描手機上的QR碼通過車站或機場閘門」等等。

圖片來源

所以,QR碼的功能,其實有著 0 與 1 的極端差異。

因為如果能誘使使用者掃瞄連結、啟用服務,QR碼就是個具有強大數位能量的中介圖標;如果沒能讓使用者掃瞄、啟用連結,QR碼不過是具有簡潔二維圖像的平面圖標。是否掃瞄連結?能否掃描連結?差很多。

而要能讓QR碼功能啟用,執行4個策略:

  • 要有「行動誘因」、「標示清晰」的設計,好讓QR碼提供快速連結去啟用並達成「CTA的參與目標」
  • 也要有「實質承諾」、「計畫策略」,好讓QR碼橋接數位服務去啟用並達成「CTA的執行目標」。

「行動誘因」、「標示清晰」、「實質承諾」、「計畫策略」的這 4 個執行策略,是導入「How to Create the Perfect Call to Action」(如何做出完美的行動呼籲設計)這篇部落格分享文中所提出的「完美 CTA 的4個成分」,並加以變化歸類。有興趣者可以點選閱讀,這邊就不再贅述。

由於「實質承諾」、「計畫策略」是牽涉 QR碼所連結之後端數位服務,這顯然已非此分享要討論的,所以還是把焦點放「行動誘因」、「標示清晰」的設計上。我先根據使用經驗與案例分析試著整理出工作要點如下,以後也會陸續在教學與產學案中在檢視修正:

  • 要以簡潔直接為原則(Keep it simple and straightforward)
  • 要用設計引起動機(Designed the motivation)
  • 要用引起動機的動詞標語(Use a stimulative verb on the tag)
  • 要讓CTA成分吸睛(Make CTA Ingredients stand out)
  • 要展現具有吸引力的激勵誘因(Show the incentive)
  • 要設計資訊圖像(Design infographic images)
  • 要重複與強調(Repeated and emphasized)

其實 QR碼絕少個別存在,即使是印在紙上並以文字註明用途,也一定會貼附在我們空間中的建築、物品、產品、印刷品、衣服甚或人體上。不論尺寸大小、不拘二維碼或視覺碼,在行動網絡世界中,一個個 QR碼就是一個數位連結的承諾,以實體行動裝置去接通。

運用 QR碼的「虛+實」

下面這張圖中看到的是一個校園的長椅,而上面的 QR碼連結的,則是該校學生的藝術創作品分享。所以,接下來談談 QR碼的「虛+實」,作為這篇分享的總結。

圖片來源

下面的影片就是個很有趣的「虛+實」應用,後來引起不少類似作品的仿效。DM上人物的嘴巴被手機加上 QR碼的圖像遮住了;觀眾以手機掃描照片上的 QR碼,就可以連結到影片檔,把手機放在照片的嘴巴部分,播放影片就可以看到照片上的人「說話」。很喜歡類似這樣的簡易、且直覺化的數位科技用法。

下學期(2018 年 2 月)筆者規劃中國科技大學的「遊戲化應用與設計」課程,正打算導入難易度不同的數位技術,其中包括 QR碼。課程預計讓學生創意運用手機創造虛實整合的遊戲化應用:關卡、獎勵、勳章、計分都是遊戲化應該包括的機制,但課程前段將讓學生專注於內容設計,盡量減少數位技術的干擾與負擔。

此時能夠連通「虛+實」QR碼就很適合,之前在筆者臉書分享過的《NFC 近場通訊》也會用在課程中。雖然「NFC 近場通訊」也很適合作為「虛+實」的應用,「NFC 近場通訊」是個實體小裝置與 QR字碼圖標不同,其使用方式也與 QR碼有別,先了解一下:

  • 資料傳輸可分享圖文、網址、通訊錄、電話號碼、樂曲、影片或相片等資料,並可作為支付、驗核、電子票證等類資訊的發送、接收、與確認。
  • 使用方式:可進行非接觸式點對點資料傳輸,範圍是0~20公分。此即NFC重要的近場高頻無線通訊技術基礎上的特殊數位資料傳送方式。
  • 對接形式NFC 裝置與標籤的對接傳輸形式主要是以下圖所示之兩類,也就是「『NFC手機』+『NFC Tag』」或「『NFC手機』與『NFC手機』」等。

