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化學家的分子車輪:富勒烯(巴克球)──《改變世界的碳元素》

PanSci_96
・2020/12/06 ・2299字 ・閱讀時間約 4 分鐘 ・SR值 616 ・十年級

國小高年級科普文,素養閱讀就從今天就開始!!

化學家無不有著「想要製作極小機械」的願望。說到極小的機械,那就是僅由 1 個分子作成的機械,世界上不存在比這更小的機械。「這有可能實現嗎?」雖然有些人會抱持懷疑,但在 8-3 出現的分子夾,就算不能說是「機械」,也可作為「工具」。

既然如此,何不索性用 1 個分子組成汽車?基於此概念作成的就是單分子汽車。是不是非常符合碳元素王國的國王「專車」呢?

單分子單輪車

一開始便想要用分子製作「汽車」,門檻好像有點過高,所以一步步按照單輪車、雙輪車的順序來嘗試吧。首先,以一個分子組成一個輪子的汽車,能夠做出單分子單輪車嗎?

實際上化學家已經做出來了。雖然外觀跟常見的單輪車不同,但馬戲團小丑踩踏的球,也可說是一種單輪車?如此想來,可以使用前面 2-3 所說明的球狀分子,把 C60 富勒烯當作球本身,這樣便可製出單分子單輪車。

單分子雙輪車

接著是單分子雙輪車。這個也很簡單,只要將 2 個富勒烯與直線狀的分子連接就行了,可以利用直線狀分子乙炔 HC≡CH。如此一來,也可製作出單分子雙輪車來。

用一個富勒烯製作單分子單輪車。以直線狀分子乙炔 HC≡CH 連接兩個富勒烯,可製成單分子雙輪車。圖/《改變世界的碳元素》

單分子三輪車

如下圖所示,也可製作出單分子三輪車來,但這跟現實中的三輪車有些不同,3 個「車輪(富勒烯)」鍵結成放射狀。結果,這台三輪車沒辦法向一定方向前進,僅能在固定位置旋轉。

以三鍵連接 3 個富勒烯,勉強可製成單分子三輪車。圖/《改變世界的碳元素》

化學家利用這個富勒烯單分子三輪車,置於黃金的晶體上,觀測到的動作如同預想,單分子三輪車僅在原地不停旋轉。

繼續研究下去。為什麼這台三輪車會持續在固定位置旋轉呢?如果此分子的動作僅是熱振動,或者在黃金晶體表面滑動,應該不會產生旋轉運動。如同預期,「旋轉運動」這件事證明了,作為車輪的富勒烯確實發揮車輪的功能,產生旋轉運動。這在化學上可說是意義非凡。

我們知道人們「需要讚美」,化學也是如此。在發表實驗結果的時候,重要的是最大限度解讀結果中的意義,「讚美」實驗結果。如此一來,即使實驗結果沒有震驚全世界,也是對研究人員的一種肯定。「雖然是項無趣的實驗結果,還請容許我在此向各位報告」若是這麼說,就太辜負研究人員的努力了。

單分子四輪車

右頁上圖是單分子四輪車,目前已經實際合成出來了。這個分子有一個「工」字型底盤,上面帶有4個輪子,沒有少掉任何部分,是完全的單一分子。右頁下圖是該分子置於黃金晶體上的移動軌跡。重點在於,分子僅沿著短軸的方向移動,若要改變行進方向,此時分子會自動旋轉。這表示車輪的確有轉動前進。

以三鍵連接 4 個富勒烯,可製成單分子四輪車。圖/《改變世界的碳元素》
分子會旋轉,能夠改變行進方向。改編自 Y.Shirai, A.J.Osgood, Y.Zhao, K.F.Kelly, J.M.Tour, Nano Lett, 5, 2330 (2005)。圖/《改變世界的碳元素》

