就你最特別：富勒烯，發現！｜科學史上的今天：11/14

本文由 建研所 委託，泛科學企劃執行。 

根據聯合國統計數據，全球每年 38% 的溫室氣體排放，並非來自道路上的交通工具，而是由「現代都市與建築」所造成的。

我們如今站在兩條路徑的十字路口。一條是依賴更多水泥建築與空調系統來抵禦夏季酷暑，然而這樣的選擇只會加劇室外大氣的惡化。另一條則是徹底改革建築、用電、設計與都市規劃，不僅尋求低碳排放的建築方式，還要找出節能降溫的解決方案，實現事半功倍的效果。

然而，我們是否真的能將建築業的碳排放歸零？

建築的溫室氣體哪裡來？

在建築物 60 年的生命週期中，建材的碳足跡其實只佔 9.8%，因為建築一旦完成後，材料不會頻繁更換。相反，日常生活中的用電才是主要的碳排來源，占了 83.4%，其中大部分來自冷氣、照明和各種電器。

當然，讓大家集體關燈停用電器「躺平」來拯救地球，顯然不切實際。既然完全不消耗能源是不可能的，我們應該尋找更現實的解決方案。

現在就來看看全球七棟零碳建築之一——成大的「綠色魔法學校」，臺灣首座淨零建築，如何運用建築技術，成為當代永續建築的典範。這些技巧中，有哪些能應用到你我家中呢？

為了省電要把煙囪塗黑、吸收更多太陽光？

都市裡，我們最大的挑戰之一就是夏天的高溫，水泥建築群在陽光的烘烤下，變成一個個巨大的窯爐。為了解決這個問題，綠色魔法學校在國際會議廳裝了一個煙囪，不過這不是為了讓窯爐更熱，而是用來降溫的。

煙囪為什麼都都要蓋的那麼高？原來煙囪越高，上下的溫差越大。熱空氣因為密度低而向上移動，產生熱對流。溫差越大，這個熱對流就越強烈，這就是所謂的「煙囪效應」。在要幫室內降溫的情況下，我們的目的是產生更強的煙囪效應，抽走熱空氣，讓室溫下降。但這棟建築裡沒有火爐，而溫差不夠大時，這效應會變得微弱，那該怎麼辦？

_{浮力通風效應。圖 / 泛科學自製動畫截圖}

綠色魔法學校提出了一個大膽的解法：在煙囪南面下半部改裝透明玻璃窗，並將煙囪內部塗成黑色，還加裝了黑色烤漆鋁板，這樣可以最大限度地吸收太陽光。每當艷陽高照，這個不插電的的「自然通風系統」就能自動啟動，創造局部的熱對流，帶動整根煙囪的熱氣向上移動，為室內降溫，達到節能效果。以熱制熱，完全反常識。

幫室內降溫的最大原則是：通風。

實際上，不是人人家裡都有煙囪。但如果建築的高處沒有任何窗戶或通風設備，熱空氣就是會從屋頂一路往下蓄積在室內。因此，你也一定在許多工廠或民宅的屋頂看過一個不斷旋轉的小風扇，它們也是有異曲同工的效用。雖然不是高聳的煙囪，但特殊的渦輪構造，風吹過就會開始轉動，並連帶空氣排出室外。是個不用插電的通風球。

綠色魔法學校的煙囪就是個效能更強的換氣機，足以讓 300 人大型會議廳的換氣次數，高達每小時 5 到 8 次，甚至能在室內颳起風速每秒 0.5 公尺的微風，是最舒適的環境。這些利用熱氣密度的差異來改善室內溫度的方法，又稱為「浮力通風」。

為了把通風貫徹到底，綠色魔法學校在建築的兩面裝設大量窗戶以及吊扇，來讓水平也能通風。這些我們習以為常的裝置，其實才是關鍵。靠吊扇的一點點電力讓自然風可以自由進出，耗費的能源，遠比冷氣還要少得多。

幫空調省電的最後一招，就是微環境控制。

實際上魔法學校內還是找的到空調設備，並不是完全拔除不用。除了選用最高效率的主機，以及把室內循環做到最好以外，降低周遭環境溫度才能減低冷氣的負擔。要降低水泥叢林的熱島效應，需要植被與水體來做溫度調適。

