蝶．花－萬花筒Part2

本文由 Amway 委託，泛科學企劃執行。

到底怎樣才算是「乾淨」？這不是什麼靈魂拷問，而是一個價值上億的商業命題。

在半導體產業的無塵室中，「乾淨」的定義極其殘酷：一粒肉眼看不見的灰塵，就足以讓造價數百萬美元的晶圓直接報廢。空氣品質的好壞，甚至能成為台積電（TSMC）決定是否在當地設廠的關鍵性指標。回到你的家中，雖然不需要生產精密晶片，但我們呼吸系統中的肺泡同樣精密，卻長期暴露在充滿 PM2.5、病毒以及各種揮發性氣體的環境中。為了守護健康，你可能還要付費購買「乾淨的空氣」來用。

因此，空氣議題早已超越單純的環保範疇，成為同時影響國家經濟與個人健康的重要問題。

很多人可能沒想到，無論是家用的空氣清淨機，還是造價動輒百億的頂尖晶圓廠，它們對抗污染的核心武器並非什麼複雜的雷射防護罩，而是同一件看起來平凡無奇的東西：一片外觀像紙一樣的 HEPA 濾網。但你真的相信，就憑這層厚度不到幾公分的板子，能擋住那些足以毀滅精密晶片、滲透人體細胞的「奈米級刺客」嗎？

這片大家都聽過的 HEPA 濾網，裡面到底是什麼？

首先，我們必須打破一個直覺上的誤解：HEPA 濾網（High Efficiency Particulate Air filter）在本質上其實並不是一張「網」。

細懸浮微粒 PM2.5，是指粒徑在 2.5 微米以下的污染物，它們能穿過呼吸道直達肺泡，並穿過血管引發全身性發炎。但這只是基本，在工廠與汽車尾氣中，還存在粒徑僅有 1 微米的 PM1，甚至是小於 0.1 微米的「超細懸浮微粒」（UFP，即 PM0.1）。 UFP 不僅能輕易進入血液，甚至能繞過血腦屏障（BBB），進入大腦與胎盤，其破壞力十分可怕。

如果 HEPA 濾網像水槽濾網或麵粉篩一樣，單靠孔目大小來「過濾」粒子，那麼為了攔截奈米微粒，濾網的孔目只能無限縮小到幾乎不透氣的程度。更別說在台積電或 Intel 的製程工程師眼裡，一般人認為的「乾淨」，在工程師眼裡簡直像沙塵暴一樣。對於線寬僅有 2 奈米或 3 奈米（相當於頭髮直徑萬分之一）的晶片而言，空氣中一顆微小的塵埃，就是一顆足以毀滅世界的隕石。

因此，傳統的過濾思維並非治本之道，我們需要的是原理截然不同的過濾方案。這套技術的雛形，最早可追溯至二戰時期的「曼哈頓計畫」。

HEPA 的前身，誕生於曼哈頓計畫！

1940 年代，製造濃縮鈾是發展原子彈的關鍵。然而，若將排氣直接排向大氣，會導致致命的放射性微粒擴散。負責解決這問題的是 1932 年諾貝爾化學獎得主歐文·朗繆爾（Irving Langmuir），他是薄膜和表面吸附現象的專家。他開發了「絕對過濾器」（Absolute Filter），其內部並非有孔的篩網，而是石綿纖維。

有趣的來了，如果把過濾器放到顯微鏡下，你會發現纖維之間的空隙，其實比某些被攔截的粒子還要大。那為什麼粒子穿不過去呢？這是因為在奈米尺度下，物理規則與宏觀世界完全不同。極微小的粒子在空氣中飛行時，並非走直線，而是會受到空氣分子撞擊，而產生「布朗運動」（Brownian Motion），像個醉漢一樣東倒西歪。

當粒子通過由緻密纖維構成的混亂迷宮時，布朗運動會迫使它們不斷轉彎、移動，最終撞擊到帶有靜電的纖維上。這時，靜電的吸附力會讓纖維就像蜘蛛網般死死黏住微粒。那些狂亂移動的奈米刺客，就這樣被永久禁錮迷宮中。

