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就你最特別:富勒烯,發現!|科學史上的今天:11/14

張瑞棋_96
・2015/11/14 ・958字 ・閱讀時間約 1 分鐘 ・SR值 561 ・九年級

我們都知道黑黝黝的石墨與晶瑩剔透的鑽石其實都是由碳元素所構成,差別只在於結構不同。石墨中的碳原子是像蜂巢狀那樣六角形排列的平面結構,鑽石內部的碳原子是結構緊密的正四面體。長久以來,科學家相信單一碳元素形成的結構就這兩種,然而,1985 年 11 月 14 日,科學期刊《自然》上的一篇論文卻推翻了這看法。

富勒烯分子結構模型。圖片來源:UCL Mathematical and Physical Sciences@wikimedia

這篇論文的作者是英國化學家克羅托(Harold W. Kroto, 1939- )、美國化學家斯莫利(Richard E. Smalley, 1943-2005)、柯爾(Robert F. Curl, 1933- )及另外二人。克羅托是以訪問學者的身份來到斯莫利的實驗室,原本是要研究碳鏈分子的形成機制。1985 年 9 月 4 日,他們用雷射射向氦氣中的石墨,再用質譜儀檢測汽化蒸發的碳分子,結果原子量為 720 的信號異常強烈,他們才赫然發現自己製造出一種前所未見的碳原子結構──由 60 個碳原子組成的C60

C60 的形狀就跟現代足球一樣,是由 12 個正五邊形 20 個正六邊形構成的 32 面體,碳原子就位於 60 個頂點。因為這形狀類似美國建築師富勒(Buckminster Fuller)於 1967 年在蒙特婁世界博覽會,首創的球形穹頂建築,因此他們把 C60 命名為 ”Buckminster fullerene”,簡稱「富勒烯」。

他們的論文發表後雖然已起各界注目,但普遍認為這只是實驗室中在特殊條件下才有的產物,意義不大。然而 1992 年,就在俄羅斯的地底礦石中發現富勒烯;2010 年,史匹哲太空望遠鏡(Spitzer Space Telescope)又在六千五百光年外的星塵中發現 C60 的特殊信號,證實了自然界也存在富勒烯。

克羅托、斯莫利、柯爾三人於1 996 年共同獲頒諾貝爾化學獎。其實早在 1980 年,日本的飯島澄男用電子顯微鏡分析碳膜時,就觀察到富勒烯的洋蔥狀結構,1991 年他又發現了奈米碳管,可惜與諾貝爾獎無緣。後來科學家也又陸續發現由更多的碳原子組成的球狀、橢圓體、管狀等各種不同立體結構的富勒烯,而其中球狀的富勒烯也簡稱為「巴克球」。

富勒烯具有獨特的化學和物理性質,例如奈米碳管的強度比鋼高一百倍,密度卻只有後者的 1/6,可作為太空電梯的纜繩。隨著奈米科技日漸成熟,可以預見各種富勒烯將在材料、光電、及醫學等不同領域,展現以往難以想像的發明與應用。

本文同時收錄於《科學史上的今天:歷史的瞬間,改變世界的起點》,由究竟出版社出版。


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張瑞棋_96
423 篇文章 ・ 478 位粉絲
1987年清華大學工業工程系畢業,1992年取得美國西北大學工業工程碩士。浮沉科技業近二十載後,退休賦閒在家,當了中年大叔才開始寫作,成為泛科學專欄作者。著有《科學史上的今天》一書;個人臉書粉絲頁《科學棋談》。


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調香師的秘密:「糞臭素」挑起你骯髒的慾望

胡中行_96
・2022/05/16 ・2039字 ・閱讀時間約 4 分鐘

倫敦高級區梅費爾(Mayfair)的聯排透天洋房裡,他與屋主近身互動。六呎高,湛藍的雙眸,古銅的肌膚,寬闊的下顎,銀髮一絲不苟地貼齊,以及一縷迷人的香氣:肉桂、皮革和不可言喻的香味,他確定迎面襲來的深刻,源自另一個時空。

梅菲爾位在倫敦西區,它是世界上最昂貴的地區之一。圖/Wikipedia

「當你嗅聞,你是用腦在聞。最原始的,處理記憶和情緒的部位。」
屋主解釋:「若芸芸眾生試圖尋覓自我的氣味,那我正在打造專屬你的身份。」

關於香水的秘密

一場訪談,讓男性時尚雜誌《GQ》的作家 Michael Paterniti 化身高級訂製香水的顧客,而江湖人稱「香水界情色男優」(the Pornographer of Perfume)的屋主 Roja Dove,正優雅地介紹混香的秘密。「我使用『糞臭素』,一種帶有糞便氣息的醜陋分子。男女性器皆與肛門比鄰,底蘊裡一丁點的『糞臭素』,便能喚起骯髒的慾望。」[1]

Roja Dove 是一位英國調香師。圖/Wikipedia

糞臭素是怎麼來的?

