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化學家的分子車輪:富勒烯(巴克球)──《改變世界的碳元素》

PanSci_96
・2020/12/06 ・2299字 ・閱讀時間約 4 分鐘 ・SR值 616 ・十年級

化學家無不有著「想要製作極小機械」的願望。說到極小的機械,那就是僅由 1 個分子作成的機械,世界上不存在比這更小的機械。「這有可能實現嗎?」雖然有些人會抱持懷疑,但在 8-3 出現的分子夾,就算不能說是「機械」,也可作為「工具」。

既然如此,何不索性用 1 個分子組成汽車?基於此概念作成的就是單分子汽車。是不是非常符合碳元素王國的國王「專車」呢?

單分子單輪車

一開始便想要用分子製作「汽車」,門檻好像有點過高,所以一步步按照單輪車、雙輪車的順序來嘗試吧。首先,以一個分子組成一個輪子的汽車,能夠做出單分子單輪車嗎?

實際上化學家已經做出來了。雖然外觀跟常見的單輪車不同,但馬戲團小丑踩踏的球,也可說是一種單輪車?如此想來,可以使用前面 2-3 所說明的球狀分子,把 C60 富勒烯當作球本身,這樣便可製出單分子單輪車。

單分子雙輪車

接著是單分子雙輪車。這個也很簡單,只要將 2 個富勒烯與直線狀的分子連接就行了,可以利用直線狀分子乙炔 HC≡CH。如此一來,也可製作出單分子雙輪車來。

用一個富勒烯製作單分子單輪車。以直線狀分子乙炔 HC≡CH 連接兩個富勒烯,可製成單分子雙輪車。圖/《改變世界的碳元素》

單分子三輪車

如下圖所示,也可製作出單分子三輪車來,但這跟現實中的三輪車有些不同,3 個「車輪(富勒烯)」鍵結成放射狀。結果,這台三輪車沒辦法向一定方向前進,僅能在固定位置旋轉。

以三鍵連接 3 個富勒烯,勉強可製成單分子三輪車。圖/《改變世界的碳元素》

化學家利用這個富勒烯單分子三輪車,置於黃金的晶體上,觀測到的動作如同預想,單分子三輪車僅在原地不停旋轉。

繼續研究下去。為什麼這台三輪車會持續在固定位置旋轉呢?如果此分子的動作僅是熱振動,或者在黃金晶體表面滑動,應該不會產生旋轉運動。如同預期,「旋轉運動」這件事證明了,作為車輪的富勒烯確實發揮車輪的功能,產生旋轉運動。這在化學上可說是意義非凡。

我們知道人們「需要讚美」,化學也是如此。在發表實驗結果的時候,重要的是最大限度解讀結果中的意義,「讚美」實驗結果。如此一來,即使實驗結果沒有震驚全世界,也是對研究人員的一種肯定。「雖然是項無趣的實驗結果,還請容許我在此向各位報告」若是這麼說,就太辜負研究人員的努力了。

單分子四輪車

右頁上圖是單分子四輪車,目前已經實際合成出來了。這個分子有一個「工」字型底盤,上面帶有4個輪子,沒有少掉任何部分,是完全的單一分子。右頁下圖是該分子置於黃金晶體上的移動軌跡。重點在於,分子僅沿著短軸的方向移動,若要改變行進方向,此時分子會自動旋轉。這表示車輪的確有轉動前進。

以三鍵連接 4 個富勒烯,可製成單分子四輪車。圖/《改變世界的碳元素》
分子會旋轉,能夠改變行進方向。改編自 Y.Shirai, A.J.Osgood, Y.Zhao, K.F.Kelly, J.M.Tour, Nano Lett, 5, 2330 (2005)。圖/《改變世界的碳元素》