現在最常見的 HEPA 材料，是硼矽酸鹽玻璃纖維。

現代 HEPA 濾網最常見的核心材料為硼矽酸鹽玻璃纖維。這些玻璃纖維的直徑通常介於 0.5 至 2 微米之間，它們在濾網內隨機交織，像是一座茂密「黑森林」。微粒進入這片森林後，並非僅僅面對一層薄紙，而是得穿越一個具有厚度且排列混亂的纖維層，微粒極有可能在布朗運動的影響下撞擊並黏附在某根玻璃絲上。

除此之外，HEPA 濾網在外觀上還有一個極具辨識度的特徵，那就是像手風琴般的摺紙結構。濾材會被反覆摺疊、摺成手風琴的形狀，中間則用鋁箔或特殊的防潮紙進行結構支撐，目的是增加表面積。這不僅為了捕獲更多微粒，而是要「降低過濾風速」。這聽起來可能有點反直覺：過濾不是越快越好嗎？

其實，這與物理學中的流速控制有關。想像一條水管，如果你捏住出口，水流會變得湍急；若將出口放開並擴大，雖然總出水量不變，但出水處的流速會變得緩慢。對於 HEPA 濾網而言，當表面積越大，單位面積所需承載的空氣量就越少，空氣穿透濾網的速度也就越低。

低流速代表微粒停留在濾網內的時間也更久，增加被捕捉的機會。此外，越大的表面積也為 HEPA 濾網帶來了高「容塵量」，延長了使用壽命，這正是它能夠稱霸空氣清淨領域多年的主因。

然而，即便都叫做 HEPA 高效率空氣微粒子過濾網 (High Efficiency Particulate Air filter)，但每個 HEPA 的成分與結構還是會不一樣。例如 安麗逸新空氣清淨機 SKY ，其標榜「可過濾粒徑最小至 0.0024 微米」的污染物，去除率高達 99.99%。

0.0024 微米是什麼概念？塵蟎、花粉、皮屑或黴菌孢子，大小約在 2 至 200 微米；細懸浮微粒  PM2.5 大小約 2.5 微米，細菌也大概這麼大。最小的其實是粒徑小於 0.1 微米的「超細懸浮微粒」，大多數的病毒（如流感、新冠病毒）都落在此區間。對安麗逸新 的HEPA濾網來說，基本上通通都是可被攔截的榜上名單。

在過敏防護上，它更獲得英國過敏協會（Allergy UK）認證，能有效處理 19 大類、102 種過敏原，濾除空氣中超過 300 種氣態與固態污染物。

然而，同樣的過濾邏輯一旦進入半導體無塵室，就必須換一條更為嚴苛的技術路線。因為硼矽酸鹽玻璃纖維對晶圓來說有個致命傷，就是「硼 (Boron)」。

在半導體製程中，硼是常見的 P 型摻雜物，用來精準改變矽晶圓的電性。如果濾網有任何微小的破損、老化或化學侵蝕，進而釋放出極微量的硼離子，就可能直接污染晶圓，改變其導電特性，導致晶片報廢。

此外，無塵室要求的是比 HEPA 更極致的 ULPA（超低穿透率空氣濾網） 等級的潔淨度。ULPA 的標準通常要求對 0.12 微米 的粒子達到 99.999% 甚至 99.9999% 的超高攔截率。在奈米級的競爭中，任何多穿透的一顆微塵，都代表著一筆不小的經濟損失。

為了解決「硼」的問題並追求極限的過濾效率，材料學家搬出了塑膠界的王者，PTFE 也鐵氟龍。鐵氟龍不僅耐酸鹼、耐腐蝕，還能透過拉伸製成直徑僅 0.05 至 0.1 微米 的極細纖維，其細度遠勝玻璃纖維。雖然 PTFE 耐化學腐蝕，但它既昂貴且物理上也很脆弱，安裝時若不小心稍微觸碰，數萬元的濾網就可能報銷。因此，你只會在晶圓廠而非一般家庭環境看到它。

