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珍珠變Q變硬的秘密: 順丁烯二酸化學澱粉 ──這就是所謂Q彈的代價?(上)

行政院環境保護署毒物及化學物質局_96
・2017/11/28 ・3451字 ・閱讀時間約 7 分鐘 ・SR值 492 ・五年級

本文由行政院環境保護署毒物及化學物質局委託,泛科學企劃執行

文/陳衍達 │ 自由寫手

從早期的泡沫紅茶,到現今的珍珠奶茶與各式新奇飲品,「手搖飲料」絕對是臺灣庶民文化重要的一環,你總可以在轉角處找到一家飲料店,甚至輸出至世界各地,讓人旅遊或留學時遇見了有種他鄉遇故知的感動。然而近年來,濃縮果汁混摻塑化劑(2011 年)、毒澱粉(2013 年)和茶葉農藥殘留(2015 年)等食安事件,讓手搖飲料蒙上了陰影;其中,佔有靈魂地位的珍珠和波霸被捲入的「順丁烯二酸(酐)化製澱粉」事件,就讓從小愛喝波霸烏龍茶的筆者傷透了心Q。

source:poppet with a camera

不過,不肖業者為何要在食品中違法添加這種物質呢?它會在風味與健康上造成什麼影響?我們將分成上下兩篇文章,為大家介紹順丁烯二酸和順丁烯二酸酐。

長很像,用途卻大不同的兄弟檔

順丁烯二酸(左)與順丁烯二酸酐(右)。 左圖/ Benjah-bmm27 @ wikimedia, CC0 右圖/ Su-no-G @ wikimedia, CC0

順丁烯二酸又稱馬來酸,是可以解離出兩個質子的有機酸,它的骨架由四個碳原子串接而成,中間兩個碳以雙鍵連接。在工業上有時會被用作甲酯類黏著劑的增黏劑,或和一些藥物結合增加其穩定性。順丁烯二酸的脫水產物 「順丁烯二酸酐」則可以用作聚酯樹脂以及農藥馬拉松(malathion,註)等物質的前驅物。西元 1928 年,德國化學家 Otto Diels 和 Kurt Alder 發現了Diels-Alder反應,當時使用的反應物就是順丁烯二酸酐以及環戊二烯,而後他們也在 1950 年因此獲得諾貝爾化學獎。

Diels 和 Alder在 1928 年發表了雙烯加成反應,而後大家都稱它為 Diels-Alder 反應,當時在期刊上發表的結構是都是由相當簡單的斜線和直線繪成。 圖/by Mazhe2@ wikimedia

珍珠 Q 彈的秘密

手搖飲料中的「珍珠」多半以樹薯粉(tapioca)為主要原料製成,在沸水中滾一陣子,會產生糊化反應(gelatinization),對水分的通透性變高、吸水膨脹,變得柔軟,和米粒煮熟會變軟的原理很像。人體每日所需的熱量主要由碳水化合物(醣類)提供,而這些碳水化合物主要以澱粉的形式被我們吃進去。澱粉是把數百到數千個葡萄糖單體串在一起的長鏈醣類,如果串起來的結構是線性沒有分岔,我們稱它為直鏈澱粉;而有的澱粉會有許多分岔,成為所謂的支鏈澱粉。

這個結構上的差異會造成食物口感上的不同:直鏈澱粉含量高的食品口感偏硬,且經烹煮後仍粒粒分明;支鏈澱粉較多的煮過後則比較軟、黏而有彈性,像是臺灣主流的粳米(蓬萊米、糯米等,支鏈澱粉約佔 80-100%)和東南亞的秈米(泰國香米、印度香米等,支鏈澱粉約佔 69-77%)相比,前者因為支鏈澱粉比例較高,所以吃起來比較軟,煮太久還可能黏在一起。樹薯(cassava)的支鏈澱粉含量和粳米差不多。起鍋後,通常會用冰水或冷水冰鎮,使珍珠表面的澱粉稍微結晶(也就是變硬),塑造出具有彈性嚼勁的口感。

珍珠奶茶中珍珠的 Q 彈口感,來自澱粉的糊化反應。圖/Oqmilteashop@wikimedia BY CC3.0

不過,很多人大概都有過一個經驗:珍珠在飲料裡泡了一陣子,變得軟爛、失去彈性;若放入冰箱保存,又會變硬不好吃。前者正是因為糊化反應,雖然在冰水中發生得比較緩慢,但時間久了還是會明顯感受到口感變軟爛;後者類似冰鎮珍珠的原理,澱粉在低溫下會慢慢「結晶」,把分子間部份的水分擠出去而變得紮實,在口感上就會變得較硬而脆。

為了解決這個問題……

修飾澱粉登場了!

