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一組新「積木」簡化複雜分子的合成

only-perception
・2011/08/28 ・1154字 ・閱讀時間約 2 分鐘 ・SR值 600 ・九年級

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「組裝」化學物質可以像拼拼圖一樣。Illinois 大學化學家已開發出一種組裝方法,從一種強大且有希望的抗氧化劑起頭,能更有效率地建立複雜的分子。

由化學教授 Martin Burke 所領導,該團隊將其研究發表在 Angewandte Chemie 期刊上,並成為該期封面報導。

Burke 的小組因開發出一種合成技術,稱為 iterative cross-coupling (ICC,疊代交錯耦合)而聞名,該技術利用簡單、穩定的化學「積木(building blocks)」以一種反覆反應的方式有序地結合。有超過 75 種以上的「積木」可在市面上買到,製藥公司與其他實驗室利用 ICC 創造出複雜的小分子,那可能具醫療性質。

「那有預先安裝好的官能度(functionality)與立體化學(stereochemistry)故每樣東西都已在「積木」中設置好,而你所要做的是將它們耦合在一起,」研究生,也是本研究的第一作者 Seiko Fujii 表示。

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此外,ICC 受限於只能有某一種極性的分子。現在,該小組開發出反極性 ICC(reverse-polarity ICC),那允許化學家優化 ICC 製程以符合目標分子的電子結構。極性上的相反使得全新類型的「積木」成為可能,故研究者能更有效率地合成分子,甚至建構出標準 ICC 製造不出來的分子。

例如,在論文中,該小組使用這種新方法來製造 synechoxanthin(發音為 sin-ecko-ZAN-thin,一種芳香族類胡蘿蔔素),這種分子首度於 2008 年從細菌中分離出來,有很大的希望能成為一種抗氧化劑。研究指出,synechoxanthin 能使製造它的細菌在高度氧化的環境中活命、茁壯生長。

「我們是經歷過許多氧化壓力的人,而且那真的對人體健康有害,」Burke 說,他亦在 Howard Hughes 醫學研究所任職。「那會導致如癌症、動脈粥狀硬化以及神經退化性失調這樣的疾病。證據強烈指出, synechoxanthin 是細菌對此問題之解決方案的主要部份。我們對於問這個問題感到很興奮:我們能從細菌身上學到什麼?那也能夠保護人類細胞嗎?」

關於 synechoxanthin 活性的研究,受限於從細菌培養中萃取出這種分子的困難度。Burke 的小組只用三種可輕易獲得、高度穩定且無毒的「積木」即成功將之合成。由於 ICC 的便利性,他們能製造相對大量的 synechoxanthin 以供研究,此外也能產製衍生物與天然物(natural product)進行比較試驗。

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“因為這種「積木式」的設計天生就具有彈性,一旦我們製造出天然物,我們就能製造任何衍生物,我們想簡化到只要把其中一個「積木」換成不同的,然 後使用反極性 ICC 使它們吸(snap)在一起,” Burke 說。”這就是合成威力如此強大之處。在一般情況下,最乾淨的實驗將需要一種除非你將它拼湊出來,否則不會存在的分子。”

研究者也能夠使用被「標記」螢光或放射性染料的積木,使其分子以及活性更易研究。例如,Fujii 下個計畫是合成 synechoxanthin 以其具有標籤的無極性衍生物,讓 NMR 成像能夠揭露其在細胞膜內的位置與定向,也許還能提供其活性的線索。

「在我們把所有的分子弄到手之後,我們對於能夠在模型細胞膜中測試它們的抗氧化活性真的感到很振奮,」 Fujii 說。

資料來源:PHYSORG.com: A new set of building blocks for simple synthesis of complex molecules [August 23, 2011]

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原發表於 Only Perception

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only-perception
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妳/你好,我是來自火星的火星人,畢業於火星人理工大學(不是地球上的 MIT,請勿混淆 :p),名字裡有條魚,雖然跟魚一點關係也沒有,不過沒有關係,反正妳/你只要知道我不是地球人就行了... :D