即便如此，在空氣濾淨系統中，還有一樣是無塵室和你家空氣清淨器上面都有的另一張濾網，就是活性碳濾網。

活性碳如何從物理攔截跨越到分子吸附？

好不容易將微塵擋在門外時，危機卻還沒有解除。因為空氣中還隱藏著另一類更難纏的大魔王：AMC（氣態分子污染物）。

HEPA 或 ULPA 這類物理濾網雖然能攔截固體微粒，但面對氣態分子時，就像是用網球拍想撈起水一樣徒勞。這些氣態分子如同「幽靈」一般，能輕易穿過物理濾網的縫隙，其中包括氮氧化物、二氧化硫，以及來自人體的氨氣與各種揮發性有機物（VOCs）。

為了對付這些幽靈，我們必須在物理防線之外，加裝一道「化學濾網」。

這道防線的核心就是我們熟知的活性碳。但這與烤肉用的木炭不同，這裡使用的是經過特殊改造的「浸漬處理（Impregnation）」活性碳。材料科學家會根據敵人的不同性質，在活性碳上添加不同的化學藥劑：

• 酸鹼中和：對付氮氧化物、二氧化硫等酸性氣體，會在活性碳上添加碳酸鉀、氫氧化鉀等鹼性藥劑，透過酸鹼中和反應將有害氣體轉化為固體鹽類。反之，如果添加了磷酸、檸檬酸等酸性藥劑，就能中和空氣中的氨氣等鹼類。
• 物理吸附與凡德瓦力：對於最麻煩的有機揮發物（VOCs，如甲醛、甲苯），因為它們不具酸鹼性，科學家會精密調控活性碳的孔徑大小，利用龐大的「比表面積」與分子間的吸引力（凡德瓦力），像海綿吸水般將特定的有機分子牢牢鎖在孔隙中。

空氣濾淨的終極邏輯：物理與化學防線的雙重合圍

在晶圓廠這種對空氣品質斤斤計較的極端環境，活性碳的運用並非「亂槍打鳥」，而是一場極其精密的對戰策略。

工程師會根據不同製程區域的空氣分析報告，像玩 RPG 遊戲時根據怪物屬性更換裝備一樣——「打火屬性怪要穿防火裝，打冰屬性則換上防寒裝」。在最關鍵的黃光微影區（Photolithography），晶圓最怕的是人體呼出的氨氣，此時便會配置經過酸性藥劑處理的活性碳進行精準中和；而在蝕刻區（Etching），若偵測到酸性廢氣，則會改用鹼性配方的濾網。這種「對症下藥」的客製化邏輯，是確保晶片良率的唯一準則。

而在你的家中，雖然我們無法像晶圓廠那樣天天進行空氣成分分析，但你的肺部同樣需要這種等級的保護。安麗逸新空氣清淨機 SKY 的設計邏輯，正是將這種工業級的精密防護帶入家庭。它不僅擁有前述的高規 HEPA 濾網，更搭載了獲得美國專利的活性碳氣味濾網。

關於活性碳，科學界有個關鍵指標：「比表面積（Specific Surface Area）」。活性碳的孔隙越多、表面積越大，其吸附能力就越強。逸新氣味濾網選用高品質椰殼製成的活性碳，並經過高溫與蒸氣的特殊活化處理，打造出多孔且極致高密度的結構。

這片濾網內的活性碳配重達 1,020 克，但其展開後的總吸附表面積竟然高達 1,260,000 平方公尺——這是一個令人難以想像的數字，相當於 10.5 個台北大巨蛋 的面積。這種超高的比表面積，是市面上常見濾網的百倍之多。更重要的是，它還添加了雙重觸媒技術，能特別針對甲醛、戴奧辛、臭氧以及各種細微的異味分子進行捕捉。這道專利塗層防線，能將你從裝潢家具散發的有機揮發氣體，或是路邊繁忙車流的廢氣中拯救出來，成為全家人的專屬空氣守護者。