在太陽照射下，水泥屋頂表面最高可以達到攝氏 70 度，如果屋頂有種植植栽，室內頂層樓板的表面溫度就可以維持在攝氏32 度以下。不用開電就先幫室內降溫。

水也是關鍵的一環。一是水的比熱高，想打破水分子之間的氫鍵，需要大量的熱量，要讓一千克水的溫度升高一攝氏度，需要 4,200 焦耳的熱量，這可以避免溫度因為烈陽就快速上升。二是當溫度真的過高，水也會透過蒸發帶走熱量，讓溫度不至於向上飆。

魔法學校的屋頂花園使用水庫淤泥，研磨後燒製成的再生陶粒，裡頭混合了稻穀，結構極細，不會像有機土一樣分解消失，可以涵養水源，還不用動不動補土壤，不只降低屋頂植被的澆水次數，還能達到降溫效果。地面也採用透水鋪面，讓每一滴水都不浪費。

綠色魔法學校本名是成功大學的「孫運璿綠建築研究大樓」

2013 年被英國知名出版社羅德里其評為「世界最綠的建築」，並獲選為聯合國全球七棟零碳建築之一。

除了表彰之外，在認證上也確實取得了臺灣最高等級的「鑽石級綠建築」認證，以及美國最高級的「白金級綠建築」兩個綠建築認證。

為了讓相同的成效可以陸續在全臺的所有建築上實現，臺灣在既有的綠建築標章體系上，擬定出了「建築能效評估系統 BERS」，針對關鍵的空調、照明、插座電器的用電狀況訂出明確的耗電密度指標得分。簡單來說，就是每平方公尺的面積上，每年平均的用電量。

要打造一棟淨零建築，需要設計與材料硬體的相互配合。在日常用電這最大耗能項目上，能透過前面的淨零設計與智慧能源管理來減低能耗。而我們還沒提到的最後一塊拼圖，則是回到建築的建材本身。這部分減碳的方法有很多種，例如將傳統施作工法改為在工廠就完成模組化建材製造的「預鑄工法」，減少現場搭建鷹架、施工的步驟，達成減碳。又或是將部分建材更換為木、竹等負碳建材，甚至使用零廢棄物、能「循環使用」的建材。例如 2018 年亮相的臺中花博荷蘭館、或是 2021 年台糖在沙崙啟用的循環聚落。

建築物能夠完全不用電嗎？……電從哪裡來？

沒錯，連全球最綠的建築——綠色魔法學校，也無法做到完全不使用電力。正如前面提到的，建築的最大能源消耗來自日常使用，而這所「魔法學校」的成就，是成功將日常能源消耗降低，讓溫室氣體排放減少超過 50%。

這就是關鍵，減少一半後，剩下的部分就靠周邊的造林、太陽能和風能等綠色能源來補足。

2022 年 3 月，國發會公佈了 2050 淨零排放的路徑圖，參考美國、日本、歐盟等國，制定了 2050 年達成淨零建築的目標。

這條路徑包含兩個核心目標：第一，所有建築物要在建築能效評估系統（BERS）中達到 1 級節能，甚至進一步達到「1+ 級」近零碳建築的標準，減少至少 50% 的能源消耗。第二，同步發展再生能源，讓這些近零碳建築朝淨零邁進。

這個目標比你想像的要容易實現。比如，2023 年 12 月，台達電的瑞光大樓 II 就成功取得了「1+ 級」近零碳建築認證，並符合 0 級淨零建築規範。而在 2024 年 7 月，國泰人壽在臺中烏日的商辦大樓經過改造後，也達到 0 級淨零建築標準。這些案例證明了綠色魔法學校的成功經驗可以複製，不論是新建築還是舊建築，都能達成甚至超越淨零目標。

為了不讓每一年的夏天都是你我餘生最涼的夏天，碳排歸零是必須要實現的目標。現在你知道，這個任務的關鍵就掌握在你我手中。就像選擇能源標章電器一樣，只要選擇符合 BERS 能效標準的建築，我們不僅能降低冷氣的依賴，也能節省電費，讓地球和你的荷包都雙贏。

用天然氣發電可以完全沒有二氧化碳排放？這怎麼可能？

2023 年 11 月，台電和中研院共同發表去碳燃氫技術，說是經過處理的天然氣，燃燒後可以不產生二氧化碳。

誒，減碳方式百百種，就是這個聽起來最怪。但仔細研究後，好像還真有這麼一回事。這種能發電，又不產二氧化碳的巫術到底是什麼？大量使用天然氣後，又有哪些隱憂是我們可能沒注意到的？