自力移動的「單分子汽車」

遺憾的是,以上的「汽車」皆沒有引擎,沒辦法獨立移動,需要有外物拉引才能移動,感覺像是令人懷念的人力車。

那麼,我們是否無法製造自發性移動的分子汽車?不,自己發動、自力移動的單分子機械已經製造出來了。

2017年,舉辦了集結世界各地單分子汽車的國際賽事。會場設於法國土魯斯(Toulouse),稱為「奈米車賽」(Nano Car Race),共有 6 台車報名競賽,其中也有來自日本的分子車。

各位讀者覺得如何呢?雖然一時可能覺得難以置信,但這絕對不是在開玩笑。碳元素王國如此進步,已經進步到無論想要製作什麼樣的分子都不是問題。

然而,如下圖的簡單四角形分子環丁二烯(cyclobutadiene),至今卻沒有辦法合成。

四角形分子的環丁二烯,過去多次嘗試合成皆失敗。現在已經證明,這個分子的集合體,理論上無法合成。圖/《改變世界的碳元素》

這並不是因為化學不發達,而是根據前面的「前緣軌域理論」(參見 2-5),理論上無法做到。然而,這僅只是「分子的集合體不可能合成」,但若在周圍沒有其他東西,假設「宇宙空間中僅有這 1 個分子」的狀態,已經證實是有可能製作出來。實際上,學者已在實驗的狀態下成功合成了環丁二烯分子。能夠在理論上證明這件事,也是碳元素王國實力的一環。

──本文摘自《改變世界的碳元素》,世茂出版,2020 年 09 月 30 日
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PanSci_96
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鑑識故事系列:手錶會「記錄」死亡時間?!
胡中行_96
・2022/08/29 ・2476字 ・閱讀時間約 5 分鐘

時年 26 歲[1] 的 Caroline Dela Rose Nilsson 手腳被緊縛,[2] 嘴巴堵塞著,神色極度焦慮,[1]在自家的車道上呻吟。[3, 4] 鄰居見狀快速通報警察。[1]

事情發生在 2016 年 9 月 30 日,[4] 晚間 10 點 10 分,[1] 南澳阿德雷東北市郊的 Valley View 地區。[1, 3] Caroline 的三個孩子當時在家,他們分別為 1、3 和 5 歲;[2] 而她 57 歲的婆婆 Myrna Nilsson 早已被重擊致死,陳屍於洗衣間。[5] 稍後,員警在屋裡的走廊找到眼神渙散,面容哀戚的男孩;他的兩個姊妹則是面部朝下,趴在床上哭泣。員警讓孩子們同自己坐在警車裡,但卻什麼也問不出來。[5]

另一邊,當死者的兒子 Mark ,也就是 Caroline 的丈夫,得知母親死了。 Mark 詢問警方, Caroline 是否受傷,然後平靜地以實事求是的口吻說:「我不懂怎麼會有這種事情,您是說意外嗎?」由於警方不願意透漏細節,在完全不知道來龍去脈的情況下, Mark 又問是不是有人闖入家中。[5][註1]

澳洲國產霍登皮卡車的模型。圖/Andrew Bone on Flickr(CC BY 2.0

根據 Caroline 的說法,當天有 2、3 名開著皮卡車的男性,跟蹤她的婆婆 Myrna 回家。他們與 Myrna 在屋外爭執了約 20 分鐘,但殺害她的時候, Caroline 碰巧在關著門的廚房裡,所以什麼也沒聽到。[1] 這幾個「看起來像粗工」的人,後來也攻擊 Caroline 。[2, 5] 問題是,如果三個孩子徹頭徹尾都在屋裡,為何會安靜到沒被捲進來?

檢方拿 3 個孩子的頭髮樣本,去做藥物檢測,其中 2 個結果顯示有Tramadol殘留。[2] 在澳洲屬於四級管制藥物的 Tramadol ,需要有處方籤才能取得,是一種會抑制呼吸且具有鎮定作用的止痛劑,一般不得施予 12 歲以下的兒童。[6] 更啟人疑竇的是,屋裡既沒有外人入侵的 DNA 證據,附近的鄰居也沒注意到一輛皮卡車進出。[7] 這令檢警不太採信 Caroline 的說辭。[1]