來到住處之前,兩人在麗池飯店(Ritz Hotel)旁的沃爾斯利餐廳(the Wolseley)用過午餐。此時他們的消化系統正將蛋白質,分解成胺基酸(amino acid)。接著,腸道內的菌落會先進行「去胺作用」(deamination),用氫去代換胺基。於是,有一種叫做「色胺酸」(tryptophan)的胺基酸,就變成「吲哚-3-乙酸」(indole-3-acetic acid,簡稱「IAA」)。

再來,乳酸桿菌(Lactobacillus)、梭菌(Clostridium)和類桿菌(Bacteroides),透過「去羧作用」(decarboxylation;羧,注音ㄗㄨㄟ)把 IAA 中的羧基(carboxylic acid group)換成氫,人體內的「糞臭素」(skatole;即3-methylindole)就誕生了[2][3][4]

Roja Dove 的調香手法

在正式調香之前,Roja Dove 會提供約莫 200 張的試香紙,讓訂製高級香水的顧客挑選最能觸發當下感覺,並連結過往回憶的幾種氣味。Roja Dove 將以它們為發想的根據,把原料輕拍到試香紙上,再把試香紙與一只金屬小風車連結。當小風車運轉,微風迎面吹來,他便能感受這些原料的效果。

當然,調香運用的糞臭素不是靠「人體製造」,而是在實驗室或工廠裡「人工合成」。1883 年德國化學家費雪(Hermann Emil Fischer, 1852-1919)發明了「費雪吲哚合成」(Fischer Indole Synthesis):一種苯肼(phenylhydrazine)和醛(aldehyde)或酮(ketone),透過酸觸媒(acid catalyst)催化產生的作用。一般罐裝糞臭素,便是這麼來的[2][5]

從溝通、聞香、構想、嘗試、製作到完成需要耗時一到二年。圖/Pixabay

從溝通、聞香、構想、嘗試、製作到完成,長達一、二年後,每 3.4 盎司(100.55 毫升)要價 4 萬美元的訂製香水,才會被呈現在顧客面前。所幸,對花不起重金與不特別愛好香水的人來說,還是有其他巧遇糞臭素的機緣。因為某個程度上來說,糞臭素就像愛。它撲朔迷離地存在生活中出乎意料之處:香水、茉莉、橙花、甜菜、香菸、糞便、煤焦油與草莓冰淇淋。糞臭素時臭時香,載舟亦能覆舟,令人欲拒還迎。

氣味的關鍵在於濃度

氣味由香變臭的關鍵,在於濃度。像是過多的愛,使人無法擔待。以體積比來說,一旦超過 60 pptV(0.327 ng/L)[註1],就會開始臭得一去不返[7]。如果以重量比計算,健康人體製造的糞便中,糞臭素濃度約為 5 μg/g,但消化道疾病患者,則可高達 80 到 100 μg/g[註2]。換句話說,腸道保健雖然不會讓人芬芳馥郁,但至少能避免如廁之後臭名遠揚[8]

回顧過去的調香職涯,Roja Dove 感嘆上等的原料不再是小農收成,產地直銷,人工合成的產物也逐漸取代天然素材。

「的確,我們必須在香水裡添加合成物。」他向時尚作家 Michael Paterniti 坦承,那是為了襯托自然的味道,但是如果大比例的使用人造成份,「合成的香水聞起來,就永遠僅是人工的氣息。」然而大時代的趨勢,就連知名調香師也無力回天。諷刺的是,在這場產業變遷的遺憾裡,得知糞臭素並非天然,卻多少能帶給香水顧客卑微的慰藉。

註解

  1. pptV(parts per trillion by volume),則是兆分之一體積比。ng/L,指每公升幾奈克。
  2. μg/g,又作 mcg/g,指每公克中有幾微克,也就是 ppmW(parts per million by weight)百分之一重量比。

參考資料

  1. How to Smell Like a God (GQ, 2014)
  2. Skatole – A Natural Monstrosity In Perfume, Parliaments, Produce And Poop (American Council on Science and Health, 2020)
  3. Impact of the Gut Microbiota on Intestinal Immunity Mediated by Tryptophan Metabolism (Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2018)
  4. 羧酸(教育部重編國語辭典修訂本,臺灣學術網路第六版)
  5. Emil Fischer Biographical (the Nobel Prize)
  6. Skatole (American Chemical Society, 2021)
  7. Identification, quantification and treatment of fecal odors released into the air at two wastewater treatment plants (Journal of Environmental Economics and Management, 2016)
  8. New Insights Into Gut-Bacteria-Derived Indole and Its Derivatives in Intestinal and Liver Diseases (Frontiers in Pharmacology, 2021)

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胡中行_96
9 篇文章 ・ 7 位粉絲
曾任澳洲臨床試驗研究護理師,以及臺、澳劇場工作者。 西澳大學護理碩士、國立台北藝術大學戲劇學士(主修編劇)。臉書:荒誕遊牧。