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最理想的元素週期表?其實元素週期表有很多種!——《元素週期表:複雜宇宙的簡潔圖表》
日出出版
・2023/06/10 ・2017字 ・閱讀時間約 4 分鐘

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前面幾章都在談元素週期表,但還有一個重要面向沒有提到。為什麼有這麼多元素週期表出版,而且為什麼現在的教科書、文章、網路,提供這麼多種元素週期表?有沒有「最理想的」元素週期表?追求最理想的元素週期表有意義嗎?如果有,我們在找出一份最佳週期表的過程中取得那些進展?

種類數量可觀的元素週期表

愛德華.馬蘇爾斯(Edward Mazurs)關於週期表歷史的經典著作中,收錄自一八六○年代首張元素週期表繪出以來,大約七百張的元素週期表。

馬蘇爾斯的書本出版已過了四十五年左右;之後,期間至少又有三百張週期表問世,如果再加上網路上發表的就更多了。為什麼會有這麼多元素週期表,這件事情需要好好解釋。當然,這些元素週期表中,許多並沒有新的資訊,有些從科學的觀點來看甚至前後矛盾。但即使刪除這些具有誤導性的表,留下的數量還是非常可觀。

元素週期表的變體:有圓形的還有立體的?

我們在第一章看過元素週期表的三個基本形式:短元素週期表中長元素週期表長元素週期表。這三類基本上都傳達差不多的訊息,但相同原子價(編按:原子的價數,金屬為正價、非金屬為負價)的元素,在這些表中有不同的分族。

此外,有些週期表不像我們一般認識的表格那樣四四方方。這種變體包括圓形橢圓的週期系統,比起長方形的元素週期表,更能強調元素的連續性。不像在長方形的表上,在圓形或橢圓形的系統中,週期的結尾不會中斷,例如氖和鈉、氬和鉀。

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但是,不像時鐘上的週期,元素週期表的週期長度不同,因此圓形元素週期表的設計者需要想辦法容納過渡元素的週期。例如本菲(Benfey)的元素週期表(圖 37),過渡金屬排列的地方從主要的圓形突出來。也有三維的元素週期表,例如來自加拿大蒙特簍的費爾南多.杜福爾(Fernando Dufour)所設計的(圖 38)。

圖 37/本菲(Benfey)的圓形元素週期表。圖/《元素週期表:複雜宇宙的簡潔圖表
圖 38/費爾南多.杜福爾(Fernando Dufour)的三維元素週期表。圖/《元素週期表:複雜宇宙的簡潔圖表

但我認為,這些變體都只是改變週期系統的描繪形式,它們之間並無根本上的差異。稱得上重要變體的,是將一個或多個元素放在和傳統元素週期表中不同的族。討論這點之前,我先談談元素週期表一般的設計。

元素週期表的概念好像很簡單,至少表面上是,因此吸引業餘的科學家大展身手,發展新的版本,也常宣稱新的版本某些地方比過去發表的更好。

當然,過去有過幾次,化學或物理學的業餘愛好者或外行人做出重大貢獻。例如第六章提過的安東.范登.布魯克,他是經濟學家,也是首先想到原子序的人,他在《自然》等期刊發展這個想法。另一個人是法國工程師夏爾.雅內(Charles Janet),他在一九二九年發表「左階式元素週期表」(Left-step periodic table),後來持續受到週期表的專家和業餘愛好者的關注(圖 39)。

圖 39/夏爾.雅內(Charles Janet)的左階式元素週期表。圖/《元素週期表:複雜宇宙的簡潔圖表

「理想」的追求

那麼,追求最理想的元素週期表真的有意義嗎?我認為,這個問題的答案取決於個人對週期系統的哲學態度。一方面,如果一個人相信,元素性質近似重複的現象是自然世界的客觀事實,那麼他採取的態度是實在論。對這樣的人而言,追求最理想的元素週期表非常合理。最能代表化學週期性事實的就是最理想的元素週期表,即便這樣的表還沒制訂出來。

