枯枝落葉變黃金 興大推出有機質肥料「大勇肥」

本文由 家樂福食物轉型計畫 委託，泛科學企劃執行。

• 文／陳彥諺

你喜歡吃香蕉嗎？香蕉是台灣人從小到大非常熟悉的水果，不僅方便攜帶、營養價值豐富，更符合現代的養生概念，很適合健身者、節食者。不過，你是從哪裡買到香蕉的呢？
你知道現在已經有專屬香蕉的「驗證」了嗎？

從以前到現在的台灣「蕉傲」

為什麼香蕉也有驗證？在談到驗證之前，首先讓我們聊聊過去。

作為常見的、隨手可得的水果，香蕉不只是台灣重要的水果產業之一，也是全球重要的經濟果樹及糧食作物。在巔峰時候，香蕉曾經是全球產量最多的水果，經濟價值非常高，僅次於蘋果、柑橘及葡萄，而糧食重要性也僅次於小麥、稻米和玉米。

而我們的台灣，曾經有「香蕉王國」美名，當時因爲產量大，加上風土及氣候適合栽種，台灣種植出來的香蕉特別好吃，價格和出口銷量的成績都非常亮眼。在香蕉的黃金年代中，台灣東西南北都有種植。

只是，雖然台灣是香蕉王國，外銷成績乍看亮眼，但蕉農的辛苦卻很少人知道。行話裡有種說法是「種蕉如賭」，因為種植香蕉必須靠天吃飯，將蕉苗種下之後，接著蕉農便得對賭著天氣、氣候環境、市場狀況——如果自然條件不佳，會導致收成慘澹，不過，若整體銷量過剩，也將造成價格大跌。又如果非常好運，成功撐過上述的局面，最終在進入市場銷售前，還將面臨到中盤、行口（台語）的層層轉手。作為一個蕉農，有太多變數不能掌控，收入也因此起伏不定。

吃好蕉！守護蕉農大行動！

台灣香蕉，從過去的出口黃金年代，邁入今天的另一個美好時代。如今，香甜軟糯的台灣香蕉，仍然是我們生活中的重要存在。

今天的台灣，因為經歷了多次爆發的食安問題，消費者越來越注重食品安全。與此同時，農民們仍然有收入穩定的需求。要如何平衡這兩點呢？

家樂福認為，比起讓蕉農單打獨鬥，有另一個能兼顧農民與消費者雙方利益的方法，那就是以賣場的力量，支持小農。家樂福賣場內，只販售通過驗證的香蕉，藉由驗證，不僅可以做到產地溯源、驗證履歷，鼓勵且支持小農轉型，讓蕉農可以專注栽種，不需擔心後端銷售問題，同時，顧客也能藉由驗證得知透明資訊，進而安心選購。

四大金蕉：履歷蕉、有機蕉、金蕉伯、石虎香蕉

家樂福的香蕉驗證共有四大種。家樂福的「履歷蕉」，是從雲林到屏東產區中挑選出來當季的、品質最優良的香蕉，並且全產品都需具備「產銷履歷（TAP）標章」，也需要遵循「家樂福農藥規範」，履歷蕉的每一根香蕉，都有其栽種來源、用藥是否符合歐盟標準的紀錄，且只有在經過政府委託的第三方驗證機構定期抽檢合格後才能販售。

「家樂福 BIO 有機香蕉」則是來自全台最大的「有機驗證（Organic）」香蕉農園，位於屏東。「有機」的標章並不好取得，蕉農必須以全天然農法栽種，不施化肥、不催生催熟，以人工除草代替除草劑，讓土壤是自然健康的狀態，健康的土壤所種植出來的香蕉，除了來源健康，口感香氣也特別好。

「金蕉伯履歷香蕉」不是一個人，而是一群人！10 多年前，家樂福已開始在全台各地找尋志同道合的農友，終於在雲林遇到願意為食品安全及環境永續共同努力的蕉農，後來更成為長期契作的對象。他們以友善農法耕種，呵護土地，種出好蕉。

「石虎山蕉」則是南投中寮的一群農友。他們為了保育瀕臨絕種的台灣保育類動物石虎，不擴大農地面積、不使用化學肥料及除草劑，保留給石虎一塊乾淨、安全、友善的棲息地。

家樂福的 Act For Food 食物轉型計畫

家樂福與民生息息相關，通路可以單純只是販售點，也可以帶來改變、產生力量。因此，家樂福推動食物轉型計畫，希望建立起與農民、農民團體相互信賴的合作連結，藉由大量計畫性種植、保證收購降低平均成本，一來讓農民能獲得合理的農務所得，二來讓消費者能以合理價格買到安全的食物，三來，通路能成為穩定供貨的角色。