此外,負債澳幣 4,000 元(時值約新臺幣 10 萬元)的 Caroline ,每半個月還得跟丈夫共同支付婆婆 Myrna 澳幣 1,000 元的房租。[註2]相較之下,Myrna 經濟優渥,不僅擁有汽車,在澳洲和菲律賓置產,曾赴歐洲旅遊,還給年幼的孫子買車買房。Mark 是獨子,若 Myrna 過世,他們夫婦便可順勢繼承財產,謀財害命的動機充足。[8]

檢警因此把 Caroline 列為頭號嫌疑犯,卻始終沒有以謀殺罪名逮捕她。直到 2018 年 3 月,他們取得關鍵證據。[1]

蘋果智慧型手錶示意圖,非當事證物。圖/Adam Kovacs on Unsplash

Myrna Nilsson 慘遭殺害的時候,戴著一只蘋果智慧型手錶。[1]

從智慧型手錶判讀死亡時間

Myrna 的智慧錶記錄到她人生末了的重要數據:她在返抵自家的 47 秒內開始遭受猛烈攻擊,[4]其中有短短 39 秒的長度,出現 65 次倉皇的動作,然後她的心跳就停止了。時間約莫是傍晚 6 點 41、42 分。[2, 4] 15 分鐘後, Caroline 用手機傳訊息給丈夫,還留下在臉書和 eBay 的使用紀錄。[4] 從這個時間點到她的鄰居報案,中間相差三個小時。此情形讓 Caroline 的陳述顯得不合理,因而遭檢察官起訴。[3]

從傳統手錶推測死亡時間

智慧型手錶進入人類生活已有一段時日,不過有些人仍然會戴其他類型的手錶。它們雖然不會追蹤使用者的生命徵象,但有時也能提供警方估計死亡時間的線索。以下是 2022 年《國際鑑識科學》(Forensic Science International)期刊,介紹的二個例子:

一名八旬老翁俯臥於公寓的地板上,毫無生命跡象。他最後一次被人看見還活著,已經是 5 天前的事情了,對縮小死亡時間範圍的幫助有限。死者左手戴著一只持續運作的自動機械錶,錶面顯示的時間準確無誤。此種手錶仰賴使用者手部的活動帶動發條。老翁戴的這款每次帶動之後,可以撐上 44 至 48 小時,而且它在警方展開調查後 18 小時才停止運轉。所以用 48 減掉 18 ,得知老翁或許在被發現前的 30 小時左右身亡。[9]

期刊介紹的另一起案件,死者右手戴的是太陽能石英錶。某年12月在丹麥的沼澤,有個獵人撞見一具屍骨。當下右手骨頭上的錶還在走,不過時間快了 1 小時,而日期則晚了 3 天。該國的日光節約通常始於 3 月,終於 10 月,也就是說死者的手錶在 10 月之後,沒有被調回標準時間。至於少掉的 3 天,則是因為 6、9 和 11 月都只有 30 天。若未手動跳過 31 日,手錶的日期就會在這段期間,每個月各晚 1 天。由此推估,死者可能是在 5 月 1 日到 6 月 30 日之間身亡。[9]

死亡時間與判決

死者配戴的各種手錶,留給警察辦案的線索。然而是否能破案,並將罪犯繩之以法,仍受到其他因素的影響。2016 年 Myrna Nilsson 被害身亡;2018 年她的媳婦 Caroline ,遭警方以智慧錶的紀錄為證據逮捕。[1] 2020 年在 8 週的審理後,陪審團無法達成共識。 2021 年又經歷 6 週的法律攻防, Caroline 最後被無罪釋放。[3] 而直至 2022 年的今天,警方仍未捕獲她口中,謀殺婆婆的那幾個粗工。

  

備註

  1. 筆者找到的新聞資料,好像都沒有明確解釋,事發當下 Mark Nilsson 身在何處。
  2. 有一篇報導說 Caroline 跟 Mark 給婆婆房租,一家三代同堂,她卻連自己的房間也沒有。Caroline 得跟兩個女兒睡;兒子則是和婆婆同寢。該文沒提到 Mark 睡哪。[8]