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另一方面,工具論者或反實在論者看待元素週期表,可能會認為元素的週期性是人類強加給自然的性質。若是如此,就不必熱切尋找最理想的元素週期表,畢竟這種東西根本不存在。對約定俗成論者或反實在論者來說,元素究竟如何呈現並不重要,因為他們相信我們處理的,不是元素之間的自然關係,而是人造關係。

——本文摘自《【牛津通識課10】元素週期表:複雜宇宙的簡潔圖表》,2023 年 4 月,日出出版,未經同意請勿轉載。

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寫在起司工廠邀請函背面的曠世巨作:元素週期表出現的這一天——《元素週期表:複雜宇宙的簡潔圖表》
日出出版
・2023/06/09 ・1127字 ・閱讀時間約 2 分鐘

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雖然門得列夫一直思考著元素、原子量、分類,但是足足想了十年之久,才終於迎來「我發現了!」這個時刻,就是一八六九年二月十七日這一天,也許可以訂為「我發現了!」紀念日。這一天,他取消了以顧問身分視察起司工廠的行程,決定投入研究他日後最膾炙人口的代表作——元素週期表

真正的發現

首先,他在起司工廠邀請函的背後,把幾個元素的符號列成兩行:

接著,他列出一個稍微更大的陣列,包括十六個元素:

當天晚上,門得列夫就把整個元素週期表都畫了出來,包括六十三個已知元素。此外,這張表還留了幾個空格給當時未知的元素,甚至預測這些未知元素的原子量。

他將這張表複印兩百份,寄給整個歐洲的化學家。同年三月六日,門得列夫的同事在俄羅斯化學學會一場會議上宣布這項發現。一個月內,這個新成立的學會就在期刊上刊登了一篇文章,另一篇更長的則在德國發表。

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多數關於門得列夫的大眾讀物和紀錄片會說他在夢中想到他的元素週期表,或在玩紙牌接龍時把牌當成一個個元素。這兩個故事,尤其後者,現在已經被許多門得列夫的傳記作者視為是杜撰的,例如科學史家麥克.戈爾丁(Michael Gordin)。

原則的堅持

還是回來討論門得列夫的科學方法吧。他和對手洛塔爾.邁耶爾很大的不同是,他不相信所有物質的統一性,也不支持普洛特關於元素具有複合性質的假說。門得列夫也刻意與三元素組的想法保持距離。例如,他提出氟應該和氯、溴、碘放在一起,形成一個至少四個元素的族。

洛塔爾.邁耶爾專注於物理原則,主要關注元素的物理性質,而門得列夫則非常熟悉元素的化學性質。然而,說到分類元素最重要的標準時,門得列夫堅持以原子量排序,不容許有任何例外。當然,許多在門得列夫之前的人,例如尚古多、紐蘭茲、奧德林,以及洛塔爾.邁耶爾都承認原子量的重要性,儘管程度不一。但是門得列夫對原子量與元素的本質有更深層的哲學理解,得以一探尚未被人發現的元素,進入這個未知領域

——本文摘自《【牛津通識課10】元素週期表:複雜宇宙的簡潔圖表》,2023 年 4 月,日出出版,未經同意請勿轉載。

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狗用來標記地盤,老鼠用來求偶,但人類很可能沒有?神奇的化學分子費洛蒙——《完美歐姆蛋的化學》
日出出版
・2023/01/01 ・1841字 ・閱讀時間約 3 分鐘

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可以傳染的「興奮感」:費洛蒙

費洛蒙是一種非常大的分子,會從動物體內散發出來並影響其他動物身體的行為。

這種物質當初是在 1959 年由德國生物化學家阿道夫.布特南特(Adolf Butenandt)發現, 這位科學家在二十年前就因為首次合成出性激素而獲得諾貝爾化學獎,說他是化學界的搖滾巨星都還不足以形容他的貢獻。