去碳燃氫是什麼？

去碳燃氫，指的是改良現有的天然氣發電方式，將甲烷天然氣的碳去除，只留下乾淨的氫氣作為燃燒燃料。在介紹去碳燃氫之前，我們想先針對我們的主角天然氣問一個問題。

最近不論台灣、美國或是許多國家，都提升了天然氣發電的比例，但天然氣發電真的有比較好嗎？

好像還真的有。

根據聯合國底下的政府間氣候變化專門委員會 IPCC 的計算報告，若使用火力發電主要使用的煙煤與亞煙煤作為燃料，並以燃燒率百分之百來計算，燃料每釋放一兆焦耳的能量，就會分別產生 94600 公斤和 96100 公斤的二氧化碳排放。

如果將燃料換成天然氣，則大約會產生 56100 公斤的二氧化碳，大約只有燃燒煤炭的六成。這是因為天然氣在化學反應中，不只有碳元素會提供能量，氫元素也會氧化成水並放出能量。

除了碳排較低以外，煤炭這類固體燃料往往含有更多雜質，燃燒時又容易產生更多的懸浮顆粒例如 PM 2.5 ，或是溫室效應的另一主力氧化亞氮（N2O）。具體來說，產生同等能量下，燃燒煤炭產生的氧化亞氮是天然氣的 150 倍。

當然，也別高興這麼早，天然氣本身也是個比二氧化碳更可怕的溫室氣體，一但洩漏問題也不小。關於這點，我們放到本集最後面再來討論。

燃燒天然氣還是會產生二氧化碳？

雖然比較少，但也有燃煤的六成。像是綠能一樣的零碳排發電方式，不才是我們的終極目標嗎？別擔心，為了讓產生的二氧化碳量減到最小，我們可以來改造一下甲烷。

在攝氏 700 至 1100 度的高溫下，甲烷就會和水蒸氣反應，變成一氧化碳和氫氣，稱為蒸汽甲烷重組技術。目前全球的氫氣有 9 成以上，都是用此方式製造的，也就是所謂的「灰氫」。

而產物中的一氧化碳，還可以在銅或鐵的催化下，與水蒸氣進一步進行水煤氣反應，變成二氧化碳與氫氣。最後的產物很純，只有氫氣與二氧化碳，因此此時單獨將二氧化碳分離、封存的效率也會提升不少，也就是我們在介紹碳捕捉時介紹的「燃燒前捕捉」技術。

去碳燃氫又是什麼？

即便我們能將甲烷蒸氣重組，但只要原料中含有碳，那最終還是會產生二氧化碳。那麼，我們把碳去掉不就好了？去碳燃氫，就是要在第一步把甲烷分解為碳和氫氣。這樣氫氣在發電時只會產生水蒸氣，而留下來的碳黑，也就是固態的碳，可以做為其他工業原料使用，提升附加價值。

在氫氣產業鏈中，我們習慣將氫氣的來源做顏色分類。例如前面提到蒸氣重組後得到的氫氣被稱為灰氫，而搭配碳捕捉技術的氫，則稱為藍氫。完全使用綠能得到的氫，例如搭配太陽能或風力發電，將水電解後得到最潔淨的氫，則稱為綠氫。而介於這兩者之間，利用去碳燃氫技術分解不是水而是甲烷所得到的氫，則稱為藍綠氫。

但先不管它叫什麼氫，重點是如果真的不會產生二氧化碳，那我們就確實多了一種潔淨能源可以選擇。這個將甲烷一分為二的技術，聽起來應該也不會太難吧？畢竟連五◯悟都可以一分為二了，甲烷應該也行吧。

甲烷如何去碳？

甲烷要怎麼變成乾淨的氫氣呢？

很簡單，加溫就好了。

只要加溫到高過攝氏 700 度，甲烷就會開始「熱裂解」，鍵結開始被打斷，變成碳與氫氣。

等等等等…為了發電還要耗費能源搞高溫熱裂解，划算嗎？

甲烷裂解確實是一個吸熱反應，也就是需要耗費能量來拆散原本的鍵結。根據反應式，一莫耳甲烷要吸收 74 千焦耳的熱量，才會裂解為一莫耳的碳和兩莫耳的氫氣。但是兩莫耳的氫氣燃燒後，會產生 482 千焦耳的熱量。淨能量產出是 408 焦耳。與此相對，直接燃燒甲烷產生的熱量是 891 千焦耳。