買香蕉選擇家樂福香蕉驗證，不僅食得安心，更是以行動支持在地農民。家樂福相信每個人都值得最好的，以家樂福 AFF 食物轉型作為領航，一同創造友善農民、土地、消費者的共好模式。

家樂福以行動，開創對所有人與土地共生共好的食物轉型模式，也邀請大家一同參與支持。

• 深入瞭解四大金蕉：https://bit.ly/392kTrP

化學反應中，能夠加快反應過程的物品就叫做「催化劑」。我們的生活處處都有催化劑，據估計，世界上大概有 35% 的 GDP ，是和某種化學催化有關的。但想想看，如果能讓催化劑的效率提升，是不是更能讓省去繁雜的製程，提高工作效率呢？

今年的諾貝爾化學獎，就是頒發給革新催化劑的 Benjamin List 和 David MacMillan！他們開發出「不對稱有機催化劑」，不只改善催化效率，也克服了「不對稱金屬催化劑」的缺點。說到這，什麼是「不對稱催化劑」？不對稱「有機」催化劑和不對稱「金屬」催化劑又有什麼差別？

為了解答這個問題，這次泛泛泛科學請到中央研究院化學研究所的陳榮傑老師，來替我們解說本屆獲獎的「不對稱催化劑」到底是什麼？另外，陳榮傑老師還說出 2020 年僅用兩週就做出轟動全台的「瑞德西韋」背後小故事！就讓我們一起來了解本次諾貝爾化學獎的內容吧！

本次專訪感謝 台灣科技媒體中心 的協助。

• 00:57 陳榮傑老師的研究

中央研究院化學研究所的陳榮傑老師主要研究「有機合成」，包括天然物的全合成、不對稱有機催化反應。有時他的實驗室也會運用合成能力協助開發藥物，最著名的即是在 2020 年，他們僅用兩週就合成出可以協助治療新冠肺炎的「瑞德西韋（Remdesivir）」藥物，純度還高達 97%。

延伸閱讀：武漢肺炎／中研院7人團隊2週合成瑞德西韋 純度達97%

• 03:39 2021 諾貝爾化學獎得獎研究

李斯特（Benjamin List）在研究催化性抗體時，雖然以前就有人以脯氨酸（proline）做催化劑，但卻因為當時沒有系統性發展，所以研究後繼無人。結果在他簡單的測試下，不僅證明脯氨酸是有效的催化劑，也證明它能驅動不對稱催化。

麥克米倫（David MacMillan）則是為了能夠讓不對稱催化劑能夠大規模工業生產，所以開始改良不對稱催化劑，最後他利用胺基酸的衍生物合成，開發出以他命名的催化劑 MacMillan catalyst。

延伸閱讀：

The Nobel Prize in Chemistry 2021

【2021諾貝爾化學獎】更高效率且環保的化學合成——「不對稱有機催化劑」

2021諾貝爾化學獎記者會 會後新聞稿

• 06:33 想了解「不對稱催化劑」要先知道「鏡像異構物」

不對稱合成也可以稱為手性合成、掌性合成、鏡像異構物合成。有些分子會產生鏡像異構物（enantiomer），宛如一個分子照了鏡子，結構左右互換，又好似人的左右手雖然對稱但算是兩種不同的結構。同一組鏡像異構物的沸點、熔點、光譜都一樣，兩者唯一不同的是用偏極光照射時，正常分子是順時鐘旋轉（右旋），但鏡像異構物則會產生逆時鐘旋轉（左旋）。

延伸閱讀：左旋還是右旋？化學對稱跟你我的身體有關！

• 09:37 不對稱合成

生物體內組成的基本單位如氨基酸、醣類，很容易會產生鏡像異構物，這些鏡像異構物也需要不同的酵素去辨認，如同你的左右手只能分別套上左右手的手套。在製藥上無可避免的須要只合成其中一種鏡像異構物才會有效果，而用化學的方式選擇性合成單一的鏡像異構物，這就叫做「不對稱合成」。

另外如有兩種鏡像異構物也需要分別測試，陳榮傑老師舉例 1960 年代的沙利竇邁（Thalidomide）事件就是不清楚沙利竇邁的右旋結構可以抑制孕婦害喜症狀，左旋結構卻會導致新生兒畸形，才會造成畸形兒比例異常升高。

2001 年時就有另一組人馬（William S. Knowles, Ryoji Noyori, K. Barry Sharpless）以不對稱催化獲得當年諾貝爾化學獎，不過當年開發的催化劑含有金屬成份，今年獲獎的催化劑研究則不含金屬，避免了金屬造成的問題。