阿道夫.布特南特首次合成出性激素。圖/wikipedia

他的研究發現,費洛蒙的功能和激素一樣,但是只對附近的相同物種個體有效。

舉例來說,如果動物 A 在動物 B 附近釋放出性費洛蒙,動物 B 的身體會吸收這些分子,整體行為也會受到影響。這其實代表動物 A 具有像丘比特的能力,只不過用的不是箭,而是分子。

基於以上的原因,費洛蒙有時會被稱為「環境激素」(eco-hormone),因為這類分子的運作方式就像是體外的激素。

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和激素相同的是,費洛蒙有各式各樣的結構。有些分子非常小,有些則相當大,不過全都是揮發性分子,這表示分子在特定條件下會輕易蒸發。揮發性物種通常很好辨識,因為會帶有強烈的氣味(像是汽油或去光水)。

汽油帶有強烈的氣味。圖/pixabay

研究人員決定把這種分子命名為費洛蒙(pheromone),是因為字面上的意思是「轉移興奮感」,而這正是費洛蒙的功能。

動物間的費洛蒙功用

強大的費洛蒙分子可以傳送幾種不同主題的訊號給附近的同類,例如食物、安全狀況或者性。舉例來說,螞蟻會在巢穴和食物之間的路徑散發費洛蒙,來通知彼此食物來源在哪裡。

狗在散步時對消防栓撒尿是為了標示自己的領域,這時釋放的就是領域費洛蒙。就連雄鼠也會散發出性相關的費洛蒙來吸引雌鼠,同時也會導致附近的雄鼠變得更有攻擊性。

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狗在散步時對消防栓撒尿是為了標示自己的領域,這時釋放的就是領域費洛蒙。圖/pixabay

那麼人類呢?

人也會散發出任何一種類型的性費洛蒙嗎?

出乎意料的,人類不會散發任何一種形式的性費洛蒙。不過我們自以為有費洛蒙的原因在這裡:1986年,溫尼弗雷德.卡特勒(Winnifred Cutler)發表的研究宣稱,她成功分離出第一種人類性費洛蒙。

在這項研究計畫中,她蒐集、冷凍並解凍來自幾位不同對象的性費洛蒙。一年之後,她將這些分子塗在許多女性受試者的上唇,接著便宣稱她觀察到和大自然的動物類似的結果。

事實上,卡特勒的研究完全是一派胡言。她根本沒有分離出人類性費洛蒙;而只是把奇怪的氣味塗在隨機受試對象的上唇,其中包括——請做好心理準備——腋下的汗水。

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與其說是分離出純費洛蒙,不如說她蒐集的是人流汗時排出的電解質,而且還抹在別人的臉上。

與其說是分離出純費洛蒙,不如說她蒐集的是人流汗時排出的電解質,而且還抹在別人的臉上。圖/pixabay

直到今天,卡特勒的噁心科學研究還流傳在網路上的各個角落,這表示如果有人在 Google 上搜尋「人類性費洛蒙」,就會和得到一堆錯誤資訊。有些研究人員堅信我們總有一天會發現性費洛蒙,不過在這本書出版的當下,科學界尚未找到任何人類性費洛蒙。

一直以來有不少相關研究在執行和重複進行,也盡可能針對各種變數進行調整,而所有的研究團隊都得出相同的結論:二十一世紀的人類大概沒有性費洛蒙。

但人類有史以來就是這樣嗎?如果大多數的其他哺乳類都有性費洛蒙,包括兔子和山羊,為什麼我們沒有?

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答案其實意外簡單:人類學會了溝通。

我們可以用語言(和蠟燭……還有性感內衣……)告訴伴侶我們有興趣滾床單,而雪貂則必須往理想交配對象的方向散發性分子。

——本文摘自《完美歐姆蛋的化學》,2022 年 12 月,日出出版出版,未經同意請勿轉載。

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