參考資料

  1. Rebecca Opie. (29 MAR 2018) ‘Smartwatch data helped police make arrest in Adelaide murder case, court hears’. ABC News.
  2. Dillon M, Carter M. (13 DEC 2021) ‘Caroline Nilsson murder trial returns hung jury over death of mother-in-law captured on an Apple Watch’. ABC News.
  3. Mahalia Carter. (26 OCT 2021) ‘Caroline Nilsson found not guilty of murdering mother-in-law after smart watch case retrial’. ABC News.
  4. Kathryn Bermingham. (15 OCT 2020) ‘Prosecutors close case against woman charged with murdering her mother-in-law in 2016’. The Weekend Australian.
  5. Mahalia Carter. (13 DEC 2021) ‘Alleged murder victim’s son was ‘matter-of-fact’ when told of death, court hears.’ ABC News.
  6. APO-Tramadol’. (01 March 2022) NPS MedicineWise
  7. Rebecca Opie. (3 MAY 2018) ‘Son of alleged murder victim Myrna Nilsson urges court to release wife on bail’. ABC News.
  8. Meagan Dillon. (13 DEC 2021) ‘Alleged killer Caroline Dela Rose Nilsson had ‘no motive’ to kill, despite financial pressures, court hears.’ ABC News.
  9. Busch JR, Hansen SH. (2022) ‘The wristwatch – A supplemental tool for determining time of death’. Forensic Science International, 335, 111283.
胡中行_96
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曾任澳洲臨床試驗研究護理師,以及臺、澳劇場工作者。 西澳大學護理碩士、國立台北藝術大學戲劇學士(主修編劇)。邀稿請洽臉書「荒誕遊牧」,謝謝。

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植物中的有毒成份,尼古丁比氰化物毒性更強!──《改變世界的碳元素》
PanSci_96
・2020/12/10 ・1943字 ・閱讀時間約 4 分鐘 ・SR值 505 ・六年級

有毒植物種類眾多,含有劇毒烏頭鹼(aconitine)烏頭毒草最為著名,但在插花材料、市售的園藝植物當中,還有其他許多花卉具有毒性。

水仙、鈴蘭、菸草含有什麼毒?

水仙的葉子常被誤以為是韭菜,幾乎每年都會發生誤食造成的意外。近來傳出鈴蘭的根「被誤認為茖葱而食用」的事故。園藝用的植物有些是有毒花卉,務必閱讀植株的注意說明事項。

水仙的葉子常被誤以為是韭菜,因而造成誤食。圖/EOL

鈴蘭的毒相當強,尤其對心臟效果明顯。曾有過兒童誤飲鈴蘭的插花水,結果喪命的事故。鈴蘭的花束散發芳香,雖然看似浪漫,但可能因此賠上性命。

前面的有毒物質排行榜,氰酸鉀(氰化鉀)KCN 上面是尼古丁。換言之,比起懸疑劇常出現的氰酸鉀,菸草的尼古丁是更強力的毒。過去,曾經傳聞「3 根紙捲菸草能夠殺死成人」。雖然不能稱為毒物,但香菸另含有的焦油具有致癌性。因此就許多方面來說,抽菸是需要警惕的行為。

「蓖麻毒素」是最強的植物毒素

有毒物質排行榜第三名是蓖麻毒素(ricin)。蓖麻毒素是從花朵美麗的蓖麻種子取得的毒物,被視為最強的植物毒素。蓖麻毒素歸類為蛋白毒,這種毒的毒性很強,僅需 1 分子就能殺死 1 個細胞。

蓖麻種子中的蓖麻毒素,被視為是最強的植物毒素。圖/EOL

蓖麻的種子是蓖麻籽油的原料。蓖麻籽油大量用於工業、醫療業,由於每年有 100 萬公噸的蓖麻種子榨油,因此令人疑惑是否可從殘渣取得大量的蓖麻毒素,但還好榨取蓖麻籽油會用高熱焙炒種子,蓖麻毒素是蛋白質,加熱後會變性成無毒。不過,還是建議懷孕中的婦女少碰蓖麻籽油。

其實「蕨菜」具有毒性!