總結來說，無論是造價百億的半導體無塵室，還是守護家人的空氣清淨機，其背後的科學邏輯如出一轍：「物理濾網攔截微粒，化學濾網捕捉氣體」。只有當這兩道防線同時運作，空氣才稱得上是真正的「乾淨」。

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本文轉載自諾貝爾化學獎專題系列，原文為《【2021諾貝爾化學獎】他們的工具帶給了建構分子的革命性發展》

• 譯者／曹一允｜美國德州農工大學 Karen Wooley 教授指導下取得博士，現於日本萊雅公司進行研究。
• 譯者／蔡蘊明｜台大化學系名譽教授

他們的工具帶給了建構分子的革命性發展

化學家可以透過連接許多小的化學塊材來創造新分子，但控制這些看不見的物質，以所需的方式結合是很困難的。班傑明 • 李斯特（Benjamin List）和大衛 • 麥克米蘭（David MacMillan）獲得了 2021 年諾貝爾化學獎的桂冠，以表彰他們開發了一種新而巧妙的工具來建構分子：有機催化。它的用途包括研發新的藥物，以及使得化學更為環保。

許多行業和研究領域都須依賴化學家建構新功能分子的能力，那些可以是任何在太陽能電池中捕獲光或將能量儲存在電池中的物質，也可以是製造輕便跑鞋或抑制疾病在身體內進展的分子。

然而，如果我們將大自然建造化學物質的能力，與我們自己的能力進行比較，那我們就好像是長期的被困在石器時代一般。大自然的進化產生了令人難以置信的特殊工具，酵素（或稱酶），用於建構賦予生命形態的各種形狀、顏色和功能的分子複合物。最初，當化學家分離出這些化學傑作後，他們只能以崇敬的眼光看著。在他們自己的分子建構工具箱中的錘子和鑿子，顯得愚鈍和不可靠，所以當他們企圖複製大自然的產品時，往往最終會產生許多不需要的副產物。

精細化學的新工具

化學家添加到工具箱中的每一個新工具，都漸漸地提高了他們建構分子的精確度。緩慢但確實地，化學已經由用在石頭上的鑿子發展出許多精細的技藝。這對人類實在大有助益，而其中一些工具已經獲得諾貝爾化學獎的肯定。

獲得 2021 年諾貝爾化學獎的發現，已經將分子的建構拉到一個全新的水平。它不僅使化學更為環保，而且更容易製造不對稱分子。在化學分子的構築過程中，經常會出現一種狀況，就是可以形成兩種分子 —— 就像我們的手一樣 —— 是彼此的鏡像。尤其是在製造藥品時，化學家經常希望只得到這兩個鏡像中的一個，但卻很難找到有效的方法來做到這一點。李斯特和麥克米蘭為此研發出的概念 —— 不對稱有機催化 —— 既簡單又出色。實際上很多人都很納悶，為什麼我們沒有早點想到它。

真的，為什麼呢？這不是一個容易回答的問題，但在我們嘗試之前，需要快速地回顧一下歷史，我們將會定義「催化」（catalysis）和「催化劑」（catalyst）這兩個術語，並為 2021 年的化學諾貝爾獎奠定理解的基礎。

催化劑加速化學反應

在十九世紀，當化學家開始探索不同化學物質相互反應的方式時，他們有了一些奇怪的發現。例如，如果他們將銀放入含有過氧化氫（H₂O₂）的燒杯中，過氧化氫會突然開始分解成水（H₂O） 和氧氣（O₂）。但是促發這個過程的銀，似乎完全不會受到反應的影響。類似的，從發芽的穀物中獲得的一種物質，則可以將澱粉分解成葡萄糖。

1835 年，著名的瑞典化學家貝吉里斯（Jacob Berzelius）開始注意到其中的規律。在皇家瑞典科學院年度報告中，敘述物理和化學的最新進展時，他寫到了一種可以＂產生化學活性＂的新＂力＂。他列舉了幾個例子，其中只要有某一種物質的存在，就可讓化學反應發生，並指出這種現像似乎比以前認知的要普遍得多。他認為這種物質具有一種「催化力」，並稱這種現象為「催化作用」。

