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珍珠變Q變硬的秘密: 順丁烯二酸化學澱粉 ──這就是所謂Q彈的代價?(上)

行政院環境保護署毒物及化學物質局_96
・2017/11/28 ・3451字 ・閱讀時間約 7 分鐘 ・SR值 492 ・五年級

本文由行政院環境保護署毒物及化學物質局委託,泛科學企劃執行

文/陳衍達 │ 自由寫手

從早期的泡沫紅茶,到現今的珍珠奶茶與各式新奇飲品,「手搖飲料」絕對是臺灣庶民文化重要的一環,你總可以在轉角處找到一家飲料店,甚至輸出至世界各地,讓人旅遊或留學時遇見了有種他鄉遇故知的感動。然而近年來,濃縮果汁混摻塑化劑(2011 年)、毒澱粉(2013 年)和茶葉農藥殘留(2015 年)等食安事件,讓手搖飲料蒙上了陰影;其中,佔有靈魂地位的珍珠和波霸被捲入的「順丁烯二酸(酐)化製澱粉」事件,就讓從小愛喝波霸烏龍茶的筆者傷透了心Q。

source:poppet with a camera

不過,不肖業者為何要在食品中違法添加這種物質呢?它會在風味與健康上造成什麼影響?我們將分成上下兩篇文章,為大家介紹順丁烯二酸和順丁烯二酸酐。

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長很像,用途卻大不同的兄弟檔

順丁烯二酸(左)與順丁烯二酸酐(右)。 左圖/ Benjah-bmm27 @ wikimedia, CC0 右圖/ Su-no-G @ wikimedia, CC0

順丁烯二酸又稱馬來酸,是可以解離出兩個質子的有機酸,它的骨架由四個碳原子串接而成,中間兩個碳以雙鍵連接。在工業上有時會被用作甲酯類黏著劑的增黏劑,或和一些藥物結合增加其穩定性。順丁烯二酸的脫水產物 「順丁烯二酸酐」則可以用作聚酯樹脂以及農藥馬拉松(malathion,註)等物質的前驅物。西元 1928 年,德國化學家 Otto Diels 和 Kurt Alder 發現了Diels-Alder反應,當時使用的反應物就是順丁烯二酸酐以及環戊二烯,而後他們也在 1950 年因此獲得諾貝爾化學獎。

Diels 和 Alder在 1928 年發表了雙烯加成反應,而後大家都稱它為 Diels-Alder 反應,當時在期刊上發表的結構是都是由相當簡單的斜線和直線繪成。 圖/by Mazhe2@ wikimedia

珍珠 Q 彈的秘密

手搖飲料中的「珍珠」多半以樹薯粉(tapioca)為主要原料製成,在沸水中滾一陣子,會產生糊化反應(gelatinization),對水分的通透性變高、吸水膨脹,變得柔軟,和米粒煮熟會變軟的原理很像。人體每日所需的熱量主要由碳水化合物(醣類)提供,而這些碳水化合物主要以澱粉的形式被我們吃進去。澱粉是把數百到數千個葡萄糖單體串在一起的長鏈醣類,如果串起來的結構是線性沒有分岔,我們稱它為直鏈澱粉;而有的澱粉會有許多分岔,成為所謂的支鏈澱粉。

這個結構上的差異會造成食物口感上的不同:直鏈澱粉含量高的食品口感偏硬,且經烹煮後仍粒粒分明;支鏈澱粉較多的煮過後則比較軟、黏而有彈性,像是臺灣主流的粳米(蓬萊米、糯米等,支鏈澱粉約佔 80-100%)和東南亞的秈米(泰國香米、印度香米等,支鏈澱粉約佔 69-77%)相比,前者因為支鏈澱粉比例較高,所以吃起來比較軟,煮太久還可能黏在一起。樹薯(cassava)的支鏈澱粉含量和粳米差不多。起鍋後,通常會用冰水或冷水冰鎮,使珍珠表面的澱粉稍微結晶(也就是變硬),塑造出具有彈性嚼勁的口感。

珍珠奶茶中珍珠的 Q 彈口感,來自澱粉的糊化反應。圖/Oqmilteashop@wikimedia BY CC3.0

不過,很多人大概都有過一個經驗:珍珠在飲料裡泡了一陣子,變得軟爛、失去彈性;若放入冰箱保存,又會變硬不好吃。前者正是因為糊化反應,雖然在冰水中發生得比較緩慢,但時間久了還是會明顯感受到口感變軟爛;後者類似冰鎮珍珠的原理,澱粉在低溫下會慢慢「結晶」,把分子間部份的水分擠出去而變得紮實,在口感上就會變得較硬而脆。

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為了解決這個問題……

修飾澱粉登場了!