蕨菜(Pteridium aquilinum)是一種美味的野菜,但含有致癌性毒物原蕨苷(ptaquiloside)。原蕨苷具有短暫性的毒性,一些放牧的牛隻吃到會排出血尿、倒地昏迷。

然而,人類食用蕨菜卻沒有發生問題,這是因為在食用之前會去除澀味。去除澀味是指,以溶解木灰的鹼液或碳酸氫鈉(小蘇打)加水滾煮的步驟。鹼液、碳酸氫鈉水為鹼性,可使原蕨苷加水分解成無毒的物質。祖先的智慧真是不容小覷。

蕨菜經過妥善處理後便能食用。圖/EOL

行道樹的「夾竹桃」帶有劇毒!

行道樹的夾竹桃帶有劇毒,從花到根都有毒性,根部周圍的土壤也會被毒素汙染,真是毒得相當徹底。不僅如此,燃燒折斷的夾竹桃樹枝所產生的煙霧也有毒性。過去曾經發生過使用夾竹桃樹枝烤肉的意外事故。因此,種植這樣的植物作為行道樹,需要注意毒性的問題。

夾竹桃帶有劇毒,種植為行道樹時應注意其毒性問題。圖/EOL

帶有悲傷故事的「石蒜」

入秋後,石蒜的紅就會布滿遍野。石蒜的根帶有毒性,但它們是靠根莖繁衍,需要人類種植才有辦法增生。為什麼要種植這種毒草呢?理由有兩點。

其一,可用來防止鼴鼠等地底動物靠近。鼴鼠會在田梗處挖洞,造成灌溉水流失,對稻作帶來傷害。為了防止這樣的情況,農夫會在田裡種植石蒜。另外,墓地長有許多石蒜也是相似的理由。以前的人採取土葬,哀傷地埋葬了重要的親人後,種植石蒜可防止遺體遭到動物破壞。

艷麗的石蒜除了觀賞用之外,也能防止野生動物破壞稻田。圖/EOL

另外,石蒜可作為救急作物。以前的人經常遇到饑荒,饑荒時最後的食物是救急作物。石蒜的根含有石蒜鹼(lycorine)毒物,沒辦法直接食用,但石蒜鹼為水溶性物質,仔細用水清洗便可洗去毒素,最後留下澱粉食用。然而,味道不怎麼好吃,僅有饑荒的時候才有人食用。

石蒜不受日本人喜愛,這可能跟其形象為「伴隨著人類悲傷的花朵」有關。

──本文摘自《改變世界的碳元素》,世茂出版,2020 年 09 月 30 日
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木乃伊曾被當作「藥物」使用?──《改變世界的碳元素》
PanSci_96
・2020/12/05 ・2158字 ・閱讀時間約 4 分鐘 ・SR值 536 ・七年級

國小高年級科普文,素養閱讀就從今天就開始!!

人類的歷史也可說是「與疾病的抗戰」。在此抗戰中,碳元素王國給予人類莫大的戰力。在碳元素王國的「居民」中,最讓人類感恩的應該就是藥物

生病發燒、受傷疼痛的時候,沒有什麼比消去痛苦的一帖藥物更讓人感激。可謂是上帝的恩寵。

人類與疾病對抗的長遠歷史中,藥物絕對是佔有一席之地。圖/pixabay

木乃伊過去被視為「萬靈藥」

人類經過長久的歷史,從自然界植物、動物、礦物等各種物質中尋獲藥物。這些知識原本是個人的經驗,靠著口述傳承下來,不久後轉為記錄成文章、書籍。

有關藥物的最古老記述出現在中國。據說西元前 2740 年左右的神話人物——神農氏,「親身力行嚐遍可作為藥物的植物」。統整其知識的書籍《神農本草經》,經過人們不斷傳鈔,長久以來流傳為中藥的原典