催化劑產生塑膠、香水和美味的食物

自貝吉里斯時代以來，大量的汗水流過了化學家的吸管，他們已經發現許多種催化劑，可以分解分子或將它們連接在一起。多虧了這些催化劑，他們現在可以開發出我們日常生活中使用的數千種不同的物質，例如藥品、塑膠、香水和食品調味劑。事實是，估計有世界 GDP 總量的 35%，在某種程度上涉及化學催化。

原則上，西元 2000 年之前發現的所有催化劑都屬於以下兩類之一：它們若不是金屬那就是酵素。金屬通常是極好的催化劑，因為它們具有特殊的能力，能在化學反應過程中暫時容納電子或將它們提供給其它分子。這有助於鬆開分子中原子間的鍵結，因此使得尋常時候很強的鍵結可以被打破，形成新的鍵結。

然而，一些金屬催化劑的問題是它們對氧氣和水非常敏感。因此，要使這些試劑正常運作，它們需要一個無氧和無濕氣的環境，而這在大規模的產業界很難實現。此外，許多金屬催化劑都是重金屬，可能對環境有害。

生命的催化劑以驚人的精確度運作

第二種形式的催化劑屬於一些稱為酵素（或酶）的蛋白質。所有的生物都具有數以千計的不同酵素，來驅動生命所必需的化學反應。其中有許多酵素是不對稱催化方面的專家，原則上，總是只生成兩個可能的鏡像中的一個。它們也並肩工作；當一個酵素完成反應時，另一個就會接管。通過這種方式，它們能以驚人的準確度建構複雜的分子，例如膽固醇、葉綠素或稱為番木虌鹼（strychnine）的毒素，它是我們知道的分子中最複雜的物質之一（我們將回到這一點）。

由於酶是如此有效的催化劑，1990 年代的研究人員試圖開發新的酵素變體，以驅動人類所需的化學反應。一個致力於此領域的，是總部設在美國加利福尼亞州南部的斯克里普斯（Scripps）研究所中，由已故的巴爾巴斯三世（Carlos F. Barbas III）所領導的研究小組。李斯特在巴爾巴斯的研究小組中獲得了博士後研究員的職位，此時一個絕妙的想法誕生了，從而導致今年諾貝爾化學獎其中的一項發現。

李斯特跨出了盒外來思考

李斯特在研究催化抗體（catalytic antibodies）。通常情況下，抗體會附著在外來病毒或我們體內的細菌之上，但斯克里普斯的研究人員重新設計了它們，使得它們反而可以驅動化學反應。

在研究催化抗體期間，李斯特開始思考酵素實際上是如何的運作。它們通常是由數百個胺基酸所構成的巨大分子，除了這些胺基酸，很大一部分的酵素也含有能幫助驅動化學反應的金屬。但是 —— 這就是重點 —— 許多酵素在沒有金屬幫助的情況下，也能催化化學反應。此外，反應只是由酶中的一個或幾個單獨的胺基酸所驅動的。李斯特跳脫出盒外所問的問題是：胺基酸是否必須是酶的一部分才能催化一個化學反應？或者一個單獨的胺基酸或其它類似的簡單分子，是否也可以達成同樣的工作？

產生具有革命性的結果

他知道 1970 年代初就有人研究過，用一種名為脯胺酸的胺基酸作為催化劑 —— 但那是 25 多年前的事了。當然，如果脯胺酸真的是一種有效的催化劑，當然有人會繼續研究它吧。

這或多或少是李斯特的想法；他認為沒有人繼續研究這一現像的原因，是發現效果不是特別好。 在沒有任何真正的期待下，他測試了脯胺酸是否可以催化一種「醛醇反應」（aldol reaction），將其中來自兩個不同分子的碳原子結合在一起。這只是一個簡單的嘗試，但令人驚訝的是，它立即奏效。