人們會根據不同的目的,對澱粉做出不同的化學處理,例如加酸或澱粉酶製造糊精,或是修飾上醋酸根加速產品的吸水速度,而這樣調整過的原料,我們稱之為修飾澱粉。以「珍珠糊掉事件」為例,原本製作珍珠時應用的結晶和糊化反應裡,主角只有澱粉和水,它們的結合和分離只靠氫鍵,很容易受溫度影響;但是商人們找到另一種物質 ── 順丁烯二酸(或稱馬來酸,maleic acid),它的結構上有兩個羧基(-COOH),可以和澱粉上面的羥基(-OH)進行交聯聚合反應,形成較不易因為溫度變化而接上或斷裂的共價鍵。鍵結能讓澱粉分子們保持在一定的距離內,不能順利結晶變硬,卻也不會因為泡水太久而糊掉。

讓我們再次回到分子式,順丁烯二酸有兩個羧基,經過脫水縮合之後就變成了順丁烯二酸酐。在和澱粉進行交聯聚合反應時,水中存在的以順丁烯二酸佔絕大多數,但廠商進料的時候大多是進順丁烯二酸酐,這是因為順丁烯二酸酐的應用遠比順丁烯二酸多,所以產量比較大,而且加到水裡之後也能自動水解成能進行反應的順丁烯二酸。

珍珠Q彈的秘密。 製作/ 鴨鴨  水分子圖/ Lopossumi~commonswiki @ wikimedia,CC0 笑臉圖/ Unknown @ GoodFreePhotos,CC0 澱粉結構圖/ NEUROtiker @ wikimedia,CC0 順丁烯二酸結構圖/ Benjah-bmm27 @ wikimedia,CC0 螃蟹圖/ python @ Pixabay,CC0

到現在為止可能還有點複雜,讓我們用上面這張圖來複習一下吧!

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(1)這是一顆還沒煮熟的粉圓。(2)放大來看,其實上面有很多澱粉分子,(3)再拉進一點會發現它是一個個葡萄糖用共價鍵串起來的,各個支鏈之間會有一定程度的(4)氫鍵和凡得瓦力(這裡不顯示),其中氫鍵受溫度影響很大,熱的時候比較不穩定,冷的時候吸引力比較強。

(5)在沸水中滾一陣子後,支鏈間的氫鍵變弱,原本結構較為緊密的澱粉分子鬆開,讓外界的水分子有機可乘鑽到中間的空洞,是為糊化反應,(6)然後它會膨脹。冷卻的時候因為水分子也可以和澱粉上的羥基形成氫鍵,所以就卡在裡面了。煮透之後冰鎮一下下,表面的分子間及分子內氫鍵變強,珍珠變得較有彈性。

(7)如果泡在飲料裡太久,水分子還是有機會塞進澱粉支鏈間的空洞,讓珍珠變得ㄋㄨㄚˇㄋㄨㄚˊ。(8)如果冰進冰箱,澱粉分子會慢慢擠出水分變回原本較緊密的結構,變得稍微硬而脆。(9)如果加入順丁烯二酸,它有兩個反應位,像螃蟹一樣。(10)會和澱粉分子產生交聯聚合反應再澱粉支鏈間架橋撐住,讓它不會太鬆散或者太緊密,這樣一來,珍珠就能青春永駐了