自力移動的「單分子汽車」

遺憾的是,以上的「汽車」皆沒有引擎,沒辦法獨立移動,需要有外物拉引才能移動,感覺像是令人懷念的人力車。

那麼,我們是否無法製造自發性移動的分子汽車?不,自己發動、自力移動的單分子機械已經製造出來了。

2017年,舉辦了集結世界各地單分子汽車的國際賽事。會場設於法國土魯斯(Toulouse),稱為「奈米車賽」(Nano Car Race),共有 6 台車報名競賽,其中也有來自日本的分子車。

各位讀者覺得如何呢?雖然一時可能覺得難以置信,但這絕對不是在開玩笑。碳元素王國如此進步,已經進步到無論想要製作什麼樣的分子都不是問題。

然而,如下圖的簡單四角形分子環丁二烯(cyclobutadiene),至今卻沒有辦法合成。

四角形分子的環丁二烯,過去多次嘗試合成皆失敗。現在已經證明,這個分子的集合體,理論上無法合成。圖/《改變世界的碳元素》

這並不是因為化學不發達,而是根據前面的「前緣軌域理論」(參見 2-5),理論上無法做到。然而,這僅只是「分子的集合體不可能合成」,但若在周圍沒有其他東西,假設「宇宙空間中僅有這 1 個分子」的狀態,已經證實是有可能製作出來。實際上,學者已在實驗的狀態下成功合成了環丁二烯分子。能夠在理論上證明這件事,也是碳元素王國實力的一環。

──本文摘自《改變世界的碳元素》,世茂出版,2020 年 09 月 30 日

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調香師的秘密:「糞臭素」挑起你骯髒的慾望

胡中行_96
・2022/05/16 ・2039字 ・閱讀時間約 4 分鐘

倫敦高級區梅費爾(Mayfair)的聯排透天洋房裡,他與屋主近身互動。六呎高,湛藍的雙眸,古銅的肌膚,寬闊的下顎,銀髮一絲不苟地貼齊,以及一縷迷人的香氣:肉桂、皮革和不可言喻的香味,他確定迎面襲來的深刻,源自另一個時空。

梅菲爾位在倫敦西區,它是世界上最昂貴的地區之一。圖/Wikipedia

「當你嗅聞,你是用腦在聞。最原始的,處理記憶和情緒的部位。」
屋主解釋:「若芸芸眾生試圖尋覓自我的氣味,那我正在打造專屬你的身份。」

關於香水的秘密

一場訪談,讓男性時尚雜誌《GQ》的作家 Michael Paterniti 化身高級訂製香水的顧客,而江湖人稱「香水界情色男優」(the Pornographer of Perfume)的屋主 Roja Dove,正優雅地介紹混香的秘密。「我使用『糞臭素』,一種帶有糞便氣息的醜陋分子。男女性器皆與肛門比鄰,底蘊裡一丁點的『糞臭素』,便能喚起骯髒的慾望。」[1]

Roja Dove 是一位英國調香師。圖/Wikipedia

糞臭素是怎麼來的?

來到住處之前,兩人在麗池飯店(Ritz Hotel)旁的沃爾斯利餐廳(the Wolseley)用過午餐。此時他們的消化系統正將蛋白質,分解成胺基酸(amino acid)。接著,腸道內的菌落會先進行「去胺作用」(deamination),用氫去代換胺基。於是,有一種叫做「色胺酸」(tryptophan)的胺基酸,就變成「吲哚-3-乙酸」(indole-3-acetic acid,簡稱「IAA」)。

再來,乳酸桿菌(Lactobacillus)、梭菌(Clostridium)和類桿菌(Bacteroides),透過「去羧作用」(decarboxylation;羧,注音ㄗㄨㄟ)把 IAA 中的羧基(carboxylic acid group)換成氫,人體內的「糞臭素」(skatole;即3-methylindole)就誕生了[2][3][4]