李斯特確定了自己的未來

通過他的實驗，李斯特不僅證明了脯胺酸是一種有效的催化劑，而且還認為這種胺基酸可以驅動不對稱催化反應。在兩個可能的鏡像產物中，其中的一個比另一個更易生成。

與之前測試脯胺酸作為催化劑的研究人員不同，李斯特了解它可能具有的巨大潛力。與金屬和酵素相比，脯胺酸是一個化學家夢幻的工具。它是一種非常簡單、廉價且環保的分子。當他在 2000 年 2 月發表他的發現時，李斯特將使用有機分子進行的不對稱催化，描述為一個具有很多機會的新穎概念：＂這些催化劑的設計和篩選是我們未來的目標之一＂。

不過他並不孤單，在加利福尼亞北部的一個實驗室裡，麥克米蘭也在朝著同樣的目標努力。

麥克米蘭將敏感的金屬拋諸腦後

兩年前，麥克米蘭剛從哈佛搬到加州大學伯克萊分校。他在哈佛曾致力於改善使用金屬的不對稱催化反應，那是一個受到許多研究人員關注的領域，但麥克米蘭注意到，為何研究人員開發的催化劑在工業界卻很少使用？他開始思考原因，並認為那是因為敏感的金屬使用起來很困難，而且太貴了。一些金屬催化劑所要求的無氧無濕氣的條件，在實驗室中運作相對簡單，但要在這種條件下進行大規模工業製造是很複雜的。

他的結論是，如果要讓他正在開發的化學工具有用，他需要一個新的思維。所以，當他搬到伯克萊時，他把金屬拋在腦後。

開發了一種型式更簡單的催化劑

取而代之，麥克米蘭開始設計簡單的有機分子 —— 就像金屬一樣 —— 可以暫時提供或容納電子。在這裡，我們需要定義什麼是「有機分子」 —— 簡而言之，那是建構所有生物的分子。他們擁有一個穩定的碳原子骨架，各種活性化學基團可附著在這個碳骨架上，它們通常含有氧、氮、硫或磷。

因此，有機分子是由簡單而常見的元素組成，但是，取決於它們是如何組合在一起的，它們可以具有複雜的性質。麥克米蘭的化學知識使得他認為，若要用有機分子來催化他感興趣的反應，它需要能夠形成一個「亞胺離子」（iminium ion），這個離子包含了一個氮原子，而且對電子具有天生的親和力。

他選擇了幾種具有正確特性的有機分子，然後測試了它們驅動狄耳士－阿德爾（Diels－Alder）反應的能力，化學家用這個反應來建構碳原子環。正如他所期盼並相信的那樣，它們運作得非常出色。其中的一些有機分子，在不對稱催化方面的表現也很突出。在兩個可能的鏡像產物中，其中一個佔了 90% 以上。

麥克米蘭創造了有機催化一詞

當麥克米蘭準備發表他的結果時，他意識到自己發現的催化概念需要一個名字。事實上，研究人員雖早已成功地使用有機小分子催化化學反應，但這些都是個別單獨的例子，沒有人意識到這種方法可以被推廣。

 麥克米蘭希望找到一個術語來描述這個新方法，如此一來其他研究人員就能夠理解，尚有更多有機催化劑仍未被發現。他的選擇是「有機催化」（organocatalysis）。

於 2000 年 1 月，就在李斯特發表他的發現之前，麥克米蘭送出了他在科學期刊上發表的原稿。文章中的引言寫著：

＂在此，我們介紹了一種新的有機催化策略，而我們預計這個新策略將適用於一系列的不對稱轉化。＂

有機催化應用的蓬勃發展

李斯特和麥克米蘭各自獨立地發現了一個全新的催化概念。從 2000 年至今，此領域的發展幾乎可以比擬為淘金熱，其中李斯特和麥克米蘭保持著領先地位。他們設計了大量廉價且穩定的有機催化劑，可用於驅動各式各樣的化學反應。

有機催化劑不僅一般由簡單分子組成，在某些情況下 —— 就像自然界的酵素一樣 —— 它們可以在輸送帶上工作。以前，在化學生產過程中，需要對每個中間產物進行分離和純化，否則副產物的量會太多，這導致了在化學合成的每個步驟中都會有一些物質損失。