古埃及也有編纂類似的書籍,據說在西元前 1550 年的莎草紙文書上,記載了約 700 種的藥品。埃及當時盛行製作木乃伊,就防止腐敗的觀點來看,他們也極需要藥物吧。過去,木乃伊是埃及貴重的輸出品,江戶時期的日本是其中一個大顧客。為什麼要進口木乃伊呢?據說將木乃伊敲碎磨成粉末,可當作「萬靈藥」使用。這可能是因為滲入木乃伊的防腐劑發揮某種藥效吧。

在古希臘,西元前 460 年左右出生的哲學家希波克拉底(Hippocrates)相當有名。據說,他被尊稱為醫學之父,相當熟習藥物,統整了數百種藥物的藥效。

希波克拉底。記載關於醫生使命、倫理的「希波克拉底誓詞」極為有名。圖/Wikipedia

10 世紀左右,伊斯蘭文化盛行,阿拉伯醫學、藥學興起。這些知識在文藝復興左右傳至歐洲,經由博物學家、鍊金術師發展起來,成為現代藥學、化學的基礎。說到鍊金術師,或許會覺得是一群不可信的騙子,但他們對現代化學、科學基礎的貢獻,應該要給予適當的評價。

毒和藥僅差在「分量不同」

如同「醫食同源」,所有食物都可視為藥物,自然界中存在著如此繁多的天然藥物。然而,需要注意的是,多數的天然藥物同時也是毒物。

日本古典戲劇——狂言《附子》的「附子」,是一種有名的烏頭毒物。烏頭會開出美麗的紫色花朵,整株植物都有毒,尤其根部特別有毒。其根為塊莖,小小一塊便能成長茁壯,新長出來的塊狀子根宛若「孩子附著」母根,故取名為「附子」。

「附子」雖然有著美麗的花朵,整株植物卻都有毒性存在。圖/Wikipedia

愛奴人在有名的熊靈祭,會於弓箭上塗「箭毒」射殺棕熊。箭毒是許多民族固有的狩獵文化,但愛奴人為了讓民族免於挨餓,會將所知最強的毒物用於狩獵,而東北亞地區最毒的毒物就是附子。

然而,在中藥,附子可作為強心劑使用。當然,過量食用會令人撒手人寰。遵從醫生的指導,僅服用極少量才能發揮藥效。可見「毒和藥僅差在劑量不同」,用量非常重要。

即便在現代藥學,天然毒物的藥效仍然受到關注,愈強力的毒物,愈有可能出現強力的藥效。目前已經調查多數的天然物,最近備受注目的是芋螺。牠們是寶螺屬(Cypraea)的一種,但帶有強力的毒性。芋螺的毒一般稱為芋螺毒素(conotoxin),具有許多變種,目前尚未暸解其全貌。在已經解明的毒物當中,存在鎮痛效果比嗎啡強上 1000 倍的物質,而且已經認可為藥物。今後的研究非常令人期待。

拯救邱吉爾的抗生素

在現代的天然藥物中,地位最高的莫屬抗生素。抗生素意為「微生物分泌,用來阻礙其他微生物生存的物質」。

抗生素有許多種類,最有名的是弗萊明(Alexander Fleming)1928 年在青黴菌中發現的青黴素(penicillin)。青黴素在第二次世界大戰末期,拯救了罹患肺炎的英國首相邱吉爾,這項事蹟傳遍了世界各地。

1928 年,弗萊明在青黴菌中發現了青黴素。圖/Wikipedia

後來,人們著手研究對抗世界各地細菌的抗生素,找到鏈黴素(streptomycin)、康黴素(kanamycin)等多種抗生素。然而,有些抗生素有副作用,例如作為肺結核特效藥的鏈黴素,會使部分患者產生聽覺障礙。

抗生素最大的問題在於出現抗藥性細菌。抗藥性細菌是指,細菌對某藥物產生耐受性、藥效無法發揮。若細菌具有抗藥性,抗生素就會失去藥物的效果。為了避免產生抗藥性細菌,應該避免濫用、大量使用抗生素。在化學上,我們可改變抗生素分子結構的一部分,讓抗藥性細菌無法分辨新的抗生素而消滅。

──本文摘自《改變世界的碳元素》,世茂出版,2020 年 09 月 30 日