目前已規劃 Scavenger hunt 類的尋寶遊戲,就將引導學生使用關卡、獎勵、勳章、計分機制去設計「校園尋寶(Campus Scavenger hunt)」。預計將先使用低數位開發負擔的「QR碼」與「NFC  標籤」讓學生掌握基本的且有趣的「虛+實」應用,再次第導入更為複雜的、技術難度更高的數位科技應用。

之後也會持續分享與學生在「QR碼」與「NFC 標籤」的技術研發與創意應用成果。而更多的具有藝術設計感的視覺碼也會陸續出現在互動系的「互動科技媒體中心實驗室」中。敬請期待!!!









文章難易度
活躍星系核_96
756 篇文章 ・ 70 位粉絲
活躍星系核(active galactic nucleus, AGN)是一類中央核區活動性很強的河外星系。這些星系比普通星系活躍,在從無線電波到伽瑪射線的全波段裡都發出很強的電磁輻射。 本帳號發表來自各方的投稿。附有資料出處的科學好文,都歡迎你來投稿喔。 Email: contact@pansci.asia


0

1
0

文字

分享

0
1
0

【2021諾貝爾化學獎】化學史的革命性進展:簡單又環保的「不對稱有機催化」

諾貝爾化學獎譯文_96
・2021/10/27 ・5691字 ・閱讀時間約 11 分鐘

本文轉載自諾貝爾化學獎專題系列,原文為《【2021諾貝爾化學獎】他們的工具帶給了建構分子的革命性發展

  • 譯者/曹一允|美國德州農工大學 Karen Wooley 教授指導下取得博士,現於日本萊雅公司進行研究。
  • 譯者/蔡蘊明|台大化學系名譽教授

他們的工具帶給了建構分子的革命性發展

化學家可以透過連接許多小的化學塊材來創造新分子,但控制這些看不見的物質,以所需的方式結合是很困難的。班傑明 • 李斯特(Benjamin List)和大衛 • 麥克米蘭(David MacMillan)獲得了 2021 年諾貝爾化學獎的桂冠,以表彰他們開發了一種新而巧妙的工具來建構分子:有機催化。它的用途包括研發新的藥物,以及使得化學更為環保。

許多行業和研究領域都須依賴化學家建構新功能分子的能力,那些可以是任何在太陽能電池中捕獲光或將能量儲存在電池中的物質,也可以是製造輕便跑鞋或抑制疾病在身體內進展的分子。

然而,如果我們將大自然建造化學物質的能力,與我們自己的能力進行比較,那我們就好像是長期的被困在石器時代一般。大自然的進化產生了令人難以置信的特殊工具,酵素(或稱酶),用於建構賦予生命形態的各種形狀、顏色和功能的分子複合物。最初,當化學家分離出這些化學傑作後,他們只能以崇敬的眼光看著。在他們自己的分子建構工具箱中的錘子和鑿子,顯得愚鈍和不可靠,所以當他們企圖複製大自然的產品時,往往最終會產生許多不需要的副產物。

精細化學的新工具

化學家添加到工具箱中的每一個新工具,都漸漸地提高了他們建構分子的精確度。緩慢但確實地,化學已經由用在石頭上的鑿子發展出許多精細的技藝。這對人類實在大有助益,而其中一些工具已經獲得諾貝爾化學獎的肯定。

獲得 2021 年諾貝爾化學獎的發現,已經將分子的建構拉到一個全新的水平。它不僅使化學更為環保,而且更容易製造不對稱分子。在化學分子的構築過程中,經常會出現一種狀況,就是可以形成兩種分子 —— 就像我們的手一樣 —— 是彼此的鏡像。尤其是在製造藥品時,化學家經常希望只得到這兩個鏡像中的一個,但卻很難找到有效的方法來做到這一點。李斯特和麥克米蘭為此研發出的概念 —— 不對稱有機催化 —— 既簡單又出色。實際上很多人都很納悶,為什麼我們沒有早點想到它。

真的,為什麼呢?這不是一個容易回答的問題,但在我們嘗試之前,需要快速地回顧一下歷史,我們將會定義「催化」(catalysis)和「催化劑」(catalyst)這兩個術語,並為 2021 年的化學諾貝爾獎奠定理解的基礎。