有機催化劑的寬容度則比較高，因為相對而言，合成過程中的幾個步驟可以連續進行，這稱為串級反應（cascade reaction），可以減少許多化學合成中的浪費。

番木虌鹼的合成效率提高了 7,000 倍

一個有機催化使分子建構更有效率的例子，是合成天然且極其複雜的番木虌鹼分子。許多人會從謀殺案件小說女王阿加莎・克莉絲蒂（Agatha Christie）的書中認出番木虌鹼。然而，對於化學家來說，番木虌鹼的合成就像一個魔術方塊：一個步驟越少越好的挑戰。

在 1952 年首次合成出番木虌鹼時，需要經過 29 種不同的化學反應步驟，只有 0.0009% 的起始物被轉換成產物，剩下的都浪費掉了。

到了 2011 年，研究人員能夠使用有機催化和串級反應，在僅僅 12 個步驟中建構番木虌鹼分子，生產過程的效率提高了 7,000 倍。

有機催化在藥物生產中最為重要

有機催化對經常需要不對稱催化的藥物研究產生了重大影響。在化學家可以進行不對稱催化之前，許多藥物分子都含有兩個鏡像的異構物。其中一個是有活性的，而另一個可能有時會產生不良的影響。一個災難性的例子是 1960 年代的沙利多邁（thalidomide）醜聞，沙利多邁藥物分子的一個鏡像，導致數千個發育中的人類胚胎產生嚴重畸形。

使用有機催化，研究人員現在可以相對簡單地製造大量不同的不對稱分子。例如，他們能以人工方式來合成具有治療潛力的物質，否則就只能從稀有植物或深海生物中，分離出微量的相同分子進行研究。

在製藥公司，這種方法還用於簡化已知藥物的生產。這方面的例子包括用於治療焦慮和抑鬱的帕羅西汀（paroxetine），以及用於治療呼吸道感染的抗病毒藥物克流感（oseltamivir）。

簡單的構想往往是最難設想的

我們可以很簡單地舉出數千個如何使用有機催化的例子 —— 但為什麼沒有人更早提出這種簡單、綠色且廉價的非對稱催化概念？這個問題有很多答案，其中一個是簡單的構想往往是最難設想的。我們的觀點被這個世界應該運作的模式，先入為主且強烈地遮蔽了，例如只有金屬或酵素才能驅動化學反應的想法。李斯特和麥克米蘭成功地打破了這些先入為主的想法，找到了困擾化學家數十年問題的巧妙解方。因此，有機催化劑才能夠 —— 在此時此刻 —— 為人類帶來莫大的裨益。

參考資料

• 本文譯自諾貝爾化學獎委員會公佈給大眾的新聞稿，原文可自以下官方網站取得：
  https://www.nobelprize.org/uploads/2021/10/popular-chemistryprize2021.pdf
• 若有興趣閱讀進階的原文資料，請由下列官方網址取得：
  https://www.nobelprize.org/uploads/2021/10/advanced-chemistryprize2021.pdf

• 以下文章以陰莖的相關研究為主題，請斟酌觀看。

「身高越高，陰莖越長；體重越重，陰莖越短¹。」我們都多少有耳聞過男性的陰莖長度可以透過身高、耳垂，或腳的大小，來進一步推測²。咦（大驚），這是真的嗎？身高、體重、腳掌大小等真的跟陰莖的長度有關係嗎？

陰莖平均有多長？能從外表看出來嗎？

自古以來，人類就對「如何從外觀，判斷陰莖長短」相當熱衷。相關統計最早可追溯到 1899 年，當時的科學家透過統計發現，身高和陰莖長度成正相關（r=0.44, p<0.01）²。然而，這已經是相當古早以前的報告，怎能代表堂堂的現代男子呢？

為了解開這個謎團，義大利科學家徵召了 3,300 名 17-19 歲的男性，於 2001 年發表了共同研究¹，統計結果如下：未勃起且未拉直的陰莖長度中位數是 9 公分，而未勃起且拉直後的陰莖長度中位數是 12.5 公分 ^註1。只有 2.5% 的男性在未拉伸時短於 4 公分，拉直後仍短於 7 公分^註2。

