文 / 李伯禹(畢業於台灣大學醫學工程研究所)
2010年中國地溝油事件爆發,在訕笑中國商人黑心、民眾百毒不侵之後,這齣戲碼如今在台灣上演。強冠公司生產的香豬油裡頭,約有1/3使用再精製的回收劣質油,這對人體可能會有許多風險,判斷劣質油的依據,食藥署告訴我們的檢驗項目包含有許多,包括重金屬、黃麴毒素、酸價、苯駢芘與總極性物質 [1]。
今天我想特別把「苯駢芘」提出來,多數人看到這個名字很難想像這是甚麼,只覺得連念他都有困難,他是一種多環芳香烴(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs),意思是很多苯環連接在一起,至少四個以上。當燃油、煤炭、垃圾、菸草、肉類等物質燃燒不完全,就會產生多環芳香烴 [2],它便藉由各種方式儲存在環境中或是動植物體內,並傷害人體健康。
多環芳香烴對我們到底有什麼危害
研究發現,餵食一定劑量的多環芳香烴會造成老鼠不孕,或是很有機會生出有缺陷的子代。短期暴露也會傷害皮膚或免疫系統。由於多環芳香烴能夠鑲嵌到DNA裏,並影響它的運作 [3],因此多環芳香烴被合理懷疑是致癌物質,也有研究證實其與肺癌的相關性 [4]。也因為這樣,才有吃燒烤容易致癌的說法-這是從人類懂得用火開始就一直存在的問題,只不過我們現在意識到罷了。
有趣的是,你可能不知道宇宙中超過20%的碳原子是以多環芳香烴的方式存在,只是環數不盡相同。科學家很好奇這是怎麼回事,因此運用紅外線光譜分析這些分子存在的位置,像是死亡的行星,以及星系中的塵埃和氣體 [5],藉此探討宇宙的演化。
科學家發現,多環芳香烴在宇宙中參與了許多事件,相當活躍!譬如它在年輕行星的形成中決定是否能快速成型。而它對於周遭環境相當敏感,容易因為溫度、射線而有所變化,因此能讓科學家追蹤宇宙中許多事件的發生。
多環芳香烴促成生命誕生?
有些科學家認為,因為多環芳香烴的活躍與敏感,才導致生命的發生,這個假說叫做PAH world hypothesis [2]。早期地球的原始湯(primordial soup)含有大量的多環芳香烴,它們可能是RNA形成的重要前身,不過到目前為止都還只是理論階段,並未有實驗能夠證明。
1952年Miller–Urey 實驗模擬早期地球的環境,發現當時的環境狀況是能夠利用無機物合成出有機物質,卻無法明白RNA要如何誕生。科學家推測,多環芳香烴結構的平面疊加特性,可能作為RNA生成的架構;多環芳香烴可以透過pi-pi鍵結疊加成長鏈狀,其苯環周圍的官能基可與核酸形成氫鍵,將它們聚集疊加在一起,之後再由其他能生成長鏈骨架的分子(如二氧化硫或甲醛),以共價鍵結的方式將它們串聯 [6]。雖然以上還未有實驗能證明,卻令人興奮!
說也諷刺,多環芳香烴可能製造了生命,卻也能讓生命受到損害。
參考資料
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Denissenko, M. F., Pao, A., Tang, M. S., & Pfeifer, G. P. (1996). Preferential formation of benzo [a] pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science, 274(5286), 430-432.
- 劣質豬油事件專區。衛生福利部食品藥物管理署
- Benzopyrene — Wikipedia
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Denissenko, M. F., Pao, A., Tang, M. S., & Pfeifer, G. P. (1996). Preferential formation of benzo [a] pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science, 274(5286), 430-432.
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Compagnone, D., Curini, R., D’Ascenzo, G., Del Carlo, M., Montesano, C., Napoletano, S., & Sergi, M. (2011). Neutral loss and precursor ion scan tandem mass spectrometry for study of activated benzopyrene–DNA adducts. Analytical and bioanalytical chemistry, 401(6), 1983-1991.
- Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA’s Got an App for That. NASA [February 21, 2014]
- The PAH World. Discotic polynuclear aromatic compounds as a mesophase scaffolding at the origin of life. S. N. Platts