而根據現實環境與設備的情況，中研院與台電推估一公噸的天然氣直接燃燒發電，與先去碳再燃氫的方式相比，發電量分別為 7700 度和 4272 度。雖然因為不燃燒碳，發電量下降了，但也省下了燃燒後捕存的成本。

要怎麼幫甲烷去碳呢？

在近二十幾年內，科學家嘗試使用各種材料作為催化劑，來提升反應效率。最常見的方式，是將特定比例的合金，例如鎳鉍合金，加熱為熔融態。並讓甲烷通過液態的合金，與這些高溫的催化劑產生反應。實驗證實，鎳鉍合金可以在攝氏 1065 度的高溫下，轉化 95% 的甲烷。

中研院在 2021 年 3 月，啟動了「 Alpha 去碳計畫」，進行去碳燃氫的設備開發。但團隊發現，盡管在理論上行得通，但實際上裝置就像是個不受控的火山一樣，熔融金屬與蒸氣挾帶著碳粒形成黏稠流體，不斷從表面冒出，需要不斷暫停實驗來將岩漿撈出去。因此，即便理論上可行，但熔融合金的催化方式，還無法提供給發電機組使用。

去碳燃氫還能有突破嗎？

有趣的是，找了好一大圈，驀然回首，那人卻在燈火闌珊處。

最後大家把目光放到了就在你旁邊，你卻不知道它正在等你的那個催化劑，碳。其實過去就有研究表明碳是一種可行的催化劑。但直到 201 3年，才有韓國團隊，嘗試把碳真的拿來做為去碳燃氫的反應催化劑。

他們在高溫管柱中，裝填了直徑 30 nm 的碳粒。結果發現，在 1,443 K 的高溫下，能達到幾乎 100 % 的甲烷轉化。而且碳本身就是反應的產物之一，因此整個裝置除了碳鋼容器以外，只有碳與氫參與反應，不僅成本低廉，要回收碳黑也變得容易許多。

目前這個裝置需要加緊改良的，就是當碳不斷的積蓄，碳粒顆粒變大，反應會跟著下降。如何有效清除或更換濾網與反應材料，會是能否將此設備放大至工業化規模的關鍵。

最後，我們回頭來談談，在去碳燃氫技術逐漸成熟之後，我們可能需要面對的根本問題。

天然氣是救世主，還是雙面刃？

去碳燃氫後的第一階段，還是會以天然氣為主，只混和 10 % 以下的氫氣作為發電燃料。

這是因為甲烷的燃燒速度是每秒 0.38 公尺，氫氣則為每秒 2.9 公尺，有著更劇烈的燃燒反應。因此，目前仍未有高比例氫氣的發電機組，氫氣的最高比例，通常就是 30 % 。

目前除了已成功串連，使用 10 % 氫氣的小型發電機組以外。台電預計明年完成在興達電廠，使用 5 % 氫氣的示範計畫，並逐步提升混和氫氣的比例。根據估計，光是 5 % 的氫氣，就能減少每年 7000 噸的二氧化碳排放。

但隨著天然氣的使用量逐步提高，我們也應該同時留意另一個問題。

天然氣洩漏導致的溫室效應，是不可忽視的！

根據 IPCC 2021 年的報告，若以 20 年為評估，甲烷產生的溫室效應效果是二氧化碳的 82.5 倍，以 100 年為評估，效果為 29.8 倍，是僅次於二氧化碳，對於溫室效應的貢獻者第二名。這，不可不慎啊。

從石油、天然氣井的大量甲烷洩漏，加上運輸時的洩漏，如果沒有嚴格控管，我們所做的努力，很有可能就白費了。

非營利組織「環境保衛基金」曾在 2018 年發表一篇研究，發現從 2012 到 2018 年，全球的甲烷排放量增加了 60 % ，從煤炭轉天然氣帶來的好處，可能因為甲烷洩漏而下修。當然，我們必須相信，當這處漏洞被補上，它還是能作為一個可期待的發電方式。

另一篇發表在《 Nature Climate Change 》的分析研究就說明，以長期來看，由煤炭轉為天然氣，確實能有效減緩溫室氣體排放。但研究也特別提醒，天然氣應作為綠能發展健全前的過渡能源，千萬別因此放慢對於其他潔淨能源的研究腳步。