人們會根據不同的目的,對澱粉做出不同的化學處理,例如加酸或澱粉酶製造糊精,或是修飾上醋酸根加速產品的吸水速度,而這樣調整過的原料,我們稱之為修飾澱粉。以「珍珠糊掉事件」為例,原本製作珍珠時應用的結晶和糊化反應裡,主角只有澱粉和水,它們的結合和分離只靠氫鍵,很容易受溫度影響;但是商人們找到另一種物質 ── 順丁烯二酸(或稱馬來酸,maleic acid),它的結構上有兩個羧基(-COOH),可以和澱粉上面的羥基(-OH)進行交聯聚合反應,形成較不易因為溫度變化而接上或斷裂的共價鍵。鍵結能讓澱粉分子們保持在一定的距離內,不能順利結晶變硬,卻也不會因為泡水太久而糊掉。

讓我們再次回到分子式,順丁烯二酸有兩個羧基,經過脫水縮合之後就變成了順丁烯二酸酐。在和澱粉進行交聯聚合反應時,水中存在的以順丁烯二酸佔絕大多數,但廠商進料的時候大多是進順丁烯二酸酐,這是因為順丁烯二酸酐的應用遠比順丁烯二酸多,所以產量比較大,而且加到水裡之後也能自動水解成能進行反應的順丁烯二酸。

珍珠Q彈的秘密。 製作/ 鴨鴨  水分子圖/ Lopossumi~commonswiki @ wikimedia,CC0 笑臉圖/ Unknown @ GoodFreePhotos,CC0 澱粉結構圖/ NEUROtiker @ wikimedia,CC0 順丁烯二酸結構圖/ Benjah-bmm27 @ wikimedia,CC0 螃蟹圖/ python @ Pixabay,CC0

到現在為止可能還有點複雜,讓我們用上面這張圖來複習一下吧!

(1)這是一顆還沒煮熟的粉圓。(2)放大來看,其實上面有很多澱粉分子,(3)再拉進一點會發現它是一個個葡萄糖用共價鍵串起來的,各個支鏈之間會有一定程度的(4)氫鍵和凡得瓦力(這裡不顯示),其中氫鍵受溫度影響很大,熱的時候比較不穩定,冷的時候吸引力比較強。

(5)在沸水中滾一陣子後,支鏈間的氫鍵變弱,原本結構較為緊密的澱粉分子鬆開,讓外界的水分子有機可乘鑽到中間的空洞,是為糊化反應,(6)然後它會膨脹。冷卻的時候因為水分子也可以和澱粉上的羥基形成氫鍵,所以就卡在裡面了。煮透之後冰鎮一下下,表面的分子間及分子內氫鍵變強,珍珠變得較有彈性。

(7)如果泡在飲料裡太久,水分子還是有機會塞進澱粉支鏈間的空洞,讓珍珠變得ㄋㄨㄚˇㄋㄨㄚˊ。(8)如果冰進冰箱,澱粉分子會慢慢擠出水分變回原本較緊密的結構,變得稍微硬而脆。(9)如果加入順丁烯二酸,它有兩個反應位,像螃蟹一樣。(10)會和澱粉分子產生交聯聚合反應再澱粉支鏈間架橋撐住,讓它不會太鬆散或者太緊密,這樣一來,珍珠就能青春永駐了

更棒的是,這項改良除了對珍珠愛好者與製造者們來說是天大的好消息,還能夠推廣至所有有「Q 彈需求」的製品,包括肉圓、粄條等等。超厲害的功能加上諾貝爾獎加持,順丁烯二酸和它的脫水好夥伴簡直好棒棒。感謝吧!讚美吧!讓我們歡欣鼓舞的慶祝吧!但是,想是這麼想,我們還是得稍微踩個煞車,環顧一下所有現實面的問題……

什麼問題呢?讓我們在下篇繼續說吧! –> 毒澱粉,這就是所謂Q彈的代價?(下)

編按:順丁烯二酸現已依毒性化學物質列管為第四類毒化物,無論製造、輸入、使用、販賣等,都需申請核可才可以運作,而且必須定期申報運作情形,透過上述核可及申報制度,可以瞭解其流向,此外,需在容器包裝上標示「禁止用於食品」,以降低物流用的可能。

 

註:連結中使用的馬拉松前驅物是順丁烯二酸二乙酯,其可由丁烯二酸酐製備,故在此我仍稱順丁烯二酸酐是馬拉松的前驅物。

 

參考資料:

  1. Major Differences-Difference between Japonica and Indica rice
  2. Food-info.net-Starch
  3. 維基百科-Modified starch
  4. 科學月刊-認識順丁烯二酸
  5. 上下游-從工廠到餐桌:順丁烯二酸的上下游之旅
  6. Diels, O.; Alder, K. (1928). “Synthesen in der hydroaromatischen Reihe, I”. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 460: 98–122.