• 來個對比物：新上市的 iPhone SE2，長度為 13.8 公分

團隊再細究身高、體重和陰莖長度之間的關係發現¹：不論是未拉直或是拉直後的陰莖長度，都與身高呈正相關，而與體重和 BMI 呈負相關。

換言之，在這份統計當中我們可以知道：身高越高，陰莖越長；體重越重，陰莖越短（蓋章！）。

不過關於陰莖長度與其他身體部位關係的研究不只這一起。1993 年的加拿大團隊發現，陰莖長度和腳掌大小間，也有相關性！腳掌越長、陰莖越長；儘管是微弱的相關性，但仍具統計意義（r = 0.27, p <0.02）²（嗯哼～想買大一點的鞋子了嗎？）。

而在 2015 年，英國研究蒐集過往 17 篇研究、15,521 位全球男性的資料。結果顯示，未勃起的陰莖長度平均為 9.16 公分；勃起後長度為 13.12 公分。從分布來看，100 位男性中，只有 5 位勃起後的陰莖長度超過 16 公分⁴。BUT，理想與現實總是有差距，特別是問男性自己的陰莖有多長的時候……

顯然實際的陰莖長度，與鄉民們的三十公分有相當大的差距。那到底是鄉民們真的特別雄偉，還是其實是⋯⋯特別有想像力呢？

有了性經驗，就覺得自己好長好長？

男性幻想裡的陰莖尺寸只有三種：大、超大、大到連門都走不出去³

研究發現，男性心目中的「理想陰莖長度」比實際的平均尺寸，更長³（相當不意外呢XD）；且根據調查，近七成的異性戀男性希望自己的陰莖更大 ^{3 註3}（不意外 combo）。那男性對於自己陰莖大小的自我判斷和什麼因素有關呢？

2019 年在《性與婚姻治療期刊（Journal of Sex & Marital Therapy）》的一篇研究，召集了大學生們（多數為白種人），請他們「自己的陰莖長度自己填」。有趣的是，有性經驗的男性，所填報的勃起長度，遠高於客觀數值（過往文獻中，由研究人員量測、非受測者自評的平均值），分別是 6.62英吋/16.8 公分（自己填）和 5.36 英吋/13.6 公分（客觀平均值）³。而沒有性經驗的男性，在自我填報時，明顯謙虛、實際許多（5.67 英吋/14.4 公分）。

這群有性經歷的男性中，有三成自稱有超過 7 英吋（約 17.8 公分），更有 10% 的大學生自稱擁有超過 20 公分的陰莖（8英吋） ³。有趣的是，研究團隊也發現，社交滿意度高的男性，比其他人更容易報告自己擁有更大的陰莖。

男性啊～你真是種自我感覺超良好的生物呢～

• 註1：長度的定義為陰莖背側、陰莖尖端至底部連接恥骨皮膚的量測距離
• 註2：短小陰莖（Micropenis），定義為陰莖長度在 2.5 個標準差。資料來源：尺寸不重要 合適才重要 有愛最重要。台灣男性學醫學會
• 註3：陰莖增大手術平均只增加 1~2 公分的長度及 2.5 公分的圓周長。資料來源同註2

參考文獻

1. R Ponchietti, N Mondaini, M Bonafè, F Di Loro, S Biscioni, L Masieri (2001) Penile Length and Circumference: A Study on 3,300 Young Italian Males. European Urology. DOI: 10.1159/000052434
2. Kerry Siminoski MD & Jerald Bain BSc Phm, MD, MSc (1993) The relationships among height, penile length, and foot size. Annals of sex research. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00849563
3. Bruce M. King, Lauren M. Duncan, Kelley M. Clinkenbeard, Morgan B. Rutland & Kelly M. Ryan. (2019) Social Desirability and Young Men’s Self-Reports of Penis Size. Journal of Sex & Marital Therapy. DOI: https://doi.org/10.1080/0092623X.2018.1533905
4. 鄉民的標配是30公分，那人類的陰莖平均到底是多長？泛科學。2015/03/05