去碳燃氫技術看起來如此複雜，為什麼不直接發展綠氫就好了？

確實，綠氫很香。但是，綠氫的來源是電解水，而反應裝置也不可能直接使用雜質混雜的海水，因此若要大規模發展氫能，通常需要搭配水庫或海水淡化等供水設施。另外，綠氫本來就是屬於一種儲能的形式，在台灣自己的綠能還沒有多到有剩之前，當然直接送入電網，還輪不到拿來產綠氫。

相比於綠氫，去碳燃氫針對的是降低傳統火力發電的碳排，並且只需要在現有的發電廠旁架設熱裂解設備，就可以完成改造。可以想像成是在綠能、新世代核能發展成熟前的應急策略。

當然，除了今天提到的灰氫、藍氫、綠氫。我們還有用核能產生的粉紅氫、從地底開採出來的白氫等等，都還沒介紹呢！

除了可以回去複習我們這一集的氫能大盤點之外，也可以觀看這個介紹白氫的影片，一個連比爾蓋茲都在今年宣布加碼投資的新能源。它，會是下一個能源救世主嗎？

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參考資料

• https://research.sinica.edu.tw/methan…
• https://www.sciencedirect.com/science…
• https://unfccc.saveoursky.org.tw/nir/…
• https://www.science.org/doi/10.1126/s…
• https://link.springer.com/article/10….
• https://www.nature.com/articles/s4146…
• https://www.nature.com/articles/s4155…
• https://www.scimonth.com.tw/archives/…

• 本文轉載自諾貝爾化學獎專題系列，原文為《【2005諾貝爾化學獎】歧化 – 一個更換伴侶的舞蹈》
• 譯者／蔡蘊明｜台大化學系名譽教授

今年的諾貝爾化學獎由三位化學家所共同獲得，他們是法國的 Yves Chauvin，以及兩位美國的學者 Robert H. Grubbs 及 Richard R. Schrock，得獎的原因在表彰他們發展歧化（metathesis）反應在有機合成上的運用所造成的卓越貢獻。得獎者的成就已經在化學工業上成為一項重要的方法，並在合成化合物上開啟了新的機會而將使工業上製造藥物、塑膠以及其它材料的生產更為方便，這些物質的價格會因此降低而且減少對環境的衝擊。

歧化 — 一個更換伴侶的舞蹈

什麼是歧化？

在化學的反應中，原子之間的鍵結會斷裂而新的鍵結會生成。今年諾貝爾化學獎的焦點是稱為＂歧化＂的反應，這個名詞具有＂改變位置＂的意義。如（圖1）所示，在烯（一種含有碳－碳雙鍵的化合物）的歧化反應中，形成雙鍵的兩個碳會與另外一組雙鍵的兩個碳交換伴侶，形成另一個新的組合。在所示的反應中，一個丙烯的分子將其中的一個 CH₂ 基團與另一分子的丙烯中之 CH₃CH 交換，結果就產生了丁烯及乙烯。這個反應需要使用一個催化劑（催化劑是一個能使反應加速進行但卻不會成為產物的一部份的分子）才會發生。

其實化學家早就知道可以透過這種反應來製造新的化合物，只是他們並不瞭解催化劑在這個反應中扮演的角色為何。Yves Chauvin 提出的反應機制在對這個反應的認知上跨出了一大步，因為他解釋了催化劑是如何的運作。此時，研究者獲得了一個新的挑戰機會，那就是如何的去創造一個新的且更有效的催化劑。緊接著，Robert H. Grubbs 及 Richard R. Schrock 的基礎研究進場，由於他們的貢獻，才有今日那些非常有用的催化劑可供使用。

有機化合物 — 豐富的多樣性

碳元素能與碳元素以及其它的元素如氫、氧、氯和硫形成很強的鍵結，碳原子能以單鍵、雙鍵或三鍵的方式與其它的原子結合，可得到直鏈或分岔的結構，又可生成具有各種型態和大小的環狀結構。這個領域的化學稱為有機化學，因為在地球上生命的存在都是基於碳的這種多樣性。