 


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口臭去去走!噴的口腔益生菌,強化口腔健康,壞菌走開!

鳥苷三磷酸 (PanSci Promo)_96
・2022/04/26 ・2976字 ・閱讀時間約 6 分鐘

本文由 IN-Plus 全方位專業寵物營養品 委託,泛科學企劃執行。

天天刷牙,確保毛小孩擁有一口好牙

你家有狗狗嗎?除了平時裡的梳毛、餵罐罐、修剪指甲、出門散散步之外,毛小孩的口腔健康,也得密切注意。可是,有些毛小孩非常任性,不僅挑食、還排斥刷牙。(人類要刷牙,狗兒當然也要!)要是不常清潔牙齒,口腔中的食物殘渣被壞菌分解後,就會產生具有難聞氣味的分子,並且衍生各種口腔健康問題,比如口臭、齒垢、牙菌斑、牙齦炎,甚至是牙周病,造成毛小孩沒有健康、強壯的牙齒可以進食。

那麼,該怎麼確保毛小孩有一口健康的牙齒呢?最理想的做法就是天天刷牙!

問題在於刷牙並非易事,因為毛小孩不知道牠們需要刷牙、通常也不喜歡刷牙。試想如果你父母突然抓住你的下顎,將異物塞進嘴裡攪拌,你肯定會感到驚恐萬分,然後拼命掙扎,不肯乖乖就範。為了解決這個問題,IN-Plus 全方位專業寵物營養品推出了一款「用噴的」狗兒專用口腔益生菌「IN-Plus 好好益菌潔牙噴噴」,只要將瓶內熱處理過後的特殊益生菌萃取物噴進毛小孩嘴裡,就可以改變口腔內的微生物組成,達到保健效果。

經實驗證明,口腔益生菌有益口齒健康

讀到這裡,你可能不禁心想:只要噴一噴就能維持口腔健康,真有這麼神奇?沒錯,就是這麼神奇,而且背後還有科學根據喔!

IN-Plus所使用的口腔益生菌,是日本專利研發的益生菌,又稱捲曲乳酸桿菌(Lactobacillus crispatus),主要存在於產道和新生兒的腸道中,是母親傳承給寶寶的珍貴益生菌,也是維持寶寶腸道微生物平衡的主要菌種之一。

2015 年的一項小鼠研究[1]指出:

  • 熱處理後的捲曲乳桿菌作用原理類似疫苗,能刺激免疫系統產生更多抗體,進而強化免疫力。
  • 這種功能性益生菌能在小鼠體內誘發免疫反應,增加唾液中的抗體來對抗口腔內的壞菌。
  • 在唾液中,會出現由捲曲乳桿菌誘發的特異型 IgG 抗體,能有效殺死「牙齦卟(ㄅㄨˇ)啉(ㄌ一ㄣˊ)單胞菌」(Porphyromonas gingivalis),也就是牙周病的主要致病菌。

2018 年的另一項人體研究[2]也指出:

  • 每日攝取捲曲乳桿菌可以大幅減少卟啉單胞菌的數量,保持口氣清新,可以提升黏膜組織的保護力,預防牙齦紅腫。

上述兩項研究的臨床實驗結果都證明口腔益生菌可以有效預防並改善慢性牙周病。

捲曲乳酸桿菌(Lactobacillus crispatus主要存在於產道和新生兒的腸道中,是母親傳承給寶寶的珍貴益生菌,也是維持寶寶腸道微生物平衡的主要菌種之一。
動物與人體研究證實,熱處理後的捲曲乳酸桿菌 KT-11,能刺激免疫系統產生更多抗體,進而強化免疫力。

捲曲乳桿菌能消滅「牙齦卟啉單胞菌」

寵物口臭、口水變多、牙齦發炎都是「牙周病」的徵兆,但牙周病的致病菌「牙齦卟啉單胞菌」又是何方神聖?