更棒的是,這項改良除了對珍珠愛好者與製造者們來說是天大的好消息,還能夠推廣至所有有「Q 彈需求」的製品,包括肉圓、粄條等等。超厲害的功能加上諾貝爾獎加持,順丁烯二酸和它的脫水好夥伴簡直好棒棒。感謝吧!讚美吧!讓我們歡欣鼓舞的慶祝吧!但是,想是這麼想,我們還是得稍微踩個煞車,環顧一下所有現實面的問題……

什麼問題呢?讓我們在下篇繼續說吧! –> 毒澱粉,這就是所謂Q彈的代價?(下)

編按:順丁烯二酸現已依毒性化學物質列管為第四類毒化物,無論製造、輸入、使用、販賣等,都需申請核可才可以運作,而且必須定期申報運作情形,透過上述核可及申報制度,可以瞭解其流向,此外,需在容器包裝上標示「禁止用於食品」,以降低物流用的可能。

 

註:連結中使用的馬拉松前驅物是順丁烯二酸二乙酯,其可由丁烯二酸酐製備,故在此我仍稱順丁烯二酸酐是馬拉松的前驅物。

 

參考資料:

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  1. Major Differences-Difference between Japonica and Indica rice
  2. Food-info.net-Starch
  3. 維基百科-Modified starch
  4. 科學月刊-認識順丁烯二酸
  5. 上下游-從工廠到餐桌:順丁烯二酸的上下游之旅
  6. Diels, O.; Alder, K. (1928). “Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, I”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 460: 98–122.

 

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行政院環境保護署毒物及化學物質局,落實毒物及化學物質之源頭管理及勾稽查核,從源頭預防管控食安風險,追蹤有害化學物質,維護國民健康。 網站:https://www.tcsb.gov.tw/

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人體吸收新突破:SEDDS 的魔力
鳥苷三磷酸 (PanSci Promo)_96
・2024/05/03 ・1194字 ・閱讀時間約 2 分鐘

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本文由 紐崔萊 委託,泛科學企劃執行。 

營養品的吸收率如何?

藥物和營養補充品,似乎每天都在我們的生活中扮演著越來越重要的角色。但你有沒有想過,這些關鍵分子,可能無法全部被人體吸收?那該怎麼辦呢?答案或許就在於吸收率!讓我們一起來揭開這個謎團吧!

你吃下去的營養品,可以有效地被吸收嗎?圖/envato

當我們吞下一顆膠囊時,這個小小的丸子就開始了一場奇妙的旅程。從口進入消化道,與胃液混合,然後被推送到小腸,最後透過腸道被吸收進入血液。這個過程看似簡單,但其實充滿了挑戰。

首先,我們要面對的挑戰是藥物的溶解度。有些成分很難在水中溶解,這意味著它們在進入人體後可能無法被有效吸收。特別是對於脂溶性成分,它們需要透過油脂的介入才能被吸收,而這個過程相對複雜,吸收率也較低。

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你有聽過「藥物遞送系統」嗎?

為了解決這個問題,科學家們開發了許多藥物遞送系統,其中最引人注目的就是自乳化藥物遞送系統(Self-Emulsifying Drug Delivery Systems,簡稱 SEDDS),也被稱作吸收提升科技。這項科技的核心概念是利用遞送系統中的油脂、界面活性劑和輔助界面活性劑,讓藥物與營養補充品一進到腸道,就形成微細的乳糜微粒,從而提高藥物的吸收率。

自乳化藥物遞送系統,也被稱作吸收提升科技。 圖/envato

還有一點,這些經過 SEDDS 科技處理過的脂溶性藥物,在腸道中形成乳糜微粒之後,會經由腸道的淋巴系統吸收,因此可以繞過肝臟的首渡效應,減少損耗,同時保留了更多的藥物活性。這使得原本難以吸收的藥物,如用於愛滋病或新冠病毒療程的抗反轉錄病毒藥利托那韋(Ritonavir),以及緩解心絞痛的硝苯地平(Nifedipine),能夠更有效地發揮作用。

除了在藥物治療中的應用,SEDDS 科技還廣泛運用於營養補充品領域。許多脂溶性營養素,如維生素 A、D、E、K 和魚油中的 EPA、DHA,都可以通過 SEDDS 科技提高其吸收效率,從而更好地滿足人體的營養需求。