眾多的有機化合物中，目前其實只有一小部份被研究過，但即使如此，我們現在已經可以得到各種新的藥物、材料、塗料等等，這是幾年前所無法想像的。

有機合成

所謂的有機合成就是將不同的化合物以特定的方式反應而製造出其它的化合物；透過有機合成，我們可以從已知的化合物原料製造出新的化合物。許多的工業必需利用有機合成，例如製藥和生技的工業，以及纖維和特用化學品的工業。在（圖2）中，一個在癌症的研究中所需的化合物 A 需要用另一個化合物 B 來合成，而 B 又需要從別的分子來合成。在化合物 B 的結構中具有一個由碳原子所組成的長鏈，其中有一個碳原子被氧原子取代。在合成化合物 A 時，這個長鏈被轉變成了一個大環的結構，這個環狀的結構正是抗癌的活性所必需。

為了製造這個大環，催化性的歧化反應正好派上用場，而其使用的催化劑正是這次的諾貝爾獎得主之一所開發出來的。由化合物 B 的結構中之長鏈兩端的雙鍵（圖中圈出的部分），透過歧化反應可以製造出兩個新的雙鍵，其中一個雙鍵用在結合長鏈的兩端而形成大環，而另一個雙鍵則存在於另一個副產物乙烯當中。如果要用別的方法來形成這個大環，將需要非常複雜而冗長的步驟。

歧化反應是如何發現的

歧化反應的發現可回朔至 1950 年代，正如同許多有機化學反應的發現一般，它源自於工業界，有好些個專利描述了催化性的烯聚合反應，其中的一篇專利是由美國杜邦公司的 H. S. Eleuterio 在 1957 年所提出的，它描述了得到不飽和的碳鏈（鏈上具有許多雙鍵）的方法；在此之前，由乙烯聚合成聚乙烯只會得到飽和的碳鏈（鏈上不具雙鍵）。這個出人意外的發現造成了深遠的影響。

在同年，另一份專利顯示，當使用一個由三異丁基鋁（triisobutyl aluminum）與氧化鉬（molybdenum oxide）依附在氧化鋁上的催化系統時，丙烯可轉變成丁烯及乙烯，這個在（圖1）所示的反應被稱為菲利浦公司的三烯製程（Phillips triolefin process）。這兩個專利都成功的在工業界中使用。

在許多年之後，這兩個發現的關聯性才被固特異輪胎及橡膠公司的 N. Calderon 發現，他指出，在上述的兩種製程中所發生的是同一種型態的反應，並稱之為烯的歧化反應（olefin metathesis），只不過在分子的層次，其中的催化劑之結構及其運作的機制在當時仍屬未知，因而由此所啟動之精采的催化劑獵捕行動，只能在黑暗中透過隨意擲擊四處碰觸的方式盲目的摸索。

Chauvin 的機制

越來越多的化學家開始注意到到歧化反應可能提供給有機合成的高度潛力，不過可能沒有人料想到它會成為如此的重要。雖然有許多的研究者提出各種歧化反應如何發生的可能機制，但真正的突破要等到 1970 年 Yves Chauvin 所發表的一份研究報告，他和他的學生 Jean-Louis Herrison 指出其中的催化劑是一個金屬碳烯（metal carbene），這種化合物具有一個金屬與碳形成的雙鍵。在之後的文獻中，金屬碳烯也被稱為金屬亞烷基（metal alkylidine）。在更早些年 E. O. Fisher（1973年諾貝爾化學獎）也發現過一些其它的金屬碳烯。Chauvin 也提出了一個嶄新的機制來解釋這個金屬化合物在反應中扮演何種功能。他們所進行的一些新的實驗結果完全符合這個新機制的運作，而無法用之前所提出的各種機制來解釋。在（圖3）（a ）中，一個金屬亞甲基做為催化劑，造成兩個雙鍵上的亞烷基之交換，導致兩個新的雙鍵生成（圖中金屬 M 上所用的中括號代表金屬除了與碳之間有一個雙鍵之外其上還有其它的基團）。

（圖3）（b）所示為此反應的機制，在反應的第一階段，金屬亞甲基與一個烯形成一個四元環，這個環含有一個金屬和三個碳，相互以單鍵結合。在下一個階段，其中的兩個單鍵斷裂並形成一個新的烯（即乙烯）和一個新的金屬亞烷基。在第三步驟，這個新的金屬亞烷基又與原先的烯結合成一個新的四元環。在最後的步驟中，這個含有金屬的四元環裂解產生歧化的產物並同時重新得回原先的金屬亞甲基，這個重新得回的金屬亞甲基又繼續投入另一個歧化反應的循環當中。這個反應的最終結果就是兩個烯的分子交換了它們的亞烷基，也就是進行了歧化反應（圖3）（a）。Chauvin 的機制一舉解釋了所有早先文獻中的結果，他的機制也得到了 Robert H. Grubbs、Thomas J. Katz 以及 Richard R. Schrock 等研究團隊的實驗之強烈支持，現已廣為大家所接受。