許多分子有兩種異構物存在,其中一種是另一種的鏡像,它們經常對身體產生完全不同的影響。例如,一種版本的檸檬烯分子具有檸檬香味,而其鏡像則聞起來像橘子。圖/諾貝爾獎官網

催化劑加速化學反應

在十九世紀,當化學家開始探索不同化學物質相互反應的方式時,他們有了一些奇怪的發現。例如,如果他們將銀放入含有過氧化氫(H2O2)的燒杯中,過氧化氫會突然開始分解成水(H2O) 和氧氣(O2)。但是促發這個過程的銀,似乎完全不會受到反應的影響。類似的,從發芽的穀物中獲得的一種物質,則可以將澱粉分解成葡萄糖。

1835 年,著名的瑞典化學家貝吉里斯(Jacob Berzelius)開始注意到其中的規律。在皇家瑞典科學院年度報告中,敘述物理和化學的最新進展時,他寫到了一種可以"產生化學活性"的新"力"。他列舉了幾個例子,其中只要有某一種物質的存在,就可讓化學反應發生,並指出這種現像似乎比以前認知的要普遍得多。他認為這種物質具有一種「催化力」,並稱這種現象為「催化作用」。

催化劑產生塑膠、香水和美味的食物

自貝吉里斯時代以來,大量的汗水流過了化學家的吸管,他們已經發現許多種催化劑,可以分解分子或將它們連接在一起。多虧了這些催化劑,他們現在可以開發出我們日常生活中使用的數千種不同的物質,例如藥品、塑膠、香水和食品調味劑。事實是,估計有世界 GDP 總量的 35%,在某種程度上涉及化學催化。

原則上,西元 2000 年之前發現的所有催化劑都屬於以下兩類之一:它們若不是金屬那就是酵素。金屬通常是極好的催化劑,因為它們具有特殊的能力,能在化學反應過程中暫時容納電子或將它們提供給其它分子。這有助於鬆開分子中原子間的鍵結,因此使得尋常時候很強的鍵結可以被打破,形成新的鍵結。

然而,一些金屬催化劑的問題是它們對氧氣和水非常敏感。因此,要使這些試劑正常運作,它們需要一個無氧和無濕氣的環境,而這在大規模的產業界很難實現。此外,許多金屬催化劑都是重金屬,可能對環境有害。

生命的催化劑以驚人的精確度運作

第二種形式的催化劑屬於一些稱為酵素(或酶)的蛋白質。所有的生物都具有數以千計的不同酵素,來驅動生命所必需的化學反應。其中有許多酵素是不對稱催化方面的專家,原則上,總是只生成兩個可能的鏡像中的一個。它們也並肩工作;當一個酵素完成反應時,另一個就會接管。通過這種方式,它們能以驚人的準確度建構複雜的分子,例如膽固醇、葉綠素或稱為番木虌鹼(strychnine)的毒素,它是我們知道的分子中最複雜的物質之一(我們將回到這一點)。

由於酶是如此有效的催化劑,1990 年代的研究人員試圖開發新的酵素變體,以驅動人類所需的化學反應。一個致力於此領域的,是總部設在美國加利福尼亞州南部的斯克里普斯(Scripps)研究所中,由已故的巴爾巴斯三世(Carlos F. Barbas III)所領導的研究小組。李斯特在巴爾巴斯的研究小組中獲得了博士後研究員的職位,此時一個絕妙的想法誕生了,從而導致今年諾貝爾化學獎其中的一項發現。

李斯特跨出了盒外來思考

李斯特在研究催化抗體(catalytic antibodies)。通常情況下,抗體會附著在外來病毒或我們體內的細菌之上,但斯克里普斯的研究人員重新設計了它們,使得它們反而可以驅動化學反應。

在研究催化抗體期間,李斯特開始思考酵素實際上是如何的運作。它們通常是由數百個胺基酸所構成的巨大分子,除了這些胺基酸,很大一部分的酵素也含有能幫助驅動化學反應的金屬。但是 —— 這就是重點 —— 許多酵素在沒有金屬幫助的情況下,也能催化化學反應。此外,反應只是由酶中的一個或幾個單獨的胺基酸所驅動的。李斯特跳脫出盒外所問的問題是:胺基酸是否必須是酶的一部分才能催化一個化學反應?或者一個單獨的胺基酸或其它類似的簡單分子,是否也可以達成同樣的工作?