首先,「牙周」指的是支持牙齒穩固的組織,包括牙齦和齒槽骨,而「牙齦卟啉單胞菌」可以抑制白血球殺壞菌的能力,只要少量感染,就能使口腔內部的細菌無限增長。當牙周組織不堪負荷,長期處在發炎狀態時,將造成牙齦和齒槽骨萎縮,最終使牙齒動搖、脫落,這就是「牙周病」。

可怕的是,卟啉單胞菌不但無法被抗生素殺死,還可以躲進牙齦細胞,分泌牙齦蛋白酶(Gingipain)誤導自體免疫系統,使其不被攻擊。

這種時候,口腔益生菌就能派上用場啦!

雖然大多數益生菌都屬於活菌,無法通過胃酸和膽鹼的考驗,還來不及發揮效果就提前陣亡,可是 IN-Plus 潔牙噴噴所使用的益菌屬於去活菌,透過特殊的熱處理技術鎖住活性因子後,就會變得更耐熱、耐酸鹼,能夠順利抵達腸道,協助免疫系統發揮作用。此外,如上文所說,捲曲乳桿菌所誘發的特異型 IgG 抗體不僅能殺死牙齦卟啉單胞菌,同時也能藉此改變口腔內的菌叢生態,提高生物體內的免疫力!

牙齦卟啉單胞菌存在在口腔中,能抑制白血球殺壞菌的能力。只要少量感染,就能讓口腔壞菌無限增長,造成長期發炎並形成「牙周病」。
牙齦卟啉單胞菌可以躲過免疫系統、抗生素的攻擊,十分難纏。

病從口入!如何輕鬆向狡猾的細菌說掰掰?

說了這麼多,究竟要怎麼簡單做好毛小孩的口腔衛生保健呢?那就是使用含有捲曲乳桿菌的「IN-Plus 好好益菌潔牙噴噴」,讓益生菌成為預防口腔疾病的好夥伴!除了狗狗專用的噴劑,也有貓貓專用的版本,讓不愛刷牙的毛小孩們也能擁有健康的一口牙。

捲曲乳桿菌能殺死牙齦卟啉單胞菌,雖然牙齦卟啉單胞菌近乎無敵,但實驗證實,捲曲乳桿菌所誘發的特異型抗體,是牙齦卟啉單胞菌剋星。

維護毛孩口齒健康,就用毛孩專用的口腔益生菌噴劑

IN-Plus 全方位專業寵物營養品推出「IN-Plus 好好益菌潔牙噴噴」,用自然、溫和的方式呵護毛小孩口齒健康,讓飼主可以更放心、自在地與牠們互動。這款毛孩專用的口腔益生菌噴劑,每 1 毫升就含有 1.2 億個 KT-11口腔益生菌,能夠有效抑制壞菌。

日本專利研發的 KT-11 乳酸菌也通過歐洲食品安全局(EFSA)審查,獲得歐盟安全菌株認可(QPS),在用途、安全性及菌種鑑定等方面都有嚴格保障,可以強化口腔防禦力,有效降低牙菌斑形成機率,並且減少各種口腔及牙齦問題。

與此同時,「IN-Plus 好好益菌潔牙噴噴」也含有天然植萃淨味成分。經日本リリース科学工業株式会社實驗證實,只要短短 30 分鐘,即可降低 99% 的口腔異味,常保口氣清新。此外,「IN-Plus 好好益菌潔牙噴噴」也有針對貓貓用的版本,更添加了貓薄荷精油提升適口性,不用擔心貓主子嫌棄。

哪裡才能買到 IN-Plus 好好益菌潔牙噴噴呢?點擊這裡就能買到喔!

註解

  1. Taguchi, C., Arikawa, K., Saitou, M., Uchiyama, T., Watanabe, I., Tobita, K., … & Nasu, I. (2015). Orally Ingested Lactobacillus crispatus KT-11 Inhibits Porphyromonas gingivalisinfected Alveolar Bone Resorption. International Journal of Oral-Medical Sciences, 13(3), 102-109. https://doi.org/10.5466/ijoms.13.102
  2. Tobita, K., Watanabe, I., Tomokiyo, M., & Saito, M. (2018). Effects of heat-treated Lactobacillus crispatus KT-11 strain consumption on improvement of oral cavity environment: a randomised double-blind clinical trial. Beneficial Microbes, 9(4), 585-592. https://doi.org/10.3920/BM2017.0137

參考資料


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