延伸閱讀：鏡像異構物的分離方法（上）

• 15:47 為什麼需要「不對稱催化劑」？

要達成不對稱合成，最好的方式是透過催化劑，讓反應活化能降低，加速反應進行。如果不採用不對稱催化劑加以控制，合成出的化合物會是各佔一半含量的異構物。

延伸閱讀：不對稱催化(Asymmetric Catalysis)（一）─ 不對稱氫化反應(Catalytic Asymmetric Hydrogenation)

• 17:47 催化的重要性

根據估計，世界上有 35% 的 GDP，都在某種程度上涉及到化學催化 。因為催化劑可以降低反應活化能，原來需要高溫或高壓的反應，有了催化劑就可以在較低的條件下進行，節省了大量能量。諾貝爾化學獎至今頒發過七組關於催化的研究，不只是製藥，石油產業、高分子材料等等也都是催化研究的受益者，可見催化對我們的生活有著巨大的影響力。

• 20:22 2001年也有不對稱催化劑的研究獲得諾貝爾化學獎，與今年的差別是？

2001 的諾貝爾化學獎由 William S. Knowles、Ryoji Noyori、K. Barry Sharpless 三位獲得，他們的不對稱催化劑含有金屬成份，有些還是貴金屬或重金屬，合成過程中需要特別去除重金屬污染，會有殘留的風險。而今年得獎的 Benjamin List 與 David  MacMillan 開發的「不對稱有機催化劑」屏除金屬，使用更精細的方式設計分子的立體結構。用量只要原來金屬催化劑的百分之一，還能維持效用與不對稱的選擇性，而且沒有重金屬的污染問題。比起許多酵素必須在人體內作用還有過往的金屬催化劑，不對稱有機催化劑能做的事情更多，未來延續性更加廣泛！

延伸閱讀：

The Nobel Prize in Chemistry 2001

【2001諾貝爾化學獎】催化性的不對稱合成

• 25:32 Benjamin List 與 David MacMillan 的得獎關鍵

早在 1970 年代就有人在研究以脯氨酸（proline）用做催化劑，但卻沒有人繼續研究下去，Benjamin 認為可能是其效果不甚理想。抱著先試試的態度，Benjamin 測試了是否能夠催化讓兩個碳原子結合的羥醛反應（aldol reaction）。令他驚訝的是結果相當的有效。透過實驗，Benjamin 不僅證明脯氨酸是一種有效的催化劑，也證明了這種氨基酸可以驅動不對稱催化。

MacMillan 早年投身在天然物全合成領域，接受紮實的有機合成訓練。在研究有機金屬不對稱催化的過程中產生了避免使用金屬成分的想法，後來發展出與 Benjamin List 基底不太一樣但殊途同歸的研究結果。

• 31:51 陳榮傑老師在「天然物全合成」的研究歷程

「天然物全合成」就是要動用所有可能的方法合成標的化合物，由於天然物的結構複雜，合成的方法也是非常紮實的訓練。

• 35:07 科學家為了化繁為簡研究催化劑

可以簡單，誰想要複雜？為了把工作過程簡單化，並更有效率地完成工作，科學家們才願意研究催化劑。此外，化學反應的步驟越多，最後的產率可能會變低，所以如果能夠簡化步驟，就不會白白浪費物質與時間成本。

• 42:39 2020 年轟動全台的瑞德西韋

• 54:13 每個研究的背後，都有一個為社會付出的科學家

在每個領域，都有人在做很基礎的事情。希望能藉這次的化學獎，讓大家知道基礎研究的重要；大家也要想到，在這些受獎人的光環之下，其實背後也是有許多基礎研究在支撐的。

2021年諾貝爾化學獎得主於10月6日揭曉！由德國學者李斯特（Benjamin List）和美國學者麥克米倫（David MacMillan）共同獲獎；他們的獲獎原因是推動了「不對稱有機催化劑」（asymmetric organocatalysis）的發展；諾貝爾委員會指出，他們開發出的有機催化劑不但對藥物研究產生巨大影響，也使化學合成的過程更加環保。

催化劑與不對稱催化

在日常生活當中，催化劑的應用極為常見：藥品、塑料、香水和香料，據估世界上35%的GDP是與某種化學催化有關。在2000年以前發現的所有催化劑，不是金屬就是酵素（也被稱為「酶」）。尤其是金屬，因為它們在化學反應發生時能暫時容納或是提供電子的特性，使得金屬成為很好的催化劑。