產生具有革命性的結果

他知道 1970 年代初就有人研究過,用一種名為脯胺酸的胺基酸作為催化劑 —— 但那是 25 多年前的事了。當然,如果脯胺酸真的是一種有效的催化劑,當然有人會繼續研究它吧。

這或多或少是李斯特的想法;他認為沒有人繼續研究這一現像的原因,是發現效果不是特別好。 在沒有任何真正的期待下,他測試了脯胺酸是否可以催化一種「醛醇反應」(aldol reaction),將其中來自兩個不同分子的碳原子結合在一起。這只是一個簡單的嘗試,但令人驚訝的是,它立即奏效。

李斯特確定了自己的未來

通過他的實驗,李斯特不僅證明了脯胺酸是一種有效的催化劑,而且還認為這種胺基酸可以驅動不對稱催化反應。在兩個可能的鏡像產物中,其中的一個比另一個更易生成。

與之前測試脯胺酸作為催化劑的研究人員不同,李斯特了解它可能具有的巨大潛力。與金屬和酵素相比,脯胺酸是一個化學家夢幻的工具。它是一種非常簡單、廉價且環保的分子。當他在 2000 年 2 月發表他的發現時,李斯特將使用有機分子進行的不對稱催化,描述為一個具有很多機會的新穎概念:"這些催化劑的設計和篩選是我們未來的目標之一"。

不過他並不孤單,在加利福尼亞北部的一個實驗室裡,麥克米蘭也在朝著同樣的目標努力。

麥克米蘭將敏感的金屬拋諸腦後

兩年前,麥克米蘭剛從哈佛搬到加州大學伯克萊分校。他在哈佛曾致力於改善使用金屬的不對稱催化反應,那是一個受到許多研究人員關注的領域,但麥克米蘭注意到,為何研究人員開發的催化劑在工業界卻很少使用?他開始思考原因,並認為那是因為敏感的金屬使用起來很困難,而且太貴了。一些金屬催化劑所要求的無氧無濕氣的條件,在實驗室中運作相對簡單,但要在這種條件下進行大規模工業製造是很複雜的。

他的結論是,如果要讓他正在開發的化學工具有用,他需要一個新的思維。所以,當他搬到伯克萊時,他把金屬拋在腦後。

開發了一種型式更簡單的催化劑

取而代之,麥克米蘭開始設計簡單的有機分子 —— 就像金屬一樣 —— 可以暫時提供或容納電子。在這裡,我們需要定義什麼是「有機分子」 —— 簡而言之,那是建構所有生物的分子。他們擁有一個穩定的碳原子骨架,各種活性化學基團可附著在這個碳骨架上,它們通常含有氧、氮、硫或磷。

因此,有機分子是由簡單而常見的元素組成,但是,取決於它們是如何組合在一起的,它們可以具有複雜的性質。麥克米蘭的化學知識使得他認為,若要用有機分子來催化他感興趣的反應,它需要能夠形成一個「亞胺離子」(iminium ion),這個離子包含了一個氮原子,而且對電子具有天生的親和力。

他選擇了幾種具有正確特性的有機分子,然後測試了它們驅動狄耳士-阿德爾(Diels-Alder)反應的能力,化學家用這個反應來建構碳原子環。正如他所期盼並相信的那樣,它們運作得非常出色。其中的一些有機分子,在不對稱催化方面的表現也很突出。在兩個可能的鏡像產物中,其中一個佔了 90% 以上。

麥克米蘭創造了有機催化一詞

當麥克米蘭準備發表他的結果時,他意識到自己發現的催化概念需要一個名字。事實上,研究人員雖早已成功地使用有機小分子催化化學反應,但這些都是個別單獨的例子,沒有人意識到這種方法可以被推廣。

 麥克米蘭希望找到一個術語來描述這個新方法,如此一來其他研究人員就能夠理解,尚有更多有機催化劑仍未被發現。他的選擇是「有機催化」(organocatalysis)。