隨著科技的進步,藥品能打破過往的限制,發揮更大的療效,也就相當於有更高的 CP 值。SEDDS 科技的出現,便是增加藥物和營養補充品吸收率的解決方案之一。未來,隨著科學科技的不斷進步,相信會有更多藥物遞送系統 DDS(Drug Delivery System)問世,為人類健康帶來更多的好處。

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為什麼會有咬人的沙發?富馬酸二甲酯是抗黴良品還是毒藥?
行政院環境保護署毒物及化學物質局_96
・2017/12/20 ・2118字 ・閱讀時間約 4 分鐘 ・SR值 543 ・八年級

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本文由行政院環境保護署毒物及化學物質局委託,泛科學企劃執行

撰文/陳衍達│自由寫手

試著想像一個情境:這天風光明媚,你終於從賣場把心中嚮往好久的那張沙發帶回家。移入客廳之後,你調整擺設角度、並放上可愛的花布抱枕,準備窩到新沙發上享受一整個下午悠閒時光…… 咦,奇怪?怎麼坐了幾個小時之後,身上有接觸到沙發表面的皮膚都開始紅腫發癢、出現像是發炎的症狀呢?

以上狀況曾真實發生在 2006 至 2008 年間的芬蘭、英國與法國,當時大規模的「接觸新購入沙發造成皮膚發炎事件」引起許多人關注。經追查發現,這些發生「沙發皮膚炎(sofa dermatitis)」的患者,主要從三家英國公司與一家法國公司購入沙發,再往源頭回溯,問題的根源竟是他們在中國的供應商。此供應商在製造家具時,使用了「富馬酸二甲酯(dimethyl fumarate)」抑制黴菌生長,然而這種化學物質容易誘發過敏,在歐盟地區更是被禁用的。

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該次沙發皮膚炎事件不但在媒體上被廣泛討論以外,也促使歐盟更新了原先的規定,除了在「境內」禁用富馬酸二甲酯以外,從境外輸入的民生物品每公斤殘留量也不得超過 0.1 毫克

2006至2008年間,歐洲發生大規模的「沙發皮膚炎」事件,經追查發現是由於部分沙發廠商引進添加了歐洲地區禁用的富馬酸二甲酯的沙發。(圖非當事沙發) 圖/ terimakasih0 @ Pixabay BY CC0

形相近,性相遠

究竟當年的事件主角 ── 富馬酸二甲酯是何方神聖?這個物質聽起來十分陌生(名字又意外地華麗),首先,讓我們試著從它的結構談起。

各物質結構式。製圖/ 鴨鴨 富馬酸二甲酯圖/ Edgar181 @ wikimedia, CC0 順丁烯二酸及反丁烯二酸結構式。圖/ Benjah-bmm27 @ wikimedia, CC0

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富馬酸二甲酯,又名反丁烯二酸二甲酯,不由得讓人想到我們之前介紹過的、曾被用來使珍珠維持Q彈口感的「順丁烯二酸。沒錯,富馬酸二甲酯的核心部分跟順丁烯二酸是化學上所謂的「順反異構物」;接在順丁烯二酸中心雙鍵兩端的大基團接在雙鍵的同一側,而富馬酸二甲酯上的兩個大基團則接在雙鍵兩端的對側。順丁烯二酸的俗名叫做馬來酸(maleic acid),而反丁烯二酸的俗名是富馬酸(fumaric acid)。值得注意的是,雖然只是雙鍵兩端連接的方式倒過來,化學性質卻有很大的不同,用途和毒性也不一樣。

順丁烯二酸可以讓珍珠變得有彈性,可是傷腎;反丁烯二酸是人體細胞進行呼吸作用時,克氏循環中的一個中間產物,毒性不高,在應用上,它則是法規核准使用的調味劑,也可當作金屬類營養添加劑搭配的陰離子。若從結構上觀察,富馬酸二甲酯是富馬酸上的兩個「羥基(-OH)」經酯化變成「甲氧基(-OCH3)」,可以做為除黴劑,具肝毒性,且會傷害免疫系統以及消化系統。