但金屬催化劑也有些問題：其一是有些對氧氣和水特別敏感，需要在無水無氧的環境操作，且部分價格相當昂貴，這在工業化製程當中很難實現；另一個是許多金屬催化劑是重金屬，對環境有害。第二種催化劑是與人體生理反應息息相關的「酵素」，所有生物體內成千上萬種的反應都與此有關，它們通常是由數百種氨基酸構成的巨大分子。

李斯特（Benjamin List）和麥克米倫（David MacMillan）在 2000 年時，各自在有機小分子（small organic molecules）的基礎上開發了第三種催化劑：不對稱有機催化劑。有機催化劑的應用在2000年後迅速擴展，主因是它們能夠驅動不對稱催化（asymmetric catalysis）。

有一種異構物，兩者在結構上就像你的兩隻手，長得很像但不能疊合，這種異構物稱為「對應異構物」。為了區分兩者，我們會用「左／右手性」、「左／右掌性」或「左／右旋光性」來描述結構上的差異。

對應異構物結構上的差異，也會影響到它的性質，例如：人體只能吸收右旋光性維他命 C （附註：市面上的左旋 C 並不是光左旋，而是左型右旋維他命 C）。而人工合成維他命 C 的時候，通常不可能全部變成右旋光性維他命 C，造成原物料的浪費。

在構建分子時，經常會出現兩種不同的分子可以形成的情況，就像人類的左右手一樣，是彼此的鏡像，但化學家通常只需要其中一種，尤其是在生產藥品時。

2001 年諾貝爾化學獎頒給了「不對稱催化劑」，這種催化劑可以讓化學反應的產物，多數變為某種對應異構物，以上述為例，若在人工合成維他命 C 的化學反應中，加入非對稱催化劑，能夠有效的生產右旋光性維他命 C，減少浪費。

催化，能不能再更簡單一點？

班傑明．李斯特 (Benjamin List) 在研究*催化性抗體的時候，開始思考酵素的工作原理。酵素是由氨基酸所構成，有些還含有有助於推動化學反應的金屬，但重點是：許多酵素是在沒有金屬的情況下催化化學反應的，且反應是由酵素中一個或少數幾個氨基酸所驅動的。這讓 Benjamin 在想，氨基酸一定得要是酵素的一部分才能催化化學反應嗎？單個氨基酸、或是類似的簡單分子，可以勝任這些工作嗎？

• 催化性抗體：具有加速化學反應特性的抗體，以酵素反應過程中受質的過度態類似物為抗原。

Benjamin 知道，早在 25 年前、1970 年代就有人在研究以脯氨酸 (proline) 用做催化劑，但卻沒有人繼續研究下去，Benjamin 認為可能是其效果不甚理想。因此在不抱任何的期待下，Benjamin 測試了是否能夠催化讓兩個碳原子結合的羥醛反應 (aldol reaction) 。這個簡單的嘗試，卻有令人驚訝的結果：它相當的有效。

透過實驗，Benjamin 不僅證明脯氨酸是一種有效的催化劑，也證明了這種氨基酸可以驅動不對稱催化。與最開始研究脯氨酸作為催化劑的研究人員不同，Benjamin 了解它可能具有的巨大潛力，與金屬和酶相比，分子簡單、更容易合成且環保的脯氨酸，對化學家來說夢寐以求的工具。當他在 2002 年 2 月發表時，Benjamin 認為有機分子的不對稱催化是一個在未來會很有潛力的新概念。

讓不對稱催化劑投入量產

而大衛麥克米倫（David MacMilan）為了能夠讓不對稱催化劑用在大規模工業生產，開始改良非對稱催化劑，由於在金屬的不對稱催化劑上沒有進展，他決定改變方向，嘗試以簡單的有機分子作為不對稱催化劑。

左圖為原本的金屬催化劑，銅原子是相對脆弱的部分，這使催化劑容易變質，增加使用上的難度。右圖為麥克米倫的有機分子催化劑。麥克米倫為了解決金屬催化劑中，金屬原子在結構中相對脆弱的問題，他決定開發一種沒有金屬原子的催化劑，後稱為「有機分子催化劑」。

透過有機催化劑驅動的化學反應，可讓研究人員更有效率的建構新藥物，甚至是太陽能電池中可捕獲光的分子。透過這些應用，有機催化劑為人類帶來極大的貢獻。而在李斯特與麥克米倫發現有機分子催化劑之後，也持續設計出了大量廉價且穩定的有機催化劑，讓不同的化學反應使用。

參考文獻

• Their tools revolutionised the construction of molecules. The Nobel Prize in Chemistry 2021