上面所描述的 Chauvin 機制可以視為一種舞蹈（圖4），其中催化劑與烯這兩組在舞蹈中交換舞伴。金屬和他的舞伴雙手相牽，當碰到烯隊時這兩組人馬結合成一個圈圈跳舞，隔了一會兒，他們與原先的同伴鬆手然後與新的伴侶湊成一對共舞。現在新形成的金屬隊又開始尋找新的烯隊，再次組成圈圈跳舞，換句話說，金屬隊成為一個分歧化的媒介者。

研發新的催化劑

到此時更多的化學家開始體認到，如果能找到更有效而可靠的催化劑，將可以使得這個反應在有機合成上成為一個極為重要的方法。早先所使用的催化劑結構並不明確，對空氣及濕氣極為敏感，穩定度很差而只能短暫的存在。一個好的催化劑必須是穩定的，並具有確定的結構，其化學活性要能針對需要而做調整，此外它們必須具有選擇性，也就是說只會與雙鍵反應而不會作用到分子上的其它部位。Chauvin 的研究結果顯示了有效率的催化劑可以如何的建立，但問題是在所有結構很明確的已知金屬亞烷基中，沒有一個可以成功的運用在烯的歧化反應上。雖然有好些位化學家在研發歧化反應的催化劑及其運用，並且也有重要的貢獻，不過，在此研究領域中關鍵性的進展則出自於 Robert H. Grubbs 及 Richard R. Schrock 的團隊。

Schrock 的第一個實用的催化劑

Schrock 在 1970 年代初期開始研究新的金屬亞烷基錯合物，但是到底哪一種金屬最適合製造出最有效的催化劑呢？他嘗試了含有鉭（tantalum）、鎢及鉬的催化劑，逐漸的掌握了哪些金屬可以使用以及它們如何的運作。對 Schrock 而言，鎢及鉬很快的顯示出是最適當的金屬，雖然用這些金屬合成了一些催化劑，但對於在金屬上到底要放上什麼基團才能製造出穩定而活性又高的催化劑仍不確定。在 1990 年，Schrock 的團隊終於得到突破而發表了一系列活性又高而結構又很明確的含鉬之催化劑（圖5）。

由於他的發現，化學家開始體認到烯的歧化反應可以普遍的運用在有機合成上，歧化反應越來越受到那些活躍的有機合成化學家們的注意，他們發現歧化反應可以取代許多傳統的合成方法，而在同時也提供了一種嶄新的方式來合成有機化合物。在（圖5）中所示的含鉬催化劑雖然對氧氣及濕氣是很敏感的，但只要透過適當的處理方式，不失為一個在有機合成上威力強大的工具。

一種由 Grubbs 所研發的通用催化劑

另一個突破則發生在 1992 年，Robert Grubbs 的研究團隊報導了他們所發現的一個含釕（ruthenium）的催化劑，它在空氣中是穩定的，表現出很高的化學選擇性，但是化學活性較 Schrock 的催化劑為低，這個新的催化劑可以在醇、水及有機酸的存在下催化歧化反應（參考圖2），在此之後 Grubbs 進一步的改進了他的催化劑，在（圖6）中所示的是幾個很有效而又容易合成的催化劑中的一個。

Grubbs 的催化劑已成為在普通的實驗室中，被普遍使用在歧化反應上，而且功能明確的催化劑。在（圖6）中所示的催化劑被稱為 Grubbs 催化劑，並成為一個被其它新的催化劑用來比對的標準。Grubbs 催化劑的通用性導致其後在有機合成上新的展望。Grubbs 對催化劑的設計是基於詳細的反應機制研究，他持續的開發以釕為基礎的催化劑，朝著製造合成上最具威力的催化劑而努力，這些合成包括了具有特殊性質的聚合物。

運用以及影響

這幾位諾貝爾獎得主所發展的合成方法，已經在學術研究上迅速的成為普遍使用的工具。為了製造新化合物所設計的工業製程，在這方面也有熱烈的發展，利用催化性的歧化反應可以縮短合成的步驟，得到更高的產率及更少的廢物，這導致更乾淨而對環境衝擊較小的製程。這種反應開啟了更多的機會去探索更多樣性的有機分子。除了他們之外，許多其他的研究者也提供了重要的貢獻，並持續的為了解決特定的問題例如合成複雜的天然物及其類似物，而開發新的歧化反應催化劑。