帶有毒性,卻可以入藥的富馬酸二甲酯

人體接觸富馬酸二甲酯的途徑有兩種,除了文章剛開始提到的皮膚接觸,還有經攝食進入體內,接觸可能像案例裡家具中殘留而造成過敏性的濕疹,攝入則可能抑制免疫系統以及傷害消化道。而富馬酸二甲酯抑制免疫系統的特性,在醫學上也會被用於一些自體免疫疾病,如多發性硬化症的治療

「等等,這一批符合標準嗎?」富馬酸二甲酯除了輸入臺灣前的書面審查,還會有邊境查驗喔!(邊境查驗示意圖)。 圖/ U.S. Department of Agriculture @ Flickr BY CC0

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暴露疑慮怎麼辦?先從源頭把關做起

雖然今日臺灣和歐洲皆有立法禁止將富馬酸二甲酯添加至食品中,但在其他地方尚少被列入黑名單,它也仍然因為優異的防黴性質在某些國家被廣泛使用,如家具、食品、飼料和皮革等較易發霉的產品。

為了避免大家接觸富馬酸二甲酯的風險,政府的配套措施除了在商品輸入至國內前的書面審查,進口後還會有邊境查驗,包括現場查核以及抽樣檢驗,把一些食品送到實驗室進行檢驗分析,所以基本上都不會有太大的疑慮喔!

 

新聞來源

參考資料

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行政院環境保護署毒物及化學物質局,落實毒物及化學物質之源頭管理及勾稽查核,從源頭預防管控食安風險,追蹤有害化學物質,維護國民健康。 網站:https://www.tcsb.gov.tw/

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那些QQ的食物和不該出現的添加物「順丁烯二酸酐」 ──這就是所謂Q彈的代價?(下)
行政院環境保護署毒物及化學物質局_96
・2017/11/30 ・2374字 ・閱讀時間約 4 分鐘 ・SR值 560 ・八年級

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本文由行政院環境保護署毒物及化學物質局委託,泛科學企劃執行

文/陳衍達 │ 自由寫手

在本文上篇,我們提到了珍珠的原料順丁烯二酸,以及它的糊化作用、口感 Q 彈的秘密;在下篇裡,則要更進一步,帶大家起來看看它的水解產物「順丁烯二酸酐」。

在上篇中我們提到,有些不肖業者會在珍珠或其他食品中違法加入順丁烯二酸,以防止澱粉分子結晶變硬、影響口感。圖/goodmami@flickr CC BY-SA 2.0

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恐慌的源頭:毒性

讓我們從 2013 年發生的順丁烯二酸(酐)化製澱粉事件、或稱毒澱粉事件開始談起。事實上,因為順丁烯二酸不是食品用料,所以欲添加這種成分的製造商只能從化工原料供應商進料。這麼做的第一個問題是,因為化工原料不是給人吃的,所以對雜質、副產物的安全衛生要求較低;第二則是順丁烯二酸本身的毒性。以現有的文獻來看,它的「急毒性」很小,且沒有有研究能指出其致癌性,不過部分動物實驗指出它對腎臟可能會造成傷害。

拉出國際標準來看,歐盟和美國都有針對順丁烯二酸及順丁烯二酸酐訂出成人每公斤體重的每日耐受量(Tolerable Daily Intake,TDI,也就是一天吃進多少是可以接受的範圍),分別是 0.5 毫克以及 0.1 毫克。

如果用當時衛生署在 2013 年 5 月 13 日首度公布的黑輪檢驗結果最高濃度 494 ppm 來算,一個體重 60 公斤的成人在兩種標準下的每日耐受量分別是 30 毫克以及 6 毫克;也就是說,一天只要分別食入 61 克或是 13 克的該產品便會超標。不過,TDI 預設的標準是「每天」攝入的物質量,雖然這個事件波及的範圍甚廣(板條、肉圓、黑輪、粉圓、豆花、粉粿、芋圓及地瓜圓),只要不是天天吃,基本上不會有太大的健康疑慮喔!

