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一組新「積木」簡化複雜分子的合成

「組裝」化學物質可以像拼拼圖一樣。Illinois 大學化學家已開發出一種組裝方法,從一種強大且有希望的抗氧化劑起頭,能更有效率地建立複雜的分子。

由化學教授 Martin Burke 所領導,該團隊將其研究發表在 Angewandte Chemie 期刊上,並成為該期封面報導。

Burke 的小組因開發出一種合成技術,稱為 iterative cross-coupling (ICC,疊代交錯耦合)而聞名,該技術利用簡單、穩定的化學「積木(building blocks)」以一種反覆反應的方式有序地結合。有超過 75 種以上的「積木」可在市面上買到,製藥公司與其他實驗室利用 ICC 創造出複雜的小分子,那可能具醫療性質。

「那有預先安裝好的官能度(functionality)與立體化學(stereochemistry)故每樣東西都已在「積木」中設置好,而你所要做的是將它們耦合在一起,」研究生,也是本研究的第一作者 Seiko Fujii 表示。

此外,ICC 受限於只能有某一種極性的分子。現在,該小組開發出反極性 ICC(reverse-polarity ICC),那允許化學家優化 ICC 製程以符合目標分子的電子結構。極性上的相反使得全新類型的「積木」成為可能,故研究者能更有效率地合成分子,甚至建構出標準 ICC 製造不出來的分子。

例如,在論文中,該小組使用這種新方法來製造 synechoxanthin(發音為 sin-ecko-ZAN-thin,一種芳香族類胡蘿蔔素),這種分子首度於 2008 年從細菌中分離出來,有很大的希望能成為一種抗氧化劑。研究指出,synechoxanthin 能使製造它的細菌在高度氧化的環境中活命、茁壯生長。

「我們是經歷過許多氧化壓力的人,而且那真的對人體健康有害,」Burke 說,他亦在 Howard Hughes 醫學研究所任職。「那會導致如癌症、動脈粥狀硬化以及神經退化性失調這樣的疾病。證據強烈指出, synechoxanthin 是細菌對此問題之解決方案的主要部份。我們對於問這個問題感到很興奮:我們能從細菌身上學到什麼?那也能夠保護人類細胞嗎?」

關於 synechoxanthin 活性的研究,受限於從細菌培養中萃取出這種分子的困難度。Burke 的小組只用三種可輕易獲得、高度穩定且無毒的「積木」即成功將之合成。由於 ICC 的便利性,他們能製造相對大量的 synechoxanthin 以供研究,此外也能產製衍生物與天然物(natural product)進行比較試驗。

“因為這種「積木式」的設計天生就具有彈性,一旦我們製造出天然物,我們就能製造任何衍生物,我們想簡化到只要把其中一個「積木」換成不同的,然 後使用反極性 ICC 使它們吸(snap)在一起," Burke 說。"這就是合成威力如此強大之處。在一般情況下,最乾淨的實驗將需要一種除非你將它拼湊出來,否則不會存在的分子。"

研究者也能夠使用被「標記」螢光或放射性染料的積木,使其分子以及活性更易研究。例如,Fujii 下個計畫是合成 synechoxanthin 以其具有標籤的無極性衍生物,讓 NMR 成像能夠揭露其在細胞膜內的位置與定向,也許還能提供其活性的線索。

「在我們把所有的分子弄到手之後,我們對於能夠在模型細胞膜中測試它們的抗氧化活性真的感到很振奮,」 Fujii 說。

資料來源:PHYSORG.com: A new set of building blocks for simple synthesis of complex molecules [August 23, 2011]

原發表於 Only Perception

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