• http://www.facebook.com/susan1968816 葉綠舒

    在泛科學的FB粉絲站上,有讀者反映:ethylene chlorohydrin應該就是2-chloroethanol 由ethylene在水中氯化製備, 或是在水跟與次氯酸反應, 但是沒有直接叫 chlorohydrin的。
    這一段是直接取自網站,因筆者的化學程度不夠好,當時也覺得有點怪,感謝更正。
    http://www.patentstorm.us/patents/4283577/description.html在這篇文章中提到以ethylene oxide與hydrochloric acid 製備ethylene chlorohydrin。

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催芽劑、氯乙醇(Ethylene chlorohydrin)與檸檬酸循環(citric acid cycle)

今年可以被定義為台灣的食品安全元年,從DEHP到南投四人食物中毒、到後來的幾個事件,無不引起大家對食品安全的注意。

不過,最後發現除了DEHP以外,後來一連發生的幾件事都與食物中毒/食品安全無關,反而與藥物的相關性比較高。

最近才偵破的南投四死案,從原以為的肉毒桿菌中毒,到最後案情急轉直下,原來是氯乙醇中毒,而且是毒殺。兇嫌因為怨恨昔日女友另嫁他人,竟然將非法催芽劑氯乙醇加入米酒中餽贈昔日女友夫婦,導致四人死亡(新聞連結, 1)。

從當初死者的家屬就懷疑是催芽劑時(那時候是七月),筆者就做了一點搜尋。印象中可以促進植物長芽的東西都是植物賀爾蒙,不應該有劇毒。

從一篇新聞上知道這個催芽劑叫做「氯乙醇」,用中文名字去搜尋發現國內的資料其實很少,只有柳居豐醫師(2)的網站上提到他曾經治療過十幾位中毒病患,死亡率極高(超過40%)(3)。

不過也從重億興業的網站(4)上找到氯乙醇的全 名:Ethylene chlorohydrin,由chlorohydrin與ethylene混合於水形成,一般來說是作為有機溶劑使用。但是在農業上,由於氯乙醇可以強迫 葡萄同步發芽,甚至連冬季非萌芽期也可以強迫催芽,讓葡萄一年可以收穫兩次(這實在是令人非常心酸的一件事),所以廣受民眾歡迎。雖然也有替代的用品(5)如「氫胺」或「氫氨基化鈣」,但是因為價格略高且催芽效果不如氯乙醇好,所以農民仍然不顧危險繼續使用氯乙醇。

氯乙醇的毒性是怎麼來的呢?原來它的毒性是來自於代謝物chloracetaldehyde。Chloracetaldehyde抑制 succinate-cytochrome C oxidoreductase (6),並干擾磷酸根的傳遞;由於succinate-cytochrome C oxidoreductase 為電子傳遞鏈(electron transport chain/oxidative phosphorylation)的第二個複合體(complex II),也是檸檬酸循環(citric acid cycle, tricarboxylic acid cycle)的第六個酵素(7),可想而知chloracetaldehyde的毒性有多強,也就難怪氯乙醇中毒死亡率如此高了。

對於不瞭解檸檬酸循環以及電子傳遞鏈對我們有多重要的讀者,可以簡單看一下下面這個代謝總圖:

中央下方的那個藍色的圈圈就是檸檬酸循環,左下角的紫色小結構,寫著 “Energy Metabolism"就是電子傳遞鏈。我們所有吃進去的食物,最後都會送到檸檬酸循環去進行氧化,而所有吃進去的食物氧化後,如果要放出能量,都要送到 電子傳遞鏈去,否則就不能變成能量(ATP,腺口票呤核苷三磷酸)。食物的能量,我們是不能直接使用的,要經過許多複雜的步驟進行氧化代謝(如上圖)轉化 為ATP後,才能使用;而檸檬酸循環跟電子傳遞鏈則是這整個氧化代謝的樞紐。

所以,一旦succinate-cytochrome C oxidoreductase被抑制,檸檬酸循環跟電子傳遞鏈都受到影響,病人就會出現全身性的症狀,包括噁心、嘔吐、心跳加快、血壓下降、抽筋、昏睡、呼吸衰竭等(3),由於氯乙醇的代謝物不易驗出,造成這整個案件,光是要釐清中毒的毒物為何就已經相當困難。

目前據說沒有專用的解毒劑(3),但筆者在國外網站(8)上查到可以用甲基藍(methylene blue)Evans Blue 或 Gentian Violet,或許可以參考一下。

參考資料:
1. 南投4死逆轉 轉向情殺下毒. 2011. 中央社. (http://news.chinatimes.com/society/130503/132011082200716.html)
2. 氯乙醇(Ethylene chlorohydrin)-葡萄催芽劑的急性中毒. 柳居豐醫師.(http://www.pcc.vghtpe.gov.tw/old/docms/50105.htm)
3. 葡萄催芽劑 無專用解毒劑. 2011/8/22. 中央社. (http://tw.news.yahoo.com/article/url/d/a/110822/5/2xbqd.html)
4. 氯乙醇(Ethylene chlorohydrin)-葡萄催芽劑的急性中毒.2008/2/28.重億興業股份有限公司網站(轉載柳居豐醫師資料http://cy-nec.idv.tw/zh-TW/node/204)
5. 農婦觸劇毒催芽劑枉死 農改場推動無毒藥劑. 2008/2/18. 環境資訊中心(http://e-info.org.tw/node/30496)
6. M Mohrmann, A Pauli, H Walkenhorst, B Schönfeld, M Brandis Effect of ifosfamide metabolites on sodium-dependent phosphate transport in a model of pro. Ren Physiol Biochem (0) 16: 285-98.( http://www.mitochondrial.net/showabstract.php?pmid=7506438)
7. Curehunter.com. 2011. Succinate-cytochrome C oxidoreductase (http://www.curehunter.com/public/keywordSummaryD013384-Succinate-Cytochrome-c-Oxidoreductase.do)
8. Chacha.com. 2011. What is an alternative treatment for chloracetaldehyde toxicity other than methylene blue?(http://www.chacha.com/question/what-is-an-alternative-treatment-for-chloracetaldehyde-toxicity-other-than-methylene-blue)

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