國家環境毒物研究中心也因應此事件,彙整出一份「順丁烯二酸與酸酐技術性資料評估報告」,內容相當完整,提供給想更深入了解的人參考。

2013 年毒澱粉事件發生時,部分肉圓曾被檢驗出含有順丁烯二酸酐(示意圖,非事件肉圓)。圖/Oldowlnest@wikimedia BY CC4.0

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違法疑慮:食品添加物使用範圍及限量暨規格標準

由於澱粉經化學處理的程序可能會有殘留非食用性或不適合食用的物質,修飾澱粉(法規上稱之「化製澱粉」)不一定都能用在食品上,各國對修飾澱粉的使用範圍更是有所規範。

在臺灣,食品添加物皆為正面表列(也就是列出可以使用的才能用),而順丁烯二酸並不包含在 2013 年公布的「食品添加物使用範圍及限量暨規格標準」中的 21 項准用之食用化製澱粉品項裡面(編按:檔案下載後將副檔名改為 .doc 即可開啟),因此,在食品中使用順丁烯二酸化製澱粉是違法的。然而,法令的約束力往往鞭長莫及,部分廠商基於提升產品性能的需求,仍可能知法犯法。而在長長的供應鏈中,食藥局(現食藥署)並沒辦法管制到原本就不該出現在食品中,原先並無明確管轄單位的的順丁烯二酸,造成「順丁烯二酸(酐)化製澱粉」的使用範圍,幾乎是全國淪陷。

順丁烯二酸化製澱粉主要被用於有Q彈需求的食物,包括粄條、肉圓、芋園/地瓜園、珍珠/豆花、粉粿、黑輪/天婦羅等。(圖中食物僅為示意,皆非使用順丁烯二酸化製澱粉製成) 製作/ 鴨鴨 粄條圖/ Vmenkov @ wikimedia,CC BY-SA 3.0 肉圓圖/ MGA73bot @ wikimedia,CC BY 3.0 芋圓圖/ haylei wu @ Flickr,CC0 珍珠豆花圖/ Hao-wei Hsu @ Flickr,CC BY 2.0  粉粿圖/ Blowing Puffer Fish @ Flickr,CC BY2.0 黑輪圖/ Ocdp @ wikimedia,CC0

順丁烯二酸(酐)化製澱粉事件對臺灣社會造成相當大的衝擊,雖然帶來一定程度的恐慌,卻也促成懸宕已久的《食品衛生管理法》修正草案迅速完成修法,對後續的衛生署改制、《毒性物質管理法》修法以及「食品業者登錄辦法」的訂定也都發揮了催化劑的效果。當然沒有人希望食安事件發生,然而換個角度想,人們若能在恐慌之餘痛定思痛,或許也能讓臺灣的食安體系建置得越來越完整。

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好的,介紹到這裡也差不多進入尾聲了。在這兩篇文章中,我們分析了順丁烯二酸如何讓珍珠 Q 彈得更久,也提到這個物質的毒性疑慮,介紹了順丁烯二酸酐的應用和小歷史,並簡述順丁烯二酸(酐)化製澱粉事件的影響,希望大家閱讀完後,也能更了解這兩項物質!

編按:順丁烯二酸酐現已依毒性化學物質列管為第四類毒化物,無論製造、輸入、使用、販賣等,都需申請核可才可以運作,而且必須定期申報運作情形,透過上述核可及申報制度,可以瞭解其流向,此外,需在容器包裝上標示「禁止用於食品」,以降低物流用的可能。

 

參考資料:

  1. 國家環境毒物研究中心-順丁烯二酸與酸酐技術性資料評估報告
  2. 環境資訊中心-懶人包:2013年順丁烯二酸(毒澱粉)事件(上) (下)

延伸閱讀:

  1. 誰是毒澱粉專家?(1)談順丁烯二酸酐
  2. 誰是毒澱粉專家?(2)再談順丁烯二酸事件
  3. 食品添加劑的恐懼與理性之戰
  4. 哪一年才是食安元年?
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行政院環境保護署毒物及化學物質局,落實毒物及化學物質之源頭管理及勾稽查核,從源頭預防管控食安風險,追蹤有害化學物質,維護國民健康。 網站:https://www.tcsb.gov.tw/