Roja Dove 的調香手法

在正式調香之前,Roja Dove 會提供約莫 200 張的試香紙,讓訂製高級香水的顧客挑選最能觸發當下感覺,並連結過往回憶的幾種氣味。Roja Dove 將以它們為發想的根據,把原料輕拍到試香紙上,再把試香紙與一只金屬小風車連結。當小風車運轉,微風迎面吹來,他便能感受這些原料的效果。

當然,調香運用的糞臭素不是靠「人體製造」,而是在實驗室或工廠裡「人工合成」。1883 年德國化學家費雪(Hermann Emil Fischer, 1852-1919)發明了「費雪吲哚合成」(Fischer Indole Synthesis):一種苯肼(phenylhydrazine)和醛(aldehyde)或酮(ketone),透過酸觸媒(acid catalyst)催化產生的作用。一般罐裝糞臭素,便是這麼來的[2][5]

從溝通、聞香、構想、嘗試、製作到完成需要耗時一到二年。圖/Pixabay

從溝通、聞香、構想、嘗試、製作到完成,長達一、二年後,每 3.4 盎司(100.55 毫升)要價 4 萬美元的訂製香水,才會被呈現在顧客面前。所幸,對花不起重金與不特別愛好香水的人來說,還是有其他巧遇糞臭素的機緣。因為某個程度上來說,糞臭素就像愛。它撲朔迷離地存在生活中出乎意料之處:香水、茉莉、橙花、甜菜、香菸、糞便、煤焦油與草莓冰淇淋。糞臭素時臭時香,載舟亦能覆舟,令人欲拒還迎。

氣味的關鍵在於濃度

氣味由香變臭的關鍵,在於濃度。像是過多的愛,使人無法擔待。以體積比來說,一旦超過 60 pptV(0.327 ng/L)[註1],就會開始臭得一去不返[7]。如果以重量比計算,健康人體製造的糞便中,糞臭素濃度約為 5 μg/g,但消化道疾病患者,則可高達 80 到 100 μg/g[註2]。換句話說,腸道保健雖然不會讓人芬芳馥郁,但至少能避免如廁之後臭名遠揚[8]

回顧過去的調香職涯,Roja Dove 感嘆上等的原料不再是小農收成,產地直銷,人工合成的產物也逐漸取代天然素材。

「的確,我們必須在香水裡添加合成物。」他向時尚作家 Michael Paterniti 坦承,那是為了襯托自然的味道,但是如果大比例的使用人造成份,「合成的香水聞起來,就永遠僅是人工的氣息。」然而大時代的趨勢,就連知名調香師也無力回天。諷刺的是,在這場產業變遷的遺憾裡,得知糞臭素並非天然,卻多少能帶給香水顧客卑微的慰藉。

註解

  1. pptV(parts per trillion by volume),則是兆分之一體積比。ng/L,指每公升幾奈克。
  2. μg/g,又作 mcg/g,指每公克中有幾微克,也就是 ppmW(parts per million by weight)百分之一重量比。

參考資料

  1. How to Smell Like a God (GQ, 2014)
  2. Skatole – A Natural Monstrosity In Perfume, Parliaments, Produce And Poop (American Council on Science and Health, 2020)
  3. Impact of the Gut Microbiota on Intestinal Immunity Mediated by Tryptophan Metabolism (Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2018)
  4. 羧酸(教育部重編國語辭典修訂本,臺灣學術網路第六版)
  5. Emil Fischer Biographical (the Nobel Prize)
  6. Skatole (American Chemical Society, 2021)
  7. Identification, quantification and treatment of fecal odors released into the air at two wastewater treatment plants (Journal of Environmental Economics and Management, 2016)
  8. New Insights Into Gut-Bacteria-Derived Indole and Its Derivatives in Intestinal and Liver Diseases (Frontiers in Pharmacology, 2021)

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胡中行_96
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曾任澳洲臨床試驗研究護理師,以及臺、澳劇場工作者。 西澳大學護理碩士、國立台北藝術大學戲劇學士(主修編劇)。臉書:荒誕遊牧。