於 2000 年 1 月,就在李斯特發表他的發現之前,麥克米蘭送出了他在科學期刊上發表的原稿。文章中的引言寫著:

"在此,我們介紹了一種新的有機催化策略,而我們預計這個新策略將適用於一系列的不對稱轉化。"

有機催化應用的蓬勃發展

李斯特和麥克米蘭各自獨立地發現了一個全新的催化概念。從 2000 年至今此領域的發展幾乎可以比擬為淘金熱,其中李斯特和麥克米蘭保持著領先地位。他們設計了大量廉價且穩定的有機催化劑,可用於驅動各式各樣的化學反應。

有機催化劑不僅一般由簡單分子組成,在某些情況下 —— 就像自然界的酵素一樣 —— 它們可以在輸送帶上工作。以前,在化學生產過程中,需要對每個中間產物進行分離和純化,否則副產物的量會太多,這導致了在化學合成的每個步驟中都會有一些物質損失。

有機催化劑的寬容度則比較高,因為相對而言,合成過程中的幾個步驟可以連續進行,這稱為串級反應(cascade reaction),可以減少許多化學合成中的浪費。

番木虌鹼的合成效率提高了 7,000 倍

一個有機催化使分子建構更有效率的例子,是合成天然且極其複雜的番木虌鹼分子。許多人會從謀殺案件小說女王阿加莎・克莉絲蒂(Agatha Christie)的書中認出番木虌鹼。然而,對於化學家來說,番木虌鹼的合成就像一個魔術方塊:一個步驟越少越好的挑戰。

在 1952 年首次合成出番木虌鹼時,需要經過 29 種不同的化學反應步驟,只有 0.0009% 的起始物被轉換成產物,剩下的都浪費掉了。

到了 2011 年,研究人員能夠使用有機催化和串級反應,在僅僅 12 個步驟中建構番木虌鹼分子,生產過程的效率提高了 7,000 倍。

有機催化在藥物生產中最為重要

有機催化對經常需要不對稱催化的藥物研究產生了重大影響。在化學家可以進行不對稱催化之前,許多藥物分子都含有兩個鏡像的異構物。其中一個是有活性的,而另一個可能有時會產生不良的影響。一個災難性的例子是 1960 年代的沙利多邁(thalidomide)醜聞,沙利多邁藥物分子的一個鏡像,導致數千個發育中的人類胚胎產生嚴重畸形。

使用有機催化,研究人員現在可以相對簡單地製造大量不同的不對稱分子。例如,他們能以人工方式來合成具有治療潛力的物質,否則就只能從稀有植物或深海生物中,分離出微量的相同分子進行研究。

在製藥公司,這種方法還用於簡化已知藥物的生產。這方面的例子包括用於治療焦慮和抑鬱的帕羅西汀(paroxetine),以及用於治療呼吸道感染的抗病毒藥物克流感(oseltamivir)。

簡單的構想往往是最難設想的

我們可以很簡單地舉出數千個如何使用有機催化的例子 —— 但為什麼沒有人更早提出這種簡單、綠色且廉價的非對稱催化概念?這個問題有很多答案,其中一個是簡單的構想往往是最難設想的。我們的觀點被這個世界應該運作的模式,先入為主且強烈地遮蔽了,例如只有金屬或酵素才能驅動化學反應的想法。李斯特和麥克米蘭成功地打破了這些先入為主的想法,找到了困擾化學家數十年問題的巧妙解方。因此,有機催化劑才能夠 —— 在此時此刻 —— 為人類帶來莫大的裨益。

參考資料

諾貝爾化學獎譯文_96
952 篇文章 ・ 245 位粉絲
「諾貝爾化學獎專題」系列文章,為臺大化學系名譽教授蔡蘊明等譯者,依諾貝爾化學獎委員會的新聞稿編譯而成。泛科學獲得蔡蘊明老師授權,將多年來的編譯文章收錄於此。 原文請參見:諾貝爾化學獎專題系列
網站更新隱私權聲明
本網站使用 cookie 及其他相關技術分析以確保使用者獲得最佳體驗,通過我們的網站,您確認並同意本網站的隱私權政策更新,了解最新隱私權政策