歧化反應在製藥工業、生技工業及食品工業上具有極大的商業潛力；新的催化劑亦可廣泛的運用在聚合物的合成上，雖然截至目前許多最有用的聚合物仍然是用傳統的方式來合成，但最近在聚合物合成的研究顯示，某些歧化反應催化劑在合成具有特殊性質的聚合物方面具有光明的前景。

雖然 Schrock 與 Grubbs 所發展的催化劑問世不過短短數年，但是他們所發展的應用性之深入的確是令人驚訝，這包括了昆蟲費洛蒙、除草劑、聚合物和燃料的添加劑、具有特殊性質的聚合物以及各種在藥物發展上很有潛力的各種分子之合成。有關一些可以對付各種人體疾病所發展的各種分子尤其值得一提，因為許多的研究者正投入於製造可能的藥物來治療各種狀況，例如細菌感染、C 型肝炎、癌症、阿茲海默症、唐氏症、骨質疏鬆、風濕、發炎、纖維症、HIV／AIDS、偏頭痛等等，歧化反應也因此成為一項重要的武器來尋找新的藥物以治療這世界上許多主要的疾病。

參考資料

蔡蘊明譯自諾貝爾化學獎委員會公佈給大眾的參考資料：

http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2005/info.html

若要參考更深入的說明請見：

http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2005/adv.html

我們都知道黑黝黝的石墨與晶瑩剔透的鑽石其實都是由碳元素所構成，差別只在於結構不同。石墨中的碳原子是像蜂巢狀那樣六角形排列的平面結構，鑽石內部的碳原子是結構緊密的正四面體。長久以來，科學家相信單一碳元素形成的結構就這兩種，然而，1985 年 11 月 14 日，科學期刊《自然》上的一篇論文卻推翻了這看法。

這篇論文的作者是英國化學家克羅托（Harold W. Kroto, 1939－ ）、美國化學家斯莫利（Richard E. Smalley, 1943－2005）、柯爾（Robert F. Curl, 1933－ ）及另外二人。克羅托是以訪問學者的身份來到斯莫利的實驗室，原本是要研究碳鏈分子的形成機制。1985 年 9 月 4 日，他們用雷射射向氦氣中的石墨，再用質譜儀檢測汽化蒸發的碳分子，結果原子量為 720 的信號異常強烈，他們才赫然發現自己製造出一種前所未見的碳原子結構──由 60 個碳原子組成的C₆₀。

C₆₀ 的形狀就跟現代足球一樣，是由 12 個正五邊形 20 個正六邊形構成的 32 面體，碳原子就位於 60 個頂點。因為這形狀類似美國建築師富勒（Buckminster Fuller）於 1967 年在蒙特婁世界博覽會，首創的球形穹頂建築，因此他們把 C₆₀ 命名為 ”Buckminster fullerene”，簡稱「富勒烯」。

他們的論文發表後雖然已起各界注目，但普遍認為這只是實驗室中在特殊條件下才有的產物，意義不大。然而 1992 年，就在俄羅斯的地底礦石中發現富勒烯；2010 年，史匹哲太空望遠鏡（Spitzer Space Telescope）又在六千五百光年外的星塵中發現 C₆₀ 的特殊信號，證實了自然界也存在富勒烯。

克羅托、斯莫利、柯爾三人於1 996 年共同獲頒諾貝爾化學獎。其實早在 1980 年，日本的飯島澄男用電子顯微鏡分析碳膜時，就觀察到富勒烯的洋蔥狀結構，1991 年他又發現了奈米碳管，可惜與諾貝爾獎無緣。後來科學家也又陸續發現由更多的碳原子組成的球狀、橢圓體、管狀等各種不同立體結構的富勒烯，而其中球狀的富勒烯也簡稱為「巴克球」。

富勒烯具有獨特的化學和物理性質，例如奈米碳管的強度比鋼高一百倍，密度卻只有後者的 1/6，可作為太空電梯的纜繩。隨著奈米科技日漸成熟，可以預見各種富勒烯將在材料、光電、及醫學等不同領域，展現以往難以想像的發明與應用。

本文同時收錄於《科學史上的今天：歷史的瞬間，改變世界的起點》